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Biodegradable polyurethanes and the screening of degradation microbes

Research Project

Project/Area Number 21K19001
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 35:Polymers, organic materials, and related fields
Research InstitutionNagoya Institute of Technology

Principal Investigator

Takasu Akinori  名古屋工業大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (30303697)

Project Period (FY) 2021-07-09 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥6,370,000 (Direct Cost: ¥4,900,000、Indirect Cost: ¥1,470,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2021: ¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Keywordsポリウレタン / 生分解性 / 活性汚泥 / ジアンヒドロ糖 / バイオマス / クリック重合 / 酒石酸 / 立体化学 / ポリ(ウレタン-チオエーテル) / ジアンヒドログリシトール (IS) / ジアンヒドロマンニトール (IM) / 生物化学的酸素要求量(BOD) / ガラス転移点 / ジアステレオマー / 分解酵素 / ポリアクリルアミド電気泳動 / 生分解性高分子 / 生物化学的酸素要求量(BOD) / 土中埋没試験 / スクリーニング
Outline of Research at the Start

本研究では、バイオマス由来のポリウレタンを化学合成し、その生分解性を精査する(生分解性ポリウレタンライブラリーの構築と普遍性の探求)。次年度には、高い生分解性を示した試験用懸濁液を積極的に培養し、シングルコロニーを単離する。ポリアクリルアミド電気泳動(SDS-PAGE)およびウエスタンブロッティングによる分解酵素の特性解析やポリウレタン分解菌の同定および生物化学的な性質(毒性を含む)も調査し、この分解酵素および分解菌が生分解できるポリウレタンの種類を調査・拡張する。

Outline of Final Research Achievements

We prepared dianhydro sugar-based diacrylate monomers, D-2,5-di-O-(urethane ethylene acrylate)-1,4:3,6-dianhydroglucitol (AOIIS) and -1,4:3,6-dianhydromannitol (AOIIM), via the respective reaction of 1,4:3,6-dianhydroglucitol (isosorbide; IS) and 1,4:3,6-dianhydromannitol (isomannide; IM) with 2-isocyanatoethyl acrylate (AOI). The thiol-Michael polyaddition of the two dianhydro sugar-based diacrylate monomers with several dithiols proceeded to give poly(ester-urethane)s with the expected structures. All the poly(ester-urethane)s had single glass transition (Tg) values between 32 and 36 °C. In biodegradation tests using an activated sludge,they showed 8-32% of biodegradation, respectively, after 28 days. Using a conditioned sludge activated by poly(ester-urethane)s, degradation enzyme was characterized by SDS-PAGE.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

上述の通り、ポリウレタンにポリカプロラクトンジオール(香西ら、高分子論文集 2005)やポリ乳酸ジオール(田中ら、特開2015-218298号公報)などのポリエステルブロックおよび植物由来成分(ひまし油など)生分解性のエステル結合(橋本ら、ポリウレタン国際技術振興財団報告書、2017)を導入した研究は報告されているものの、ウレタン結合そのものの生分解性<<学術的な問い>>に焦点を当てた研究例は、まったく存在しない。当該分野の急務の課題となっているマイクロプラスチック問題の解決とポリウレタンの生分解性という学術的な興味を兼ね備えた挑戦的研究(萌芽)である。

Report

(3 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2023 2022 2021

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (7 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Biodegradability of Poly(ester-urethane)s via the Thiol-Michael Polyaddition of Dianhydro Sugar-Based Diacrylates2023

    • Author(s)
      Takeuchi, S.; Takasu, A.
    • Journal Title

      ACS Appl. Polym. Mater.

      Volume: 4 Issue: 6 Pages: 4486-4494

    • DOI

      10.1021/acsapm.2c00466

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Biodegradability of Tartaric Acid-Based Poly(ester-thioether)s via Thiol-Ene Click Polymerization2023

    • Author(s)
      Imamura, R.; Kataoka, K.; Oto, K.; Takasu, A.
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 8 Issue: 26 Pages: 23358-23364

    • DOI

      10.1021/acsomega.2c07627

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis and Biodegradability of Poly(ester-urethane)s via Thiol-Michael Polyaddition of Dianhydro Sugar-Based Diacrylates2022

    • Author(s)
      Suzuka Takeuchi, Ryota Imamura, Akinori Takasu
    • Journal Title

      ACS Applied Polymer Materials

      Volume: 4

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of L-Malic Acid Based Poly(ester-thioether)s via Thiol-Ene Click Polymerization and Their Biodegradability2021

    • Author(s)
      Yuka Sato, Akinori Takasu
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 6 Issue: 35 Pages: 9503-9507

    • DOI

      10.1002/slct.202101160

    • Related Report
      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジアンヒドロ糖を原料としたジアクリレートのチオールマイケル重付加によるポリ(ウレタン-チオエーテル)の合成と生分解性2023

    • Author(s)
      高須 昭則, 竹内 涼風
    • Organizer
      第71回高分子学会年次大会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 酒石酸ユニットを含むポリ(エステル-チオエーテル)の合成と生分解2023

    • Author(s)
      高須 昭則, 片岡 佳穂
    • Organizer
      第71回高分子学会年次大会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 酒石酸ユニットを含むポリエステル-チオエーテルのチオールエンクリック反応と生分解2021

    • Author(s)
      片岡佳穂, 高須昭則
    • Organizer
      第52回中部化学関連学協会支部連合秋季大会 (静岡大学(オンライン))
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] ジアンヒドロ糖を主骨格とするポリ(エステル-チオエーテル)の合成と生分解性2021

    • Author(s)
      竹内涼風, 高須昭則
    • Organizer
      第52回中部化学関連学協会支部連合秋季大会 (静岡大学(オンライン))
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Presentation] ジアンヒドロ糖を主骨格とするポリ(エステルーチオエーテル)の合成と生分解性2021

    • Author(s)
      竹内涼風, 高須昭則
    • Organizer
      第70回高分子討論会 (東京理科大学(オンライン))
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] ジアンヒドロ糖を用いたポリウレタンの合成と生分解性2021

    • Author(s)
      片岡佳穂, 高須昭則
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会 (オンライン)
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      2021 Research-status Report
  • [Presentation] リンゴ酸ユニットを含むポリ(エステルーチオエーテル)の合成と生分解性2021

    • Author(s)
      佐藤佑香、高須昭則、内山翔子、森本 修
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会 (オンライン)
    • Related Report
      2021 Research-status Report
  • [Book] バイオマス材料の開発と応用2023

    • Author(s)
      今村稜太, 高須昭則
    • Total Pages
      5
    • Publisher
      技術情報協会
    • ISBN
      9784861049408
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Book] Online Encyclopedia of Polymers, Polymeric Materials, and Polymer Technology2021

    • Author(s)
      Kota Ota, Akinori Takasu
    • Total Pages
      8
    • Publisher
      CRC Press, Taylor & Francis Group
    • Related Report
      2021 Research-status Report

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Published: 2021-07-13   Modified: 2024-01-30  

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