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Syntheses of Bioactive Compounds using Functional Carbanions

Research Project

Project/Area Number 22390002
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

SHINDO Mitsuru  九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (40226345)

Project Period (FY) 2010 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥18,070,000 (Direct Cost: ¥13,900,000、Indirect Cost: ¥4,170,000)
Fiscal Year 2012: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2011: ¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2010: ¥9,490,000 (Direct Cost: ¥7,300,000、Indirect Cost: ¥2,190,000)
Keywords有機化学 / 合成化学 / 薬学 / 全合成 / アルカロイド / フローリアクター / イノラート / ベンザイン / 環化付加 / 連続反応 / アシル置換反応 / 生理活性 / オレフィン化 / ジアニオン / ナザロフ反応 / 触媒反応 / テトロン酸 / 芳香族求核置換反応
Research Abstract

Functional carbanions, such as ynolates and gem-dianions, and their new reactions were developed, and bioactive compounds were synthesizedvia these new reactions. Total synthesis stemonamine, one of contents of traditional Chinese medicine, Stemona japonica, was achieved by using the tandemreaction initiated by ynoaltes. New reactive species, gem-dianions, were generated by double lithiation of dibromoamides. Using the dianions, tandem aromatic substitution-electrocyclic reaction affording benzoisoqunoline was developed. An -heteroatom effect of olefination with ynoaltes revealed the high reactivity of -alkoxy esters towards olefination. Using a flow microreactor, ynolates could beprepared at ambient temperature

Report

(4 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Annual Research Report
  • 2010 Annual Research Report
  • Research Products

    (153 results)

All 2013 2012 2011 2010 Other

All Journal Article (21 results) (of which Peer Reviewed: 21 results) Presentation (129 results) (of which Invited: 7 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Asymmetric Total Syntheses of Xanthatin and 11,13-Dihydroxanthatin using a Stereocontrolled Conjugate Allylation to ・-Butenolide, Kenji Matsumoto2013

    • Author(s)
      Kuniyoshi Koyachi; Mitsuru Shindo
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 69 Pages: 1043-1049

    • URL

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    • Journal Title

      Toxicology

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    • DOI

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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 銅触媒を用いる対称マロン酸ジチオエステルの非対称化反応の開発2011

    • Author(s)
      松尾和真, 他
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡市
    • Year and Date
      2011-03-30
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 高速ナザロフ反応を利用したα-exo-メチレンシクロペンテノンの新規合成法と(±)-xanthocidinの全合成2011

    • Author(s)
      八道健太郎, 他
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡市
    • Year and Date
      2011-03-30
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 蒼耳子成分(-)-xanthatinによるがん抑制遺伝子GADD45γの発現誘導を介した制がんメカニズム2011

    • Author(s)
      竹田修三, 他
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡市
    • Year and Date
      2011-03-30
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 細胞の生死を制御する有機小分子の合成と生物活性2011

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      日本薬学会第132年会シンポジウム
    • Place of Presentation
      北海道大学(招待講演)
    • Year and Date
      2011-03-29
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  • [Presentation] 強いアレロパシー活性を示すシス桂皮酸の構造活性相関研究2011

    • Author(s)
      中西一成, 他
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡市
    • Year and Date
      2011-03-29
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  • [Presentation] 植物の自己防衛機能分子は環境調和型農薬となるか?2011

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      第4回エコファーマシンポジウム
    • Place of Presentation
      熊本
    • Year and Date
      2011-02-08
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  • [Presentation] 植物の自己防衛機能分子は環境調和型農薬となるか?2011

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      第4回エコファーマシンポジウム
    • Place of Presentation
      熊本大学(招待講演)
    • Year and Date
      2011-02-08
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  • [Presentation] フローリアクターを利用したイノラートの生成と反応2011

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      反応集積化の合成化学、第3回若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2011-02-05
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  • [Presentation] フローリアクターを利用したイノラートの生成と反応2011

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      反応集積化の合成化学、第3回若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      九州大学(招待講演)
    • Year and Date
      2011-02-05
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  • [Presentation] Olefination of Carbonyl Compounds with Ynolates2011

    • Author(s)
      Mitsuru Shindo
    • Organizer
      14thAsian Chemical Congress 2011
    • Place of Presentation
      Bangkok, Thailand
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  • [Presentation] Olefination with Ynolate using continuous-flow reactors, S. Umezu, T. Yoshiiwa2011

    • Author(s)
      M. Shindo
    • Organizer
      the 13th Cross Straits Symposium on Materials, Energy and Environmental Engineering
    • Place of Presentation
      Fukuoka
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  • [Presentation] ボンクレキン酸の効率的全合成と構造活性相関研究2011

    • Author(s)
      松本健司、森脇卓也、蓮井啓祐、佐藤幸子、室下敏、奥田勝博、安部真人、新藤充
    • Organizer
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      徳島
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  • [Presentation] Cell Death Controlling Molecules2011

    • Author(s)
      Mitsuru Shindo
    • Organizer
      Bio-inspired approaches: Micro- and Nano Archtectures, Materials & Imaging, France-Japan Workshop
    • Place of Presentation
      Bordeaux, France
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  • [Presentation] 新規植物生長調節剤の開発を指向したシス桂皮酸の構造活性相関研究2011

    • Author(s)
      西川慶祐、安部真人、中西一成、谷口智哉、田澤優太、松尾和真、福田洋、朴昭英、平館俊太郎、藤井義晴、新藤充
    • Organizer
      第53回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      大阪
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  • [Presentation] Olefination of Carbonyl Compounds with Ynolates2011

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      14th Asian Chemical Congress
    • Place of Presentation
      Bangkok, Thailand(招待講演)
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  • [Presentation] 新規植物生長調節剤の開発を指向したシス桂皮酸の構造活性相関研究2011

    • Author(s)
      西川慶祐, 他
    • Organizer
      第53回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター
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  • [Presentation] Cell Death Controlling Molecules, Mitsuru Shindo, Bio-inspired approaches2011

    • Author(s)
      Mitsuru Shindo
    • Organizer
      Micro- and Nano Archtectures, Materials & Imaging, France-Japan Workshop
    • Place of Presentation
      Bordeaux, France
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  • [Presentation] Oleination with Ynolate using continuous-flow reactors2011

    • Author(s)
      S.Umezu, et al
    • Organizer
      the 13^<th> Cross Straits Symposium on Materials, Energy and Environmental Engineering
    • Place of Presentation
      Kyushu University
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  • [Presentation] Torquoselective Olefination with Ynolates2010

    • Author(s)
      M. Shindo
    • Organizer
      Pacifichem2010, Carbanions: Modern Perspectives in Structure, Reactivity, and Synthesis
    • Place of Presentation
      Honolulu USA
    • Year and Date
      2010-12-15
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  • [Presentation] Torquoselective Olefination with Ynolates2010

    • Author(s)
      M.Shindo
    • Organizer
      Pacifichem2010, Carbanions : Modern Perspectives in Structure, Reactivity, and Synthesis
    • Place of Presentation
      Honolulu USA(招待講演)
    • Year and Date
      2010-12-15
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  • [Presentation] イノラートによるα-アミノエステルの効率的オレフィン化反応2010

    • Author(s)
      梅津智, 他
    • Organizer
      第27回日本薬学会九州支部大会
    • Place of Presentation
      長崎大学
    • Year and Date
      2010-12-11
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  • [Presentation] イノラートを用いたエステルのオレフィン化におけるカルボニルα位の置換基効果2010

    • Author(s)
      梅津智, 他
    • Organizer
      第22回若手研究者のためのセミナー
    • Place of Presentation
      九州大学
    • Year and Date
      2010-11-13
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  • [Presentation] 多機能性銅触媒アシル化反応を鍵とするワンポットラクトン化反応の開発2010

    • Author(s)
      松尾和真、新藤充
    • Organizer
      日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2010-07-15
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  • [Presentation] エステルのオレフィン化におけるカルボニルα位の置換基効果2010

    • Author(s)
      梅津智, 他
    • Organizer
      第47回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2010-07-10
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  • [Presentation] シス桂皮酸を基点とするアレロパシー活性化合物の合成と植物生長阻害活性2010

    • Author(s)
      中西一成, 他
    • Organizer
      第47回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2010-07-10
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  • [Presentation] アポトーシス阻害活性を示すボンクレキン酸の大量合成と構造活性相関2010

    • Author(s)
      室下敏, 他
    • Organizer
      第47回化学関連支部合同九州大会
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      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2010-07-10
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  • [Presentation] 細胞毒性を有するボンクレキン酸部分構造の構造活性相関2010

    • Author(s)
      蓮井啓祐, 他
    • Organizer
      第47回化学関連支部合同九州大会
    • Place of Presentation
      北九州国際会議場
    • Year and Date
      2010-07-10
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  • [Presentation] 酸触媒高速ナザロフ反応の開発とStemonamideの合成研究2010

    • Author(s)
      八道健太郎, 他
    • Organizer
      20周年記念万有福岡シンポジウム
    • Place of Presentation
      九州大学
    • Year and Date
      2010-05-22
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  • [Presentation] 酸触媒高速ナザロフ反応の開発と生理活性天然物の合成研究2010

    • Author(s)
      八道健太郎、新藤充
    • Organizer
      第52回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      静岡
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  • [Presentation] Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions. Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides2010

    • Author(s)
      M.Shindo, et al
    • Organizer
      The 5th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • Place of Presentation
      Shinju, Taiwan
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  • [Presentation] Tandem Cu(II)-catalyzed acylation Wittig-lactonization reaction : Efficient synthesis of kalikinolide2010

    • Author(s)
      K.Matsuo, et al
    • Organizer
      Pacifichem2010
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii
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  • [Presentation] イノラートの反応とその展開

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      第10回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
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    • Invited
  • [Presentation] 機能性炭素反応剤を用いた有機合成化学

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      徳島大学薬学部講演会
    • Place of Presentation
      徳島
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    • Invited
  • [Presentation] チオエステルによる触媒的アシル化反応とその展開

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      徳島大学大学院講演会
    • Place of Presentation
      徳島
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    • Invited
  • [Presentation] アシル化をキーワードとする合成と展開

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部特別講演会
    • Place of Presentation
      金沢
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  • [Presentation] Total Synthesis of Stemonamine

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      Cambodian Maleysian Chemical Congress
    • Place of Presentation
      カンボジア
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    • Invited
  • [Presentation] アシル化をキーワードとする合成

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      日本薬学会九州支部 特別講演会
    • Place of Presentation
      長崎
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  • [Presentation] Olefination Controlled by Torquoselectivity,

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      Nang Young Technological University Symposium
    • Place of Presentation
      Ssingapore
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  • [Presentation] 高機能性 gem-ジアニオンの生成と連続反応の開発

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      第49回化学関連支部合同大会
    • Place of Presentation
      北九州
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  • [Presentation] イノラートを用いたstemonaアルカロイド類の合成研究

    • Author(s)
      新藤充
    • Organizer
      第54回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      東京
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  • [Remarks]

    • URL

      http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/dv01/contents/research.html

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  • [Remarks] イノラートの化学

    • URL

      http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/dv01/contents/research2.html

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  • [Patent(Industrial Property Rights)] MALDI質量分析用マトリックス2011

    • Inventor(s)
      新藤充, 他
    • Industrial Property Rights Holder
      九州大学
    • Industrial Property Number
      2011-152328
    • Filing Date
      2011-07-08
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      2011 Annual Research Report

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Published: 2010-08-23   Modified: 2019-07-29  

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