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Studies and Sensor Application of Fluorenylidene-Acridanes with Absorption Color Changes Depending on Pressure

Research Project

Project/Area Number 21K18956
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

Matsuo Yutaka  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (00334243)

Project Period (FY) 2021-07-09 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
Fiscal Year 2022: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Fiscal Year 2021: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Keywordsメカノクロミズム / クロミック分子 / フルオレニリデン-アクリダン / 圧力測定フィルム / インクジェット / 電荷移動遷移吸収 / ナノインデンター / 表面電位 / クロミック材料 / 圧力センサー / フルオレン / アクリダン / ナノインプリント / ケルビンフォース顕微鏡 / 面圧センサー / 有機半導体
Outline of Research at the Start

力学的応力により吸収色(見た目の色)が劇的に変化する有機半導体を創出し,それを用いた薄膜圧電デバイスを創製する.押圧により折れ曲がり型からねじれ型へと立体配座を変え,それにより電荷移動遷移が可能になり,濃い吸収色と高い電荷移動特性を与えるフルオレニリデン-アクリダン分子を系統的に合成し,基底状態メカノクロミズム特性を調べ,電荷移動度を評価する.押せば色が濃くなり圧電特性が向上する圧電フィルム,それを応用した高分解能面圧センサーを開発する.基底状態のメカノクロミズムや固体中での平衡論といった学理を確立して基礎を固めるとともに,有機圧力センサー分子による 産業創出の可能性を検討する.

Outline of Final Research Achievements

A vapor-deposited film of fluorenylidene-acridane, a mechanochromic molecule that changes color from yellow to dark green under mechanical pressure, was prepared. We numerically analyzed the correlation between the applied pressure and the resulting color changes, providing a quantitative discussion on the extent of color alteration induced by varying pressures. This quantitative approach sets a benchmark in the study of the chemistry and physics of chromic molecules. Moreover, we determined the spatial resolution to be 50 nm, a value more than 1000 times higher than the typical resolution of 125 micro m observed in existing pressure measurement films. We also successfully implemented inkjet printing. This process required the mechanical pulverization of the colorant into fine powder. By carrying out the pulverization in alcohol, we were able to preserve the yellow color of the molecule while reducing it to a fine powder, suitable for inkjet printing.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

これまでのクロミック分子に関する色の変化についての議論は主に定性的なものであったが、本研究ではその定量的な議論を可能とし、クロミック分子の化学および物理研究の模範を示した。セルロースナノファイバーとフルオレニリデン-アクリダン色素を混合し、成膜することで、押圧により色が緑色に変化する黄色い紙を作製することに成功した。圧力感度や繰り返し使用性も良好であり、今後はこの方向での研究を進める予定である。

Report

(3 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (11 results)

All 2022 2021 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Quantitative and high-resolution mechanical pressure sensing functions of mechanochromic fluorenylidene-acridane2022

    • Author(s)
      Ogumi Keisuke、Nagata Kohki、Takimoto Yuki、Mishiba Kentaro、Matsuo Yutaka
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: 10 Issue: 31 Pages: 11181-11186

    • DOI

      10.1039/d2tc01988d

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Inkjet printing of mechanochromic fluorenylidene-acridane2022

    • Author(s)
      Ogumi Keisuke、Nagata Kohki、Takimoto Yuki、Mishiba Kentaro、Matsuo Yutaka
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 12 Issue: 1 Pages: 16997-16997

    • DOI

      10.1038/s41598-022-21600-x

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] メカノクロミズムの発現制御とインクジェットプリンタへの応用展開2022

    • Author(s)
      小汲佳祐、永田晃基、瀧本悠貴、三柴健太郎、松尾 豊
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Determination of Energy Levels for Organic semiconductor Film by Photoemission Yield Spectroscopy and UV-vis-NIR Spectroscopy2022

    • Author(s)
      Keisuke Ogumi, Yasuto Fujimaki, Yutaka Matsuo
    • Organizer
      25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 新規メカノクロミック材料の定量的物性測定とアルコールセンシング特性を利用した感染症対策への応用展開2022

    • Author(s)
      小汲佳祐、永田晃基、瀧本悠貴、三柴健太郎、松尾 豊
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] メカノクロミック材料における圧力応答の定量的測定法2021

    • Author(s)
      小汲佳祐、永田晃基、瀧本悠貴、三柴健太郎、松尾 豊
    • Organizer
      第81回分析化学討論会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] 新規メカノクロミック材料における物性の定量的測定法と感染症対策に関する応用展開2021

    • Author(s)
      小汲佳祐、永田晃基、瀧本悠貴、三柴健太郎、松尾 豊
    • Organizer
      第31回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] 新規メカノクロミック材料の定量的な物性測定とコロナ禍における感染症対策としての応用展開2021

    • Author(s)
      小汲佳祐、永田晃基、瀧本悠貴、三柴健太郎、松尾 豊
    • Organizer
      第11回CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Remarks] プレスリリース「メカノクロミック分子を用いた高分解能・可逆な機械的圧力測定フィルムの開発」

    • URL

      https://www.nagoya-u.ac.jp/researchinfo/result/2022/07/post-290.html

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Remarks] プレスリリース「圧力感知材料のインクジェット印刷技術を開発」

    • URL

      https://www.nagoya-u.ac.jp/researchinfo/result/2022/11/post-354.html

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 圧力検出方法、圧力検出体、及び圧力検出体の製造方法2022

    • Inventor(s)
      松尾 豊,小汲佳祐,永田晃基,瀧本悠貴,三柴健太郎
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学(50%),東京都立産業技術研究センター(50%)
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2022-007891
    • Filing Date
      2022
    • Related Report
      2021 Research-status Report

URL: 

Published: 2021-07-13   Modified: 2024-01-30  

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