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Elucidation of the chemiexcitation mechanism and an improvement of luminescence performance of the Cypridina bioluminescence system

Research Project

Project/Area Number 22550031
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionThe University of Electro-Communications

Principal Investigator

HIRANO Takashi  電気通信大学, 大学院・情報理工学研究科, 教授 (20238380)

Project Period (FY) 2010 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2010: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywordsウミホタル / 生物発光 / 化学発光 / イミダゾピラジノン / 化学励起 / ジオキセタノン / 置換基効果 / 量子収率 / π共役
Research Abstract

Based on the imidazopyrazinone molecular system related to Cypridina bioluminescence, studies were undertaken to elucidate the chemiexcitation mechanism to increase luminescence efficiency and to construct a high-performance chemiluminescence system. The studies on the chemiexcitation process lead to (1) clarify the role of π-conjugated substituents to modulate charge transfer in chemiexcitation and (2) establish the fundamental chemiluminescent property of (trialkoxyphenyl)imidazopyrazinones for investigating the effect of intermediate conformations. (3) The position effect of a π-conjugated substituent on chemiluminescence character of the imidazopyrazinones was also confirmed for designing a high-performance chemiluminescent derivative.

Report

(4 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Annual Research Report
  • 2010 Annual Research Report
  • Research Products

    (74 results)

All 2013 2012 2011 2010 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (72 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] 5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-benzamido pyrazines: Fluorescent dyes based on Cypridina oxyluciferin2013

    • Author(s)
      Takashi Hirano, Tatsuki Nakagawa, Ai Kodaka, Shojiro Maki, Haruki Niwa, and Minoru Yamaji, (Takashi Hirano)
    • Journal Title

      Research on Chemical Intermediates

      Volume: Vol.39 Issue: 1 Pages: 233-245

    • DOI

      10.1007/s11164-012-0645-3

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      Takashi Hirano
    • Journal Title

      Current Pharmaceutical Biotechnology

      Volume: Vol.13 Pages: 2551-2561

    • URL

      http://www.benthamscience.com/contents.php?in=105748&m=November&y=2012

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      笹真希子, 小林弘和, 藤尾俊介, 牧昌次郎, 丹羽治樹, 平野誉
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      日本化学会第5回関東支部大会(2011)
    • Place of Presentation
      東京農工大学
    • Year and Date
      2011-08-31
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] ウミホタル発光体に基づく分子内ドナー-アクセプター型蛍光色素の構築2011

    • Author(s)
      中川達規,牧昌次郎,丹羽治樹,平野誉
    • Organizer
      第35回有機電子移動化学討論会
    • Place of Presentation
      九州大学(福岡県)
    • Year and Date
      2011-06-23
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] ウミホタル発光体に基づく分子内ドナー-アクセプター型蛍光色素の構築2011

    • Author(s)
      中川達規, 牧昌次郎, 丹羽治樹, 平野誉
    • Organizer
      第35回有機電子移動化学討論会
    • Place of Presentation
      九州大学
    • Year and Date
      2011-06-23
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] フェニル共役イミダゾピラジノン誘導体の化学発光特性の制御2011

    • Author(s)
      石井雄基,小林弘和,牧昌次郎,丹羽治樹,平野誉
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Year and Date
      2011-03-11
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] ウミホタル型蛍光色素の発光特性制御:ゼオライト内包効果2011

    • Author(s)
      小鷹藍,中川達規,牧昌次郎,丹羽治樹,平野誉
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Year and Date
      2011-03-11
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] フェニル共役イミダゾピラジノン誘導体の化学発光特性の評価2011

    • Author(s)
      小林弘和,藤尾俊介,牧昌次郎,丹羽治樹,平野誉
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Year and Date
      2011-03-11
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] ウミホタル型蛍光色素の発光特性制御2011

    • Author(s)
      中川達規,牧昌次郎,丹羽治樹,平野誉
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Year and Date
      2011-03-11
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] フェニル共役イミダゾピラジノン誘導体の化学発光特性の評価2011

    • Author(s)
      小林弘和, 藤尾俊介, 牧昌次郎, 丹羽治樹, 平野誉
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会講演予稿集
    • Year and Date
      2011-03-11
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  • [Presentation] フェニル共役イミダゾピラジノン誘導体の化学発光特性の制御2011

    • Author(s)
      石井雄基, 小林弘和, 牧昌次郎, 丹羽治樹, 平野誉
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会講演予稿集
    • Year and Date
      2011-03-11
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] Design of Novel Intramolecular Charge-transfer Type Fluorescent Dyes Based on Cypridina Bioluminescence Emitter2011

    • Author(s)
      T. Nakagawa, S. Maki, H. Niwa, and T.Hirano
    • Organizer
      2011 Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience (KJFP-2011)
    • Place of Presentation
      Seoul (Korea)
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] ウミホタルルシフェリンの分子改良:π共役制御したイミダゾピラジノン誘導体の化学発光2010

    • Author(s)
      小林弘和,藤尾俊介,牧昌次郎,丹羽治樹,平野誉
    • Organizer
      東京農工大学・電気通信大学第「ナノ未来材料とコヒーレント光科学」7回合同シンポジウム
    • Place of Presentation
      電気通信大学(東京都)
    • Year and Date
      2010-12-11
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  • [Presentation] ウミホタルルシフェリンの分子改良:π共役制御したイミダゾピラジノン誘導体の化学発光2010

    • Author(s)
      小林弘和, 藤尾俊介, 牧昌次郎, 丹羽治樹, 平野誉
    • Organizer
      東京農工大学・電気通信大学第7回合同シンポジウム
    • Place of Presentation
      電気通信大学(東京都)
    • Year and Date
      2010-12-11
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] ウミホタルルシフェリンアナログの化学発光特性制御2010

    • Author(s)
      平野誉
    • Organizer
      第7回バイオオプティクス研究会理研シンポジウム「蛍光相関分光と情報伝達(7)」合同シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京農工大学小金井キャンパス(東京都)
    • Year and Date
      2010-12-03
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  • [Presentation] ウミホタルルシフェリンアナログの化学発光特性制御2010

    • Author(s)
      平野誉
    • Organizer
      第7回バイオオプティクス研究会、理研シンポジウム「蛍光相関分光と情報伝達(7)」合同シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京農工大学(東京都)(招待講演)
    • Year and Date
      2010-12-03
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  • [Presentation] π共役制御したイミダゾピラジノン誘導体の化学発光特性の評価2010

    • Author(s)
      小林弘和,藤尾俊介,牧昌次郎,丹羽治樹,平野誉
    • Organizer
      生物発光化学発光研究会第27回学術講演会
    • Place of Presentation
      昭和大学(東京都)
    • Year and Date
      2010-10-30
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  • [Presentation] ウミホタル型アミドピラジン蛍光色素の合成と分光学的性質の評価2010

    • Author(s)
      中川達規,牧昌次郎,丹羽治樹,平野誉
    • Organizer
      生物発光化学発光研究会第27回学術講演会
    • Place of Presentation
      昭和大学(東京都)
    • Year and Date
      2010-10-30
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  • [Presentation] ウミホタル型アミドピラジン蛍光色素の合成と分光学的性質の評価2010

    • Author(s)
      中川達規,牧昌次郎,丹羽治樹,平野誉
    • Organizer
      2010年光化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Year and Date
      2010-09-08
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  • [Presentation] π共役したイミダゾピラジノン誘導体の化学発光特性の評価2010

    • Author(s)
      小林弘和,藤尾俊介,牧昌次郎,丹羽治樹,平野誉
    • Organizer
      2010年光化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Year and Date
      2010-09-08
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  • [Presentation] ウミホタル生物発光体構造を利用した蛍光色素:アミドピラジン配位ホウ素誘導体2010

    • Author(s)
      八谷聡二郎,稲垣貴之,橋爪大輔,池田浩,水野一彦,牧昌次郎,丹羽治樹,平野誉
    • Organizer
      2010年光化学討論会
    • Place of Presentation
      千葉大学(千葉県)
    • Year and Date
      2010-09-08
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  • [Presentation] Important roles of electron-transfer and charge-transfer in bioluminescence reactions

    • Author(s)
      平野 誉
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学 大岡山キャンパス(東京都)
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    • Invited
  • [Presentation] 置換基導入による2,6-ジフェニルイミダゾピラジノン誘導体の化学発光特性制御

    • Author(s)
      石井雄基,牧 昌次郎,丹羽治樹,平野 誉 (平野 誉)
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学 大岡山キャンパス(東京都)
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  • [Presentation] オワンクラゲ生物発光機構の解明:π共役拡張型発光体アナログの発光特性の評価

    • Author(s)
      林 千尋,牧 昌次郎,丹羽治樹,平野 誉 (平野 誉)
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学 大岡山キャンパス(東京都)
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  • [Presentation] 系統的フェニルエチニル基導入によるイミダゾピラジノン化学発光特性の制御

    • Author(s)
      笹 真希子,牧 昌次郎,丹羽治樹,平野 誉 (平野 誉)
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学 大岡山キャンパス(東京都)
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  • [Presentation] ウミホタル発光体に基づく蛍光色素構築:チアゾロピラジンの発光性とπ電子構造の相関

    • Author(s)
      中川達規,牧 昌次郎,丹羽治樹,平野 誉 (平野 誉)
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
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  • [Presentation] 系統的フェニルエチニル基導入によるイミダゾピラジノン化学発光特性の制御

    • Author(s)
      笹 真希子,牧 昌次郎,丹羽治樹,平野 誉 (平野 誉)
    • Organizer
      生物発光化学発光研究会 第29回学術講演会
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      産業技術総合研究所 臨海副都心センター(東京都)
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      石井雄基,牧 昌次郎,丹羽治樹,平野 誉 (平野 誉)
    • Organizer
      生物発光化学発光研究会 第29回学術講演会
    • Place of Presentation
      産業技術総合研究所 臨海副都心センター(東京都)
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  • [Presentation] オワンクラゲ生物発光機構の解明:π共役拡張型発光体アナログの発光特性の評価

    • Author(s)
      林 千尋,牧 昌次郎,丹羽治樹,平野 誉 (平野 誉)
    • Organizer
      生物発光化学発光研究会 第29回学術講演会
    • Place of Presentation
      産業技術総合研究所 臨海副都心センター(東京都)
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  • [Presentation] ウミホタルルシフェリンの基本骨格(イミダゾピラジノン)を利用した化学発光系の高性能化

    • Author(s)
      石井雄基,牧 昌次郎,丹羽治樹,平野 誉 (平野 誉)
    • Organizer
      電気通信大学・東京農工大学「ナノ未来材料とコヒーレント光科学」第9回合同シンポジウム
    • Place of Presentation
      電気通信大学(東京都)
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    • Author(s)
      林 千尋,牧 昌次郎,丹羽治樹,平野 誉 (平野 誉)
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学 びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
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  • [Presentation] バイオ・ケミルミネッセンスの基礎化学と展開

    • Author(s)
      平野 誉
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学 びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
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    • Invited
  • [Presentation] Modulation of imidazopyrazinone chemiluminescence by systematic introduction of phenylethynyl groups

    • Author(s)
      Makiko Sasa, Shojiro Maki, Haruki Niwa, and Takashi Hirano (Takashi Hirano)
    • Organizer
      International Workshop on Modern Science and Technology 2012 (IWMST2012)
    • Place of Presentation
      電気通信大学(東京都)
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  • [Presentation] Modulation of chemiluminescence of 2,6-diphenylimidazopyrazinones by substituent effects

    • Author(s)
      Yuki Ishii, Shojiro Maki, Haruki Niwa, and Takashi Hirano (Takashi Hirano)
    • Organizer
      International Workshop on Modern Science and Technology 2012 (IWMST2012)
    • Place of Presentation
      電気通信大学(東京都)
    • Related Report
      2012 Annual Research Report

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Published: 2010-08-23   Modified: 2019-07-29  

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