液性検体含有メルカプタンの定量分析法開発への基礎的研究―口臭の疫学調査へ向けて
| Project/Area Number |
21K10256
|
|---|
| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
|
| Allocation Type | Multi-year Fund |
|---|
| Section | 一般 |
|---|
| Review Section |
Basic Section 57080:Social dentistry-related
|
|---|
| Research Institution | The University of Tokushima |
|---|
Principal Investigator |
伊藤 博夫 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(歯学域), 教授 (40213079)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
佐野 茂樹 徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 教授 (20226038)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
|
| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
|
| Budget Amount *help |
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
|
|---|
| Keywords | 予防歯学 / 口臭 / 歯周病 / メチルメルカプタン(メタンチオール) / ハイスループット分析 / 液体クロマトグラフィー / 有機化学 / オルトフタルアルデヒド（OPA) / メチルメルカプタン / チオール |
|---|
| Outline of Research at the Start |
病的口臭の主原因であるメチルメルカプタンを標的に，液体検体に含有されるメチルメルカプタンの有機化学的な間接検出法を開発する。オルトフタルアルデヒド法を化学反応の基盤として，分析対象をチオール類に改変するための分析用化合物を探索的に設計・合成し，反応生成物の安定性や検出感度等の観点から分子設計と反応条件の最適化を進め，精度の高い検査法の開発を目指す。
|
| Outline of Annual Research Achievements |
現在の口臭検査法は呼気ガスを検体としているが、唾液中に溶存する口臭物質の測定が可能になれば、検体処理能力や検査場面の拡大などの点において画期的な口臭検査法の開発につながる。液体試料中のチオールの分析を口臭検査法に応用することを目的として、アミノ酸高感度定量分析法として汎用されているオルトフタルアルデヒド（OPA）法の改良応用に取り組んだ。
これまでに本研究チームが構築したチオール分析のためのOPA改良法では、OPA、第一級アミン、チオールの3成分縮合反応がイミン中間体を経由する2段階の反応で順に進行し、最終的にイソインドール誘導体が生成するという反応メカニズムが推定されるため、新規のチオール捕捉試薬としてイミン中間体化合物を合成することを試みた。トリスヒドロキシプロピルアミノメタンのヒドロキシ保護体を用いてイミン中間体化合物の合成を行ったが、チオール捕捉用試薬として満足できる性能を示さなかった。
一方、OPAよりも優れたチオール分析試薬の開発を目指してOPAの4位にフルオロ、ブロモ、メチル、メトキシの各置換基を持つ4種のOPA類縁体を2-ブロモベンズアルデヒドの4位置換体を原料として合成した。4種のOPA類縁体とn-プロパンチオールおよび3-アミノペンタンの3成分縮合反応により生成したイソインドール誘導体の位置異性体の構造と生成比を１H NMRで解析した。この結果、従来の理論であるイミン中間体を経由する反応経路よりも、ビスヘミアミナール中間体を経由する反応経路の方が主要な反応メカニズムである可能性が示された。以上により全く新しいチオール捕捉試薬の設計の道筋が発見された。
|
Report
(3 results)
Research Products
(1 results)
