Development of the high functional thermosetting resin to contribute effective use of unutilized marine biomass
Project/Area Number |
21K12318
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Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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Allocation Type | Multi-year Fund |
Section | 一般 |
Review Section |
Basic Section 64030:Environmental materials and recycle technology-related
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Research Institution | Osaka Research Institute of Industrial Science and Technology |
Principal Investigator |
井上 陽太郎 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 和泉センター, 主幹研究員 (00372136)
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Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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Project Status |
Granted (Fiscal Year 2022)
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Budget Amount *help |
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2021: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
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Keywords | 海洋バイオマス / 魚油 / 鯨油 / エポキシ化 / 熱硬化性樹脂 / 植物油 / バイオベース材料 / 自己修復 |
Outline of Research at the Start |
海洋由来再生可能資源である魚油をベース骨格とした新規なバイオマス熱硬化性樹脂の創製を目的とする。本研究では、まず、温和な条件で、魚油の二重結合へ高選択的にエポキシ基を導入することで、保存安定性を向上させ反応性に優れたエポキシ化魚油を合成する。続いて、バイオベース硬化剤を別途合成し、硬化させることにより、強靭で可撓性に優れた新規な海洋バイオマス熱硬化性樹脂を作製する。また、エポキシ化魚油とキチンやキトサンなどの海洋多糖類と複合化させることにより、すべての構成成分が海洋バイオマスからなる高強度で耐衝撃性に優れた新規なオール海洋バイオマス複合材料を創製する。
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Outline of Annual Research Achievements |
今年度は、魚油と同じ水産油脂である鯨油に対し、エポキシ基の導入を検討した。クロロホルム中、30 %過酸化水素水、触媒量のリンタングステン酸およびセチルピリジニウムクロリドからエポキシ化反応を行うと、鯨油が有する二重結合はほぼ定量的に消失し、エポキシ化が速やかに進行した。核磁気共鳴測定により、エポキシ基が約83%導入されたことが分かった。 前年度合成したエポキシ化魚油(EFO)およびエポキシ化鯨油(EWO)と架橋剤として0.5当量の4-メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸無水物(MHPA)、および硬化促進剤として1 wt%の2-エチル-4-メチルイミダゾール(EMI)を混合し、85 ℃で1時間、続いて120 ℃で14時間加熱したところ、透明性を有し柔軟な熱硬化性樹脂を得た。得られた熱硬化物EFO-MHPAに対し引張試験により機械特性を評価したところ、歪み約170 %、破断強度が約7.0MPaの値を示した。 また、植物由来材料であるフルフラールから新規なフラン骨格を有するポリカルボン酸誘導体を合成した。これらを架橋剤とし、FFOおよびEWOと硬化させることにより、透明性かつ柔軟性を有するオールバイオベース熱硬化性樹脂を作製した。 さらに、ナタデココを脱水熱プレスして作製したバクテリアセルロースシートにEFOを含浸させ、プレス機を用いて加圧熱硬化させることにより、複合材料が得られることがわかった。
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Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
魚油と同じ水産油脂である鯨油に対してもエポキシ化が同様に進行することが明らかとなり、酸無水物と混合し、熱硬化させることにより得られた熱硬化性樹脂の引張試験や引張せん断試験など機械特性の評価を行った。 また、前年度に合成したオイゲノールノボラックおよびカルダノールノボラックとEFOから得られた熱硬化性樹脂は非常に脆く、特性の評価が困難であったが、新たに合成したフラン誘導体とFFOおよびEWOと熱硬化させることにより、透明性かつ柔軟性を有し、機械特性の評価に耐えうる熱硬化性樹脂を得るkとができた。 申請書内で計画していたキチンおよびキトサンの代わりに、バイオベースマトリックスとして、バクテリアセルロースシートとの複合化を検討し、全てがバイオベース材料からなる複合材料を作製することができた。
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Strategy for Future Research Activity |
バクテリアセルロース-エポキシ化水産油複合材料について、ある程度の大きさの試験片作製のための諸条件を検討する。また、キチンおよびキトサンを解繊したのち、シートを作製し、エポキシ化水産油との複合化を行い、機械物性の評価を検討する。 また、自己修復性基を有する基質をもつ架橋剤を別途合成し、熱硬化性樹脂を作製し、その機能の評価を行う。
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Report
(2 results)
Research Products
(3 results)