Modular Site-Selective Total Syntheses of Underexplored Acylspermidine Natural Products
| Project/Area Number |
21K14792
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
Basic Section 38040:Bioorganic chemistry-related
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| Research Institution | Kobe University |
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Principal Investigator |
姜 法雄 神戸大学, 農学研究科, 助教 (70824465)
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| Project Period (FY) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| Project Status |
Granted (Fiscal Year 2022)
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| Budget Amount *help |
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2021: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
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| Keywords | スペルミジン / アシルスペルミジン / 天然物 / アルカロイド / ポリアミン / 全合成 |
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| Outline of Research at the Start |
ポリアミンアルカロイドは、これまで天然から数多く見出されており、様々な疾患に対する治療薬シーズであることが古くから認知されている。しかし、こういったポリアミンアルカロイドの潜在的有用性にもかかわらず、大半が創薬資源として手つかずになっているのが現状である。本研究では、独自の戦略により位置選択性を自在に制御することで、様々なアシルスペルミジン天然物を、網羅的かつ初めて化学合成すること挑戦する。
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| Outline of Annual Research Achievements |
前年度見出した条件によって得られるアミナールイミン型保護体は、スペルミジン上1位の窒素のみがフリーであり、様々なN1-アシルスペルミジン天然物の位置選択的合成に潜在的に有用であると思われる。そこで本年度は、スペルミジンのアミナールイミン型保護体の利用条件の検討を行うこととした。すなわちアミナールイミン保護体を形成した後に、種々の酸クロリドを添加した後、酸による脱保護を行うことでN1-アシルスペルミジンを合成を試みた。しかしながら、様々な条件を検討したものの、目的のN1-選択的アシル化を進行させることは困難であることが判った。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
3: Progress in research has been slightly delayed.
Reason
当初計画していたアミナールイミン保護体を介したスペルミジンのN1-選択的アシル化は、種々検討の結果困難であることが判った。本年度は、アミナールイミン保護体のアシル化条件の探索に多大な労力を割くことになったため、本年度別に予定していた高選択的アシル化剤の開発研究は実施できなかった。
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| Strategy for Future Research Activity |
目的としたスペルミジンのN1-選択的アシル化が困難である要因は、アミナール部位の開環がアシル化条件において競合である。そこで次年度は、反応後に開環を促進し得る酸を遊離しないアシル化剤や、開環の恐れのない中間体の利用を目指し検討を行う。
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Report
(2 results)
Research Products
(27 results)
