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Development of near infrared cyanine dyes controlled by ring closing-opening system

Research Project

Project/Area Number 21K06525
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47020:Pharmaceutical analytical chemistry and physicochemistry-related
Research InstitutionKobe Pharmaceutical University

Principal Investigator

Takagi Akira  神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (00758980)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 奥田 健介  神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (00311796)
Project Period (FY) 2021-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywords蛍光 / 近赤外 / シアニン / ジアミン / 蛍光色素 / シアニン色素 / 開環閉環 / 近赤外蛍光
Outline of Research at the Start

本研究課題では、従来達成困難であった、単独で蛍光on-off制御機能を有する近赤外蛍光シアニン色素の創製を目的とする。本研究の最大の特徴は、近赤外蛍光シアニン色素に対してジアミン構造を用いたスピロ閉環-開環システムを導入することで、中性条件において消光-蛍光状態をコントロールする点である。本研究の課題を順次達成することで創製した分子が①保護基の脱保護により近赤外蛍光応答が可能 ②収束的合成により多様な誘導体合成が迅速に可能 ③設計容易な近赤外蛍光プローブへの応用が可能 となることが期待できる。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we synthesized and evaluated cyanine dyes containing diamines to develop new novel fluorescent molecules possessing a ring-closing-ring-opening system similar to that of fluorescein and rhodamine. Cyanine dyes containing N,N'-dimethylpropanediamine were found to exhibit changes in structure and fluorescence response according to changes of pH. Furthermore, by utilizing the byproduct obtained with N.N'-dimethylethylenediamine, a new structural transformation reaction with a unique mechanism was found, and a new fluorescent dye was successfully obtained.
This system is expected to be applied to fluorescent probes in the future.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

蛍光プローブは目的とする被験物質を可視化することができるため、新規蛍光プローブの開発は生命現象を解明するために広く用いられる重要な研究課題である。
本研究では、従来より蛍光プローブに広く用いられているフルオレセイン類に特有の性質をシアニン色素へと導入することにより、従来とは異なる仕組みにより蛍光応答を示すシアニン型の蛍光プローブへの応用が期待される。
本研究を基にさらに新たな機能を持つ蛍光分子が創製されることで、プローブへと利用可能な蛍光分子の選択肢が増え、バイオイメージング分野においても貢献できるものとなる。

Report

(4 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2023 2022 2021

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Advances in reaction-based synthetic fluorescent probes for studying the role of zinc and copper ions in living systems2023

    • Author(s)
      Okuda Kensuke、Takashima Ippei、Takagi Akira
    • Journal Title

      Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition

      Volume: 72 Issue: 1 Pages: 1-12

    • DOI

      10.3164/jcbn.22-92

    • ISSN
      0912-0009, 1880-5086
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Intramolecular Cyclization of Alkynyl Cyclic Acetals via Chemoselective Activation Leading to Phenanthrene Core2022

    • Author(s)
      Tsuyoshi Yamada, Akiko Fujii,Kwihwan Park,Chikara Furugen,Akira Takagi,Takashi Ikawa, Hironao Sajiki
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jap.

      Volume: 95 Issue: 5 Pages: 735-742

    • DOI

      10.1246/bcsj.20220036

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Could London Dispersion Force Control Regioselective (2+2) Cyclodimerizations of Benzynes? YES: Application to the Synthesis of Helical Biphenylenes2021

    • Author(s)
      Takashi Ikawa, Yuta Yamamoto, Akito Heguri, Yutaka Fukumoto, Tomonari Murakami, Akira Takagi, Yuto Masuda, Kenzo Yahata, Kenzo Yahata, Hiroshi Aoyama, Yasuteru Shigeta, Hiroaki Tokiwa, Shuji Akai
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 143 Issue: 29 Pages: 10853-10859

    • DOI

      10.1021/jacs.1c05434

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Fluorescent analyses of biomolecules and metals through signal amplification system2022

    • Author(s)
      高嶋一平、森田知菜美、矢田紗季乃、三浦佑介、高木 晃、中田栄司、奥田健介
    • Organizer
      第13回エネルギー理工学研究所国際シンポジウム
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] がん微小環境を標的とする4-フェニル酪酸バイオアイソスターの創薬化学研究2022

    • Author(s)
      北西悟司,高木晃,高嶋一平,大橋憲太郎,奥田健介
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] β-ケトエステル型ヒドラジン検出蛍光プローブの創製2022

    • Author(s)
      高木晃,重松春花,高嶋一平,奥田健介
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] 生体内金属による触媒回転を応用したシグナル増強型蛍光プローブの開発―新たなセンシング機構による微量金属の高感度検出―2021

    • Author(s)
      髙嶋一平,三浦佑介, 田島名菜, 松本信之, 高木晃, 奥田健介
    • Organizer
      第71回日本薬学会関西支部大会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] 栄養飢餓耐性を解除する(±)-Uvaridacol L の全合成と合成類縁体の活性評価2021

    • Author(s)
      臼口和希,高木晃,高嶋一平,奥田健介
    • Organizer
      第63回天然有機化合物討論会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] Fluorescent analyses of metals using cephem compound2021

    • Author(s)
      Ippei Takashima, Yusuke Miura, Eiji Nakata, Akira Takagi, and Kensuke Okuda
    • Organizer
      the 12th International Symposium of Advanced Energy Science
    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 亜鉛触媒反応を応用した細胞内亜鉛イオンの高感度検出プローブの開発2021

    • Author(s)
      高嶋一平,井上陽平,松本信之,髙木晃,奥田健介
    • Organizer
      第22回日本亜鉛栄養治療研究会学術集会(オンライン)
    • Related Report
      2021 Research-status Report

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Published: 2021-04-28   Modified: 2025-01-30  

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