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Development of novel bioactive organo-medicinal compounds against metabolic syndrome

Research Project

Project/Area Number 22550032
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionShizuoka University

Principal Investigator

YODA Hidemi  静岡大学, 工学部, 教授 (20201072)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) TAKAHASHI Masaki  静岡大学, 工学部, 准教授 (30313935)
SENGOKU Tetsuya  静岡大学, 工学部, 助教 (70451680)
Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha) ASANO Naoki  北陸大学, 薬学部, 教授 (50121265)
Project Period (FY) 2010 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2012: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2010: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Keywords複素環 / アルカロイド / ポリヒドロキシ / 立体異性体
Research Abstract

Recently a new series of hyacinthacines were isolated from bluebells and grape hyacinths by Asano et al. These compounds strongly inhibit various glycosidases in a reversible and competitive manner. While many total syntheses of hyacinthacine A series have been recently completed by several groups, the synthesis of hyacinthacine B and C series, however, has not been achieved to date. The central feature of this report is to describe the details of the first and expeditious route for the stereoselective construction of hyacinthacine B1, B2, C2, and C3 starting from (S)-2-pyrrolidone-5-carboxylic acid.

Report

(4 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Annual Research Report
  • 2010 Annual Research Report
  • Research Products

    (108 results)

All 2013 2012 2011 2010 Other

All Journal Article (19 results) (of which Peer Reviewed: 19 results) Presentation (85 results) Book (2 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] A new approach toward total synthesis of (+)-batzellaside B2012

    • Author(s)
      Wierzejska, J.; Motogoe, S.; Makino, Y.; Sengoku, T.; Takahashi, M.; Yoda, H
    • Journal Title

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      Volume: 8巻 Pages: 1831-1838

    • DOI

      10.3762/bjoc.8.210

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    • Author(s)
      Ujihara, Y.; Nakayama, K.; Sengoku, T.; Takahashi, M.; Yoda, H
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 14巻 Issue: 19 Pages: 5142-5145

    • DOI

      10.1021/ol3024506

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      Takahashi, M.; Murata, Y.; Hakamata, Y.; Suzuki, K.; Sengoku, T.; Yoda, H
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 68巻 Issue: 38 Pages: 7997-8002

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.06.105

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    • Author(s)
      Sengoku, T.; Nagae, Y.; Ujihara, Y.; Takahashi, M.; Yoda, H.
    • Journal Title

      Journal of Organic Chemistry

      Volume: 77巻 Issue: 9 Pages: 4391-4401

    • DOI

      10.1021/jo300527f

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      Tetsuya Sengoku
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 53 Issue: 4 Pages: 435-437

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      10.1016/j.tetlet.2011.11.066

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      Takahashi, M.; Yamamoto, A.; Inuzuka, T.; Sengoku, T.; Yoda, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67巻 Issue: 49 Pages: 9484-9490

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.10.021

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      Tetsuya Sengoku
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 2011 Issue: 12 Pages: 1766-1768

    • DOI

      10.1055/s-0030-1260812

    • NAID

      120004442650

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      Masaki Takahashi
    • Journal Title

      Journal of Colloid and Interface Science

      Volume: 356 Issue: 2 Pages: 536-542

    • DOI

      10.1016/j.jcis.2011.01.045

    • NAID

      120002954720

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      Wierzejska, J.; Ohshima, M.; Inuzuka, T.; Sengoku, T.; Takahashi, M.; Yoda, H
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 52巻 Issue: 11 Pages: 1173-1175

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.01.018

    • NAID

      120002954726

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      Sengoku, T.; Wierzejska, J.; Takahashi, M.; Yod a, H
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      Synlett

      Volume: 2010巻 Issue: 19 Pages: 2944-2946

    • DOI

      10.1055/s-0030-1259045

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      120003962942

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      Takahashi, M.; Suzuki, T.; Wierzejska, J.; Sengoku, T.; Yoda, H
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 51巻 Issue: 51 Pages: 6767-6768

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2010.10.098

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      120002723706

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      Takahashi, M.; Atsumi, J.; Sengoku, T.; Yoda, H
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 42巻 Issue: 19 Pages: 3282-3288

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      10.1055/s-0030-1257870

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      Takahashi, M.; Ohno, S.; Fujita, N.; Sengoku, T.; Yoda, H
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      Chemistry Letters

      Volume: 39巻 Issue: 5 Pages: 504-505

    • DOI

      10.1246/cl.2010.504

    • NAID

      130004425879

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    • Author(s)
      Suzuki, T.; Atsumi, J.; Sengoku, T.; Takahashi, M.; Yoda, H
    • Journal Title

      Journal of Organometallic Chemistry

      Volume: 65巻 Issue: 1 Pages: 128-136

    • DOI

      10.1016/j.jorganchem.2009.09.037

    • NAID

      120001718540

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      Tetsuya Sengoku
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      Synlett

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      Masaki Takahashi
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      10027180642

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      依田秀実
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      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県草津市)
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      依田秀実
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      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県草津市)
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      2013-03-25
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      依田秀実
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      依田秀実
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      Keio University (Yokohama, Japan)
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      2011-11-22
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      Keio University (Yokohama, Japan)
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      慶応義塾大学(横浜市)
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      慶応義塾大学(横浜市)
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      慶応義塾大学(横浜市)
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      信州大学工学部(長野市)
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      信州大学(長野市)
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      第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学(名古屋市)
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 高純度キラリティーを実現したテトラミン酸系抗生物質Epicoccarine A の全合成

    • Author(s)
      依田秀実
    • Organizer
      第43回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学(名古屋市)
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] アントラセン、ペリレン、ローダミンを組み込んだマルチクロモフォアデンドリマーのカスケード型光捕集機能

    • Author(s)
      依田秀実
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] ヨウ化サマリウムを用いたイサチン誘導体とアルデヒドとのラジカルカップリング反応

    • Author(s)
      依田秀実
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] イサチンへの触媒的アミドアリル化反応によるキラルスピロラクトン型オキシインドール合成法の開発

    • Author(s)
      依田秀実
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 新規な殺虫性ステモナアルカロイドstemaphyllineの合成研究

    • Author(s)
      依田秀実
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] L-ピログルタミン酸を利用した(+)-Batzellaside Bの立体選択的合成

    • Author(s)
      依田秀実
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Book] "Chaper 2: Azetidine and its Derivatives", In "Heterocycles in Natural Product Synthesis"2011

    • Author(s)
      Yoda, H.;Takahashi, M.; Sengoku, T.
    • Publisher
      Ed. Majumdar, K. C.; Chattopadhyay, S. K.,WILEY-VCH
    • Related Report
      2012 Final Research Report
  • [Book] Heterocycles in Natural Product Synthesis2011

    • Author(s)
      Hidemi Yoda
    • Publisher
      WILEY-VCH
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tchyoda/

    • Related Report
      2012 Final Research Report
  • [Remarks] 依田研究室

    • URL

      http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tchyoda/

    • Related Report
      2012 Annual Research Report

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Published: 2010-08-23   Modified: 2019-07-29  

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