Synthetic study of novel antitumor agents

• Project/Area Number: 22390021
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Drug development chemistry
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: TANAKA Tetsuaki 大阪大学, 薬学研究科(研究院), 名誉教授 (40116059)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): KOJIMA Naoto 京都薬科大学, 薬学部, 講師 (90420413) ; MIYOSHI Hideto 京都大学, 大学院農学研究科, 教授 (20190829) ; 矢守 隆夫 公益財団法人がん研究会, その他部局等, 研究員 (60200854)
• Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha): YAMORI Takao がん研究会, がん化学療法センター 分子薬理部, 客員研究員 (60200854)
• Project Period (FY): 2010-04-01 – 2013-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥15,470,000 (Direct Cost: ¥11,900,000、Indirect Cost: ¥3,570,000); Fiscal Year 2012: ¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000); Fiscal Year 2011: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000); Fiscal Year 2010: ¥7,150,000 (Direct Cost: ¥5,500,000、Indirect Cost: ¥1,650,000)
• Keywords: 抗がん剤 / 有機合成化学 / 生物活性物質 / 構造活性相関 / 構造活性相関研究

Research Abstract

Annonaceous acetogenins are polyketides featuring one to three tetrahydrofuran ring(s) connected an alpha,beta-unsaturated-gamma-lactone ring via a long hydrocarbon chain. They exhibit an antitumor activity, owing to the inhibition of mitochondrial NADH ubiquinone oxidoreductase (complex I). We were interested in structural and biological similarities between acetogeinns and pesticides targeting complex I, and designed hybrid molecules of them. Now, we revealed that the thiophen analogue showed potent inhibitory activities against human cancer cell lines.
The convergent synthesis of three C35-fluorinated analogues of solamin, a mono-THF acetogenin, has also been achieved. As a result, it was revealed that the number of fluorine atoms on the gamma-lactone moiety affects the growth inhibitory activity against human cancer cell lines, indicating that the gamma-lactone moiety in acetogenins may play an important role in the interaction between acetogenins and the target molecules.

Research Products

• [Journal Article] Structure-activity relationships of hybrid annonaceous acetogenins: Powerful growth inhibitory effects of their connecting groups between heterocycle and hydrophobic carbon chain bearing THF ring on human cancer cell lines (2013)
  • Author(s): Kojima N, Fushimi T, Tatsukawa T, Yoshimitsu T, Tanaka T, Yamori T, Dan S, Iwasaki H, Yamashita M
  • Journal Title: Eur J Med Chem Volume: 63C Pages: 833-839
  • DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.03.009
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] First asymmetric total synthesis of (+)-taiwaniaquinol D and (?)-taiwaniaquinone D by using intramolecular Heck reaction (2013)
  • Author(s): Minoru Ozeki, Megumi Satake, Toshinori Toizume, Shintaro Fukutome, Kenji Arimitsu, Shinzo Hosoi, Tetsuya Kajimoto, Hiroki Iwasaki, Naoto Kojima, Manabu Node, Masayuki Yamashita
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 69 Issue: 19 Pages: 3841-3846
  • DOI: 10.1016/j.tet.2013.03.051
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Critical role of a methyl group on theγ-lactone ring of annonaceous acetogenins in the potent inhibition of mitochondrial complex I (2013)
  • Author(s): Naoto Kojima, Masato Abe, Yuki Suga, Kazufumi Ohtsuki, Tetsuaki Tanaka, Hiroki Iwasaki, Masayuki Yamashita, Hideto Miyoshi
  • Journal Title: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters Volume: 23 Issue: 5 Pages: 1217-1219
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.01.018
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Novel skeleton transformation reaction ofα-pyrone derivatives to spirobicyclo[3.1.0]hexane derivatives using dimethylsulfoxonium methylide (2012)
  • Author(s): Takuya Miura, Navnath Dnyanoba Yadav, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Naoto Kojima, Masayuki Yamashita
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 14 Issue: 23 Pages: 6048-6051
  • DOI: 10.1021/ol302942m
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Double C-H Functionalization in Sequential Order : Direct Synthesis of Polycyclic Compounds by a Palladium-Catalyzed C-H Alkenylation-Arylation Cascade (2012)
  • Author(s): Ohno, H., Tanaka, T., et al
  • Journal Title: Chem.Eur.J. Volume: 18(印刷中) Issue: 17 Pages: 5352-5360
  • DOI: 10.1002/chem.201103819
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Design and synthesis of C35-fluorinated solamins and their growth inhibitory activities against human cancer cell lines (2011)
  • Author(s): Naoto Kojima
  • Journal Title: Bioorg. Med. Chem. Lett. Volume: 21 Issue: 19 Pages: 5745-5749
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.08.011
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates without high reagent loading and any additives (2011)
  • Author(s): N.Kojima, S.Nishijima, K.Tsuge, T.Tanaka
  • Journal Title: Org.Biomol.Chem. Volume: 9 Issue: 12 Pages: 4425-4428
  • DOI: 10.1039/c1ob05489a
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric alkynylation of aldehydes with propiolates without high reagent loading and any additives (2011)
  • Author(s): Naoto Kojima, Tetsuaki Tanaka, et al
  • Journal Title: Org.Biomol.Chem. Volume: 9 Pages: 4425-4428
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Design and synthesis of C35-fluorinated solamins and their growth inhibitory activities against human cancer cell lines (2011)
  • Author(s): Naoto Kojima, Takao Yamori, Tetsuaki Tanaka, et al
  • Journal Title: Bioorg.Med.Chem.Lett. Volume: 21 Pages: 5745-5749
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Convergent synthesis of fluorescence-labeled probes of Annonaceous acetogenins and visualization of their cell distribution (2010)
  • Author(s): Kojima N, Morioka T, Urabe D, Yano M, Suga Y, Maezaki N, Ohashi-Kobayashi A, Fujimoto Y, Maeda M, Yamori T, Yoshimitsu T, Tanaka T
  • Journal Title: Bioorg Med Chem Volume: 18(24) Issue: 24 Pages: 8630-8641
  • DOI: 10.1016/j.bmc.2010.10.004
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Convergent Synthesis of Fluorescence-Labeled Probes of Annonaceous Acetogenins and Visualization of Their Cell Distribution (2010)
  • Author(s): Naoto Kojima, Takao Yamori, Tetsuaki Tanaka, et al
  • Journal Title: Bioorg.Med.Chem. Volume: 18 Pages: 8630-8641
  • Peer Reviewed
• [Presentation] チオフェン環を導入したアセトゲニン類アナログの合成と抗腫瘍活性評価 (2013)
  • Author(s): 小島直人,伏見哲也,立川貴啓,戸田雄也,大槻一文,好光健彦,田中徹明,岡村睦美,矢守隆夫,岩﨑宏樹,山下正行
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜(神奈川)
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] C35-フッ素化solaminの合成とミトコンドリア複合体I阻害活性 (2013)
  • Author(s): 嘉納将文,小島直人,須賀友規,大槻一文,田中徹明,安部真人,三芳秀人,岩﨑宏樹,山下正行
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜(神奈川)
  • Year and Date: 2013-03-28
• [Presentation] バンレイシ科アセトゲニン類をモチーフとする新規抗がんリード化合物の創製研究 (2012)
  • Author(s): 小島直人
  • Organizer: 生物分子システムに基づく創薬科学フロンティア研究成果発表会
  • Place of Presentation: 京都薬科大学(京都)
  • Year and Date: 2012-12-17
• [Presentation] チオフェン環を導入したアセトゲニン類アナログの合成と抗腫瘍活性評価 (2012)
  • Author(s): 大槻一文,小島直人,伏見哲也,立川貴啓,戸田雄也,好光健彦,田中徹明,岡村睦美,矢守隆夫,岩﨑宏樹,山下正行
  • Organizer: 第32回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 神戸薬科大学(兵庫)
  • Year and Date: 2012-11-22
• [Presentation] ハイブリッド型アセトゲニン類の合成と抗腫瘍活性評価 (2012)
  • Author(s): 小島直人,大槻一文,伏見哲也,立川貴啓,戸田雄也,好光健彦,田中徹明,岡村睦実,矢守隆夫,岩﨑宏樹,山下正行
  • Organizer: 第19回天然薬物の開発と応用シンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪大学(大阪)
  • Year and Date: 2012-11-02
• [Presentation] ハイブリッド型アセトゲニン類の複素環部位の変換と抗腫瘍活性評価 (2012)
  • Author(s): 小島直人,大槻一文,伏見哲也,立川貴啓,戸田雄也,好光健彦,田中徹明,岡村睦実,矢守隆夫,岩﨑宏樹,山下正行
  • Organizer: 第62回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 武庫川女子大学(兵庫)
  • Year and Date: 2012-10-20
• [Presentation] バンレイシ科アセトゲニ類の誘導体化によるバンレイシ科アセトゲニ類の誘導体化による新規抗がん剤の創製研究 (2012)
  • Author(s): 小島直人
  • Organizer: 立命館大学創薬基盤化学研究若手セミナー特別講演会
  • Place of Presentation: 立命館大学(滋賀)
  • Year and Date: 2012-10-10
  • Invited
• [Presentation] 複素環置換バンレイシ科アセトゲニン類の合成と生物活性 (2012)
  • Author(s): 小島直人,岡村睦美,矢守隆夫
  • Organizer: 第71回日本癌学会
  • Place of Presentation: ロイトン札幌(北海道)
  • Year and Date: 2012-09-19
• [Presentation] ハイブリッド型アセトゲニン類の合成と抗腫瘍活性評価 (2012)
  • Author(s): 小島直人,大槻一文,岡村睦美,矢守隆夫
  • Organizer: 第16回日本がん分子標的治療学会
  • Place of Presentation: 西日本総合展示場(福岡)
  • Year and Date: 2012-06-28
• [Presentation] 光学活性2-オキサゾリジノン誘導体のワンポット合成法 (2012)
  • Author(s): 小島直人,西島尚吾,柘植薫,田中徹明
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(北海道)
  • Year and Date: 2012-03-20
• [Presentation] 含フッ素アセトゲニンアナログの合成と生物活性 (2012)
  • Author(s): 小島直人
  • Organizer: 第2回Cancer Cell Informaticsによる創薬研究会
  • Place of Presentation: 東京理科大学(東京)
  • Year and Date: 2012-02-09
• [Presentation] 含フッ素アセトゲニンアナログの合成と生物活性 (2012)
  • Author(s): 小島直人
  • Organizer: 第二回Cancer Cell Informaticsによる創薬研究会
  • Place of Presentation: 東京理科大学(東京)
  • Year and Date: 2012-02-09
• [Presentation] バンレイシ科アセトゲニン誘導体NK-0045の抗腫瘍活性と作用機序 (2012)
  • Author(s): 赤塚明宣,岡村睦美,小島直人,矢守隆夫
  • Organizer: 第71回日本癌学会
  • Place of Presentation: ロイトン札幌(北海道)
• [Presentation] Design, Synthesis and Biological Evaluation of Heterocyclic Analogues of Antitumor Annonaceous Acetogenins (2011)
  • Author(s): Naoto Kojima, Tetsuya Fushimi, Takahiro Tatsukawa, Takao Yamori, Tetsuaki Tanaka
  • Organizer: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
  • Place of Presentation: 京王プラザホテル(東京)
  • Year and Date: 2011-11-30
• [Presentation] 蛍光標識化アセトゲニン類の収束的合成法の開発とその細胞内動態 (2011)
  • Author(s): 須賀友規,小島直人,森岡建州,矢野昌弘,浦辺大輔,前﨑直容,大橋綾子,藤本康之,前田正知,矢守隆夫,田中徹明
  • Organizer: 第31回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 京都大学(京都)
  • Year and Date: 2011-11-16
• [Presentation] プロピオレートを求核剤とするアルデヒドの不斉アルキニル化反応 (2011)
  • Author(s): 小島直人,西島尚吾,柘植薫,田中徹明
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: あわぎんホール(徳島)
  • Year and Date: 2011-11-07
• [Presentation] 蛍光標識化アセトゲニン類の収束的合成法の開発とその細胞内動態 (2011)
  • Author(s): 小島直人,須賀友規,森岡建州,矢野昌弘,浦辺大輔,前﨑直容,大橋綾子,藤本康之,前田正知,矢守隆夫,田中徹明
  • Organizer: 第61回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 神戸学院大学(兵庫)
  • Year and Date: 2011-10-22
• [Presentation] C-35フッ素化アセトゲニン類の合成とがん細胞に対する増殖抑制活性評価 (2011)
  • Author(s): 小島直人,須賀友規,林宏美,鈴木哲,矢守隆夫,前﨑直容,田中徹明
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本市民会館(熊本)
  • Year and Date: 2011-10-20
• [Presentation] 蛍光標識化アセトゲニン類の収束的合成法の開発とその細胞内動態 (2011)
  • Author(s): 小島直人,森岡建州,矢野昌弘,須賀友規,前﨑直容,大橋綾子,藤本康之,前田正知,田中徹明
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本市民会館(熊本)
  • Year and Date: 2011-10-20
• [Presentation] 抗腫瘍活性アセトゲニンの含フッ素アナログの合成と活性評価 (2011)
  • Author(s): 小島直人,矢守隆夫
  • Organizer: 第70回日本癌学会学術総会
  • Place of Presentation: 名古屋国際会議場(愛知)
  • Year and Date: 2011-10-04
• [Presentation] 抗腫瘍活性アセトゲニンの含フッ素アナログの合成と活性評価 (2011)
  • Author(s): 小島直人、矢守隆夫、田中徹明, など
  • Organizer: 第70回日本癌学会学術総会
  • Place of Presentation: 名古屋国際会議場(名古屋)
  • Year and Date: 2011-10-04
• [Presentation] 蛍光標識化アセトゲニン類の収束的合成法の開発とその細胞内動態 (2011)
  • Author(s): 小島直人,矢守隆夫
  • Organizer: 第15回日本がん分子標的治療研究学会学術集会
  • Place of Presentation: ホテル日航東京(東京)
  • Year and Date: 2011-06-23
• [Presentation] バンレイシ科アセトゲニン類をリードとする新規抗腫瘍活性物質の創製 (2011)
  • Author(s): 小島直人
  • Organizer: 大阪大谷大学薬学部講義
  • Place of Presentation: 大阪大谷大学(大阪)
  • Year and Date: 2011-06-15
  • Invited
• [Presentation] 含窒素複素環導入アセトゲニン類の構造活性相関研究:THF環と含窒素複素環の結合様式の検討 (2011)
  • Author(s): 小島直人,戸田雄也,伏見哲也,立川貴啓,矢守隆夫,前﨑直容,田中徹明
  • Organizer: 日本薬学会第131年会
  • Place of Presentation: 静岡県立大学(静岡)
  • Year and Date: 2011-03-31
• [Presentation] C35-フッ素化アセトゲニン類の合成とがん細胞に対する増殖抑制活性評価 (2010)
  • Author(s): 小島直人,須賀友規,林宏美,鈴木哲,矢守隆夫,前﨑直容,田中徹明
  • Organizer: 第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 京都テルサ(京都)
  • Year and Date: 2010-11-17
• [Presentation] 含窒素複素環導入アセトゲニン類の構造活性相関研究:THF環と含窒素複素環の結合様式の検討 (2010)
  • Author(s): 戸田雄也,伏見哲也,立川貴啓,前﨑直容,矢守隆夫,小島直人,田中徹明
  • Organizer: 第30回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 大阪府立大学(大阪)
  • Year and Date: 2010-11-10
• [Presentation] 含窒素複素環を有するアセトゲニン類縁体の合成とがん細胞増殖抑制活性の評価 (2010)
  • Author(s): 小島直人,伏見哲也,立川貴啓,横畠弘宜,戸田雄也,前﨑直容,矢守隆夫,田中徹明
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 愛知県産業労働センター(愛知)
  • Year and Date: 2010-11-02
• [Presentation] 含窒素複素環導入アセトゲニン類の構造活性相関研究:THF環と含窒素複素環の結合様式の検討 (2010)
  • Author(s): 小島直人,戸田雄也,伏見哲也,立川貴啓,前﨑直容,矢守隆夫,田中徹明
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 摂南大学(大阪)
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] 含窒素複素環導入アセトゲニン類の構造活性相関研究:THF環と含窒素複素環の結合様式の検討 (2010)
  • Author(s): 小島直人、矢守隆夫、田中徹明, など
  • Organizer: 第60回日本薬学会近畿支部
  • Place of Presentation: 摂南大学(大阪)
  • Year and Date: 2010-10-30
• [Presentation] 複素環導入アセトゲニン類縁体の合成とがん細胞増殖抑制活性の評価 (2010)
  • Author(s): 小島直人,伏見哲也,立川貴啓,横畠弘宜,戸田雄也,前﨑直容,矢守隆夫,田中徹明
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館(宮城)
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] 複素環導入アセトゲニン類縁体の合成とがん細胞増殖抑制活性の評価 (2010)
  • Author(s): 小島直人、矢守隆夫、田中徹明, など
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館(仙台)
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] 抗腫瘍活性バンレイシ科アセトゲニン類をリードとする新規抗腫瘍活性物質の創製 (2010)
  • Author(s): 小島直人
  • Organizer: 第1回Cancer Cell Informaticsによる創薬研究会
  • Place of Presentation: がん研究会(東京)
  • Year and Date: 2010-09-14
• [Presentation] 抗腫瘍活性アセトゲニンの含フッ素アナログの合成と活性評価 (2010)
  • Author(s): 小島直人,須賀友規,林宏美,鈴木哲,前﨑直容,矢守隆夫,田中徹明
  • Organizer: 第14回日本がん分子標的治療研究学会学術集会
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京)
  • Year and Date: 2010-07-08
• [Presentation] 抗腫瘍活性アセトゲニンの含フッ素アナログの合成と活性評価 (2010)
  • Author(s): 小島直人、矢守隆夫、田中徹明, など
  • Organizer: 第14回日本がん分子標的治療研究学会学術集会
  • Place of Presentation: タワーホール船掘(東京)
  • Year and Date: 2010-07-08
• [Presentation] Synthesis of heterocyclic analogues of acetogenins and their growth inhibitory activity against human cancer cell lines (2010)
  • Author(s): Naoto Kojima, Tetsuya Fushimi, Takahiro Tatsukawa, Tetsuaki Tanaka
  • Organizer: Eleventh Tetrahedron Symposium
  • Place of Presentation: 北京(中国)
  • Year and Date: 2010-06-23
• [Presentation] Design, synthesis and biological evaluation of fluorinated analogues of Annonaceous acetogenins (2010)
  • Author(s): Naoto Kojima, Yuki Suga, Hiromi Hayashi, Satoshi Suzuki, Tetsuaki Tanaka
  • Organizer: Eleventh Tetrahedron Symposium
  • Place of Presentation: 北京(中国)
  • Year and Date: 2010-06-23
• [Presentation] Design, synthesis and biological evaluation of fluorinated analogues of Annonaceous acetogenins (2010)
  • Author(s): Naoto Kojima, Tetsuaki Tanaka, et al
  • Organizer: Eleventh Tetrahedron Symposium
  • Place of Presentation: 北京大学(中国)
  • Year and Date: 2010-06-23
• [Presentation] Synthesis of heterocyclic analogues of acetogenins and their growth inhibitory activity against human cancer cell lines (2010)
  • Author(s): Naoto Kojima, Tetsuaki Tanaka, et al
  • Organizer: Eleventh Tetrahedron Symposium
  • Place of Presentation: 北京大学(中国)
  • Year and Date: 2010-06-23
• [Presentation] ハイブリッド型アセトゲニン類の合成と抗腫瘍活性評価
  • Author(s): 小島直人、大槻一文、岡村睦美、矢守隆夫
  • Organizer: 第16回日本がん分子標的治療学会
  • Place of Presentation: 西日本総合展示場（福岡）
• [Presentation] 複素環置換バンレイシ科アセトゲニン類の合成と生物活性
  • Author(s): 小島直人､岡村睦美､矢守隆夫
  • Organizer: 第71回日本癌学会
  • Place of Presentation: ロイトン札幌（北海道）
• [Presentation] バンレイシ科アセトゲニン誘導体NK-0045の抗腫瘍活性と作用機序
  • Author(s): 赤塚明宣､岡村睦美､小島直人､矢守隆夫
  • Organizer: 第71回日本癌学会
  • Place of Presentation: ロイトン札幌（北海道）
• [Presentation] バンレイシ科アセトゲニ類の誘導体化による バンレイシ科アセトゲニ類の誘導体化による新規抗がん剤の創製研究
  • Author(s): 小島直人
  • Organizer: 立命館大学 創薬基盤化学研究若手セミナー 特別講演会
  • Place of Presentation: 立命館大学（滋賀）
  • Invited
• [Presentation] ハイブリッド型アセトゲニン類の複素環部位の変換と抗腫瘍活性評価
  • Author(s): 小島直人、大槻一文、伏見哲也、立川貴啓、戸田雄也、好光健彦、田中徹明、岡村睦実、矢守隆夫、岩﨑宏樹、山下正行
  • Organizer: 第62回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 武庫川女子大学（兵庫）
• [Presentation] ハイブリッド型アセトゲニン類の合成と抗腫瘍活性評価
  • Author(s): 小島直人、大槻一文、伏見哲也、立川貴啓、戸田雄也、好光健彦、田中徹明、岡村睦実、矢守隆夫、岩﨑宏樹、山下正行
  • Organizer: 第19回天然薬物の開発と応用シンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪大学（大阪）
• [Presentation] チオフェン環を導入したアセトゲニン類アナログの合成と抗腫瘍活性評価
  • Author(s): 大槻一文、小島直人、伏見哲也、立川貴啓、戸田雄也、好光健彦、田中徹明、岡村睦美、矢守隆夫、岩﨑宏樹、山下正行
  • Organizer: 第32回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
  • Place of Presentation: 神戸薬科大学（兵庫）
• [Presentation] バンレイシ科アセトゲニン類をモチーフとする新規抗がんリード化合物の創製研究
  • Author(s): 小島直人
  • Organizer: 生物分子システムに基づく創薬科学フロンティア研究 成果発表会
  • Place of Presentation: 京都薬科大学（京都）
• [Presentation] C35-フッ素化solaminの合成とミトコンドリア複合体I阻害活性
  • Author(s): 嘉納将文，小島直人，須賀友規，大槻一文，田中徹明，安部真人，三芳秀人，岩﨑宏樹， 山下正行
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜（神奈川）
• [Presentation] チオフェン環を導入したアセトゲニン類アナログの合成と抗腫瘍活性評価
  • Author(s): 小島直人，伏見哲也，立川貴啓，戸田雄也，大槻一文，好光健彦，岡村睦美，矢守隆夫， 岩﨑宏樹，山下正行
  • Organizer: 日本薬学会第133年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜（神奈川）
• [Presentation] 蛍光標識化アセトゲニン類の収束的合成法の開発とその細胞内動態
  • Author(s): 小島 直人、矢守隆夫
  • Organizer: 第15回日本がん分子標的治療研究学会学術集会
  • Place of Presentation: ホテル日航東京（東京）
• [Presentation] 抗腫瘍活性アセトゲニンの含フッ素アナログの合成と活性評価
  • Author(s): 小島 直人、矢守隆夫
  • Organizer: 第７０回日本癌学会学術総会
  • Place of Presentation: 名古屋国際会議場 （名古屋）
• [Presentation] 蛍光標識化アセトゲニン類の収束的合成法の開発とその細胞内動態
  • Author(s): 小島 直人、森岡 建州、矢野 昌弘、須賀 友規、前崎直容、大橋 綾子、藤本 康之、前田 正知、田中 徹明
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 熊本市民会館（熊本）
• [Presentation] 蛍光標識化アセトゲニン類の収束的合成法の開発とその細胞内動態
  • Author(s): 小島直人、須賀友規、森岡建州、矢野昌弘、浦辺大輔、前崎直容、大橋綾子、藤本康之、前田正知、矢守隆夫、田中徹明
  • Organizer: 第61回日本薬学会近畿支部大会
  • Place of Presentation: 神戸学院大学（兵庫）
• [Presentation] プロピオレートを求核剤とするアルデヒドの不斉アルキニル化反応
  • Author(s): 小島 直人、西島 尚吾、柘植 薫、田中 徹明
  • Organizer: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: あわぎんホール（徳島）
• [Presentation] 蛍光標識化アセトゲニン類の収束的合成法の開発とその細胞内動態
  • Author(s): 須賀 友規、小島 直人、森岡 建州、矢野 昌弘、浦辺 大輔、前崎 直容、大橋 綾子、藤本 康之、前田 正知、矢守 隆夫、田中 徹明
  • Organizer: 第31回有機合成若手セミナー
  • Place of Presentation: 京都大学（京都）
• [Presentation] Design, Synthesis and Biological Evaluation of Heterocyclic Analogues of Antitumor Annonaceous Acetogenins
  • Author(s): Naoto Kojima, Tetsuya Fushimi, Takahiro Tatsukawa, Takao Yamori, Tetsuaki Tanaka
  • Organizer: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
  • Place of Presentation: 京王プラザホテル（東京）
• [Presentation] 含フッ素アセトゲニンアナログの合成と生物活性
  • Author(s): 小島直人
  • Organizer: 第2回 Cancer Cell Informaticsによる創薬研究会
  • Place of Presentation: 東京理科大学（東京）
• [Presentation] 光学活性２－オキサゾリジノン誘導体のワンポット合成法
  • Author(s): 小島直人、西島尚吾、柘植 薫、田中徹明
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学（札幌）
• [Remarks] 第19回天然薬物の開発と応用シンポジウム(2012年11月2日)での研究発表が評価され,優秀発表賞を受賞した.
• [Remarks] 大阪大学大学院薬学研究科 薬品製造化学分野
  • URL: http://www.phs.osaka-u.ac.jp/homepage/b002/
• [Remarks]
  • URL: http://www.phs.osaka-u.ac.jp/homepage/b002/
• [Patent(Industrial Property Rights)] ヒトのがん細胞の増殖を抑制するための化合物及び医薬 (2012)
  • Inventor(s): 小島直人,矢 守隆夫,岡村睦美,田 中徹明,伏見哲也
  • Industrial Property Rights Holder: 公益財団法人がん研究会
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Industrial Property Number: 2012-008693
  • Filing Date: 2012-01-19
  • Overseas
• [Patent(Industrial Property Rights)] ヒトのがん細胞の増殖を抑制するため化合物及び医薬 (2012)
  • Inventor(s): 小島直人、矢守隆夫、岡村睦美、田中徹明、伏見哲也
  • Industrial Property Rights Holder: 公益財団法人 がん研究会
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Industrial Property Number: 2012-008693
  • Filing Date: 2012-01-19
• [Patent(Industrial Property Rights)] ヒトのがん細胞の増殖を抑制するための化合物及び医薬 (2012)
  • Inventor(s): 小島直人、矢守隆夫、田中徹明, など
  • Industrial Property Rights Holder: 公益財団法人がん研究会
  • Industrial Property Number: 2012-008693
  • Filing Date: 2012-01-19