| Project/Area Number |
21K20712
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
0801:Pharmaceutical sciences and related fields
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| Research Institution | University of Shizuoka |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2021-08-30 – 2023-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2022)
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| Budget Amount *help |
¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
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| Keywords | 天然物合成 / テルペノイド / 2-ピロン / quassinoid / Diels-Alder反応 / カシノイド / 分子内Diels-Alder反応 / Ireland-Claisen転位 |
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| Outline of Research at the Start |
本研究では、高度に酸素官能基化された化学構造を持つ天然化合物群とその類縁体の供給を目的として、新規な有機合成手法の開発を目指す。具体的には、高生物活性天然物として知られるカシノイド類に着目して、分子内環化反応や転位反応を駆使することで、複雑な縮環構造の構築と関連化合物群の自在な合成を行う。非天然型アナログを含めた自在合成法が確立できれば、詳細な構造活性相関研究や分子メカニズムの解明に必要なツール分子として合成した化合物を供給し、さらには、医薬、農薬の開発に貢献することが期待される。
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| Outline of Final Research Achievements |
A cascade strategy including intramolecular Diels-Alder reaction, using 2-pyrone moiety as a dienophile, and Claisen rearrangement was investigated for quassinoid synthesis. Unfortunately, the designed synthetic precursors were proved to be tough to obtain because of problems with diastereomixtures and installation of a 2-pyrone moiety. Therefore, simpler precursors should be redesigned and the key cascade reactions would be conducted in the future.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究課題は、強力な生物活性（抗がん活性や抗マラリア活性など）を示す有用な天然物の化学合成に向けた基礎研究の一端である。天然物は複雑な炭素骨格と高度に修飾（例えば酸素官能基化）された化学構造を有しており、これらを如何に構築するかが鍵となる。今回の合成計画では鍵反応前駆体の合成が困難であることがわかったので、今後、より単純化した基質を調製して反応を検討していく。
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