Synthesis and Reaction of Butterfly-type Stable Organic Hydroperoxides

• Project/Area Number: 22550041
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Kumamoto University
• Principal Investigator: NISHINO Hiroshi 熊本大学, 大学院・自然科学研究科, 教授 (50145281)
• Project Period (FY): 2010 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000); Fiscal Year 2012: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000); Fiscal Year 2011: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000); Fiscal Year 2010: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
• Keywords: ビス(ヒドロペルオキシド) / 有機過酸化物 / 有酸素酸化反応 / 有機化学 / 複素環化合物 / エンドペルオキシド / ラジカル反応 / 自動酸化反応 / ビス（ヒドロペルオキシド） / 酸化反応 / 有機合成化学 / 有機反応化学 / 化学 / ヒドロペルオキシド

Research Abstract

Butterfly-type organic hydroperoxides containing heterocyclessuch as bis(alkylhydroperoxide) were synthesized. Selectivity of the hydroperoxidationand endoperoxidation under the same reaction conditions was investigated. Oxidation oforganic compounds with the obtained crystalline bis(alkylhydroperoxide)s as an organicoxidant was examined. Biological activity such as antibacterial and herbicidal of thenewly obtained hydroperoxides was examined.

Research Products

• [Journal Article] Mn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidationof 3-Alkyl-4-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones in the Presence of 1,1-Diarylethenes.Synthesis of Stable 8-Aza-1-hydroxy-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one Framework,Md (2013)
  • Author(s): Aminul Haque and Hiroshi Nishino
  • Journal Title: J.Heterocycl. Chem Volume: 50(印刷中)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Mn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation of 3-Alkyl-4-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)- ones in the Presence of 1,1-Diarylethenes. Synthesis of Stable 8-Aza-1-hydroxy- 2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one Framework (2013)
  • Author(s): Md. Aminul Haque and Hiroshi Nishino*
  • Journal Title: J. Heterocycl. Chem. Volume: 50 Pages: 1-10
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Dihydrodibenzo[b,f]-furo[2,3-d]oxepins and Related Reaction (2012)
  • Author(s): Yasunobu Maemura, Yuka Tanoue, and HiroshiNishino
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 85 Issue: 10 Pages: 491-2503
  • DOI: 10.3987/com-12-12558
  • NAID: 40019432909
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Facile Access to 3-Alkyl-Substituted3-Hydroperoxy-2,4-pyrrolidinedionesUsing Manganese(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation (2012)
  • Author(s): Md. Aminul Haque and HiroshiNishino
  • Journal Title: Synth. Commun Volume: 42 Issue: 4 Pages: 608-619
  • DOI: 10.1080/00397911.2010.528129
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] ne-Pot Synthesis of Cyclophane-TypeMacrocycles Using Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization (2011)
  • Author(s): Yosuke Ito, Yuichi Tomiyasu, TakahiroKawanabe, Keisuke Uemura, Yuu Ushimizu,and Hiroshi Nishino
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem Volume: 9 Issue: 5 Pages: 1491-1507
  • DOI: 10.1039/c0ob00683a
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Mn(III)-Assisted Specific Intramolecular Addition (2011)
  • Author(s): Yosuke Ito, ShunsukeJogo, Noriko Fukuda, Ryo Okumura, andHiroshi Nishino
  • Journal Title: Synthesis Volume: 2011 Issue: 09 Pages: 1365-1374
  • DOI: 10.1055/s-0030-1259977
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Peroxylactones UsingMn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation (2011)
  • Author(s): Md.Aminul Haque and Hiroshi Nishino
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 83, No. 8 Issue: 8 Pages: 1783-1805
  • DOI: 10.3987/com-11-12241
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Mn(III)-Initiated Facile Oxygenationof Heterocyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds (2011)
  • Author(s): Md. Taifur Rahman, Md. Aminul Haque,Hikaru Igarashi, and Hiroshi Nishino
  • Journal Title: Molecules Volume: 16 Issue: 11 Pages: 9562-9581
  • DOI: 10.3390/molecules16119562
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Spontaneous Conversion of 3-AlkylSubstituted 3-Hydroperoxy-2,4--Alkyl-5-hydroxyoxazolidin-4-ones (2011)
  • Author(s): Md. AminulHaque, Hayato Ishikawa, and HiroshiNishino
  • Journal Title: Chem.lett. Volume: 40 Issue: 12 Pages: 1349-1351
  • DOI: 10.1246/cl.2011.1349
  • NAID: 130004426115
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Spontaneous Conversion of 3-Alkyl-Substituted 3-Hydroperoxy-2,4-pyrrolidinediones into 5-Alkyl-5-hydroxyoxazolidin-4-ones (2011)
  • Author(s): Md.Aminul Haque, Hayato Ishikawa, Hiroshi Nishino
  • Journal Title: Chem.Lett. Volume: VOL.40 Pages: 1349-1351
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Efficient macrocyclization usingmethylene-tethered terminal dienes andbis(manganese(III)-enolate)s (2010)
  • Author(s): Yosuke Ito,Tomomi Yoshinaga, and Hiroshi Nishino
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 66 Issue: 14 Pages: 2683-2694
  • DOI: 10.1016/j.tet.2010.02.022
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Expedient Synthesis of 8-Aza-1-hydroxy-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-7-ones Using Manganese(III)-CatalyzedAerobic Oxidation (2010)
  • Author(s): Md. Aminul Haque andHiroshi Nishino
  • Journal Title: Heterocycl. Commun Volume: 16 Issue: 4-6 Pages: 209-212
  • DOI: 10.1515/hc.2010.005
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Aminolactones UsingCapto-Dative Effect (2010)
  • Author(s): Yuki Hatakeyama andHiroshi Nishino
  • Journal Title: Cryogenics Report ofKumamoto University Volume: 21 Pages: 5-8
  • URL: http://reposit.lib.kumamoto-u.ac.jp/?lang=ja
• [Journal Article] Efficient macrocyclization using methylene-tethered terminal dienes and bis(manganese(III)-enolate)s (2010)
  • Author(s): Yosuke Ito, Tomomi Yoshinaga, Hiroshi Nishino
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: VOL.66 Pages: 2683-2694
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Expedient Synthesis of 8-Aza-1-hydroxy-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-7-ones Using Manganese(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation (2010)
  • Author(s): Md.Aminul Haque, Hiroshi Nishino
  • Journal Title: Heterocycl.Commun. Volume: VOL.16 Pages: 209-212
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Aminolactones Using Capto-Dative Effect (2010)
  • Author(s): Yuki Hatakeyama, Hiroshi Nishino
  • Journal Title: Cryogenics Report of Kumamoto University Volume: VOL.21 Pages: 5-8
  • NAID: 110009574101
• [Presentation] 1-アリール-2-ペンテン-1,4-ジオン類と環状ケトン類を用いる複素環化合物の合成 (2013)
  • Author(s): 西野 宏・大石晃弘
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会（2013）
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [Presentation] 4-ヒドロキシキノリン-2(1H)-オン類のMn(III)に基づく反応を利用したキノリン アルカロイド誘導体の合成 (2013)
  • Author(s): 西野 宏
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会（2013）
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [Presentation] エンジオンビルディングブロックを用いたベンゾフラン-4(5H)-オン類の合成と光環化反応 (2012)
  • Author(s): 大石晃弘・西野 宏
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ
• [Presentation] N-Arylmethyl-3-oxobutanamide類を用いた酸化的環化反応。ジヒドロオキサジノン類とジヒドロイソキノリン類の選択的生成 (2012)
  • Author(s): 秀島幸太・西野 宏
  • Organizer: 2012年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 佐賀大学 本庄キャンパス
• [Presentation] 4H-フロ[2,3-d]ナフト[2,1-b]ピラン-4-オン誘導体の合成と反応機構 (2012)
  • Author(s): 田上由香・西野 宏
  • Organizer: 2012年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 佐賀大学 本庄キャンパス
• [Presentation] ジヒドロフラン環を含むシクロファン型カゴ状大環化合物の合成 (2012)
  • Author(s): 津田浩平・熊本祥一・西野宏
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス(横浜市)
• [Presentation] Mn(III)に基づくN-ベンジルー3-オキソブタンアミド類の酸化的環化反応 (2012)
  • Author(s): 秀島幸太・西野宏
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス(横浜市)
• [Presentation] 酸化的ラジカル環化反応を用いたインドリノン類の合成およびインドール類への変換 (2012)
  • Author(s): 只野慎治・西野宏
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス(横浜市)
• [Presentation] Mn(III)に基づくN-ベンジル-3-オキソブタンアミド類の酸化的環化反応 (2012)
  • Author(s): 秀島幸太・西野宏
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス(横浜市)
• [Presentation] BF_3存在下における3-アセチル-1,4-ジオンビルディングブロックと環状1,3-ジカルボニル化合物との反応 (2011)
  • Author(s): 大石晃弘・西野宏
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同大会
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場(福岡県)
  • Year and Date: 2011-07-09
• [Presentation] N-ベンジル-3-オキソブタンアミド類を用いた分子内環化反応によるイソキノリノン類の合成 (2011)
  • Author(s): 秀島幸太・西野宏
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同大会
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場(福岡県)
  • Year and Date: 2011-07-09
• [Presentation] 4H-フロ[2,3-d]ナフト[2,1-b]ピラン-4-オン類の合成 (2011)
  • Author(s): 田上由香・西野宏
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同大会
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場(福岡県)
  • Year and Date: 2011-07-09
• [Presentation] V-ベンジル-3-オキソブタンアミド類を用いた分子内環化反応によるイソキノリノン類の合成 (2011)
  • Author(s): 秀島幸太・西野宏
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同大会
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場(福岡県)
  • Year and Date: 2011-07-09
• [Presentation] Study on the Mn(III)-Based Oxidation of Tetramic Acid and Tetronic Acid Derivatives (2011)
  • Author(s): Md.Aminul Haque, Hiroshi Nishino
  • Organizer: 第21回万有福岡シンポジウム
  • Place of Presentation: 九州大学医学部百年講堂(福岡市)
  • Year and Date: 2011-05-21
• [Presentation] Study on the Mn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation of Tetramic Acid and Tetronic Acid Derivatives (2011)
  • Author(s): Md.Aminul Haque, Hiroshi Nishino
  • Organizer: 第1回熊本有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 熊本大学理学部(熊本市)
  • Year and Date: 2011-03-05
• [Presentation] Oxidation of 4-Pentenyl 3-Oxobutanoates with Manganese(III) Acetate (2011)
  • Author(s): Yuki Matsui, Hiroshi Nishino
  • Organizer: The 6th International Student Conference on Advanced Science and Technology (ICAST 2011)
  • Place of Presentation: Shandong University, Jinan, China
• [Presentation] BF_3存在下における3-アセチル-2-ペンテン-1,4-ジオンビルディングブロックとバルビツール酸類との反応 (2011)
  • Author(s): 大石晃弘・西野宏
  • Organizer: 第41回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 崇城大学熊本市民ホール(熊本市)
• [Presentation] Acylacetonitrile building blockを用いる複素環側鎖2個を置換したアレーン類の合成 (2011)
  • Author(s): 石黒翔太・西野宏
  • Organizer: 2011日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 徳島大学常三島キャンパス(徳島市)
• [Presentation] 酢酸マンガン(III)に基づく分子内付加反応を用いたナフタレン環を含む新規大環状化合物の合成 (2011)
  • Author(s): 安武賢司・西野宏
  • Organizer: 2011日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 徳島大学常三島キャンパス(徳島市)
• [Presentation] α-ヒドロキシ-α-ビニルケトン類の環化反応 (2011)
  • Author(s): 林秀輝・西野宏
  • Organizer: 2011日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 徳島大学常三島キャンパス(徳島市)
• [Presentation] BF_3存在下におけるアセチルエンジオンビルディングブロックと環状1,3-ジカルボニル化合物との反応 (2011)
  • Author(s): 大石晃弘・西野宏
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会(2011)
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス
• [Presentation] Mn(III)に基づくジヒドロフラン環の生成を伴う酸化的ラジカルマクロ環化反応 (2011)
  • Author(s): 安武賢司・西野宏
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会(2011)
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス
• [Presentation] Mn(III)-Catalyzed Aerobic Peroxidation of Tetramic Acid And Tetronic Acid Derivatives and the Related Reaction (2011)
  • Author(s): HAQUE, Md.Aminul; NISHINO, Hiroshi
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会(2011)
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス
• [Presentation] N-ベンジル-3-オキソブタンアミド類のMn(III)に基づく酸化的分子内環化反応を利用した2,3-ジヒドロ-1,3-オキサジン-4-オン類の合成 (2011)
  • Author(s): 秀島幸太・西野宏
  • Organizer: 日本化学会第91春季年会(2011)
  • Place of Presentation: 神奈川大学横浜キャンパス
• [Presentation] Manganese(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation of Tetronic Acid Derivatives (2010)
  • Author(s): Md.Aminul Haque, Hiroshi Nishino
  • Organizer: 第47回化学関連支部合同九州大会外国人研究者交流国際シンポジウム
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場イベントホール(北九州市)
  • Year and Date: 2010-07-10
• [Presentation] 酢酸マンガン(III)存在下におけるenaminone類と3-oxobutanamide類の反応 (2010)
  • Author(s): 小俣美幸・西野宏
  • Organizer: 第47回化学関連支部合同九州大会外国人研究者交流国際シンポジウム
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場イベントホール(北九州市)
  • Year and Date: 2010-07-10
• [Presentation] 酢酸マンガン(III)存在下における3-oxobutanamide類とaniline類の反応 (2010)
  • Author(s): 高橋美沙子・西野宏
  • Organizer: 第47回化学関連支部合同九州大会外国人研究者交流国際シンポジウム
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場イベントホール(北九州市)
  • Year and Date: 2010-07-10
• [Presentation] 有機ラジカルの話-その性質から合成まで- (2010)
  • Author(s): 西野宏
  • Organizer: 第49回九州高等学校理科教育研究会
  • Place of Presentation: 学校法人君が淵学園崇城大学(熊本市)
• [Presentation] マンガン(III)触媒有酸素酸化反応を用いる過酸化複素環化合物の合成 (2010)
  • Author(s): 西野宏・Md.Aminul Haque・Mehtap Yakut・五十嵐光
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館(仙台市)
• [Presentation] 3-Oxobutanamide類とaniline類のマンガン(III)触媒反応を用いた多置換pyrrolin-4-one類の合成 (2010)
  • Author(s): 高橋美沙子・Zhi-Qi Cong・西野宏
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館(仙台市)
• [Presentation] マンガン(III)により誘起された空気酸化を用いるβ-enaminone類から多官能基化されたpyrrolin-4-one類の合成 (2010)
  • Author(s): 小俣美幸・Zhi-Qi Cong・西野宏
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館(仙台市)
• [Presentation] マンガン(III)に基づく活性メチレン化合物の酸化反応を利用したdibenz[b,f]oxepin類とその誘導体の合成 (2010)
  • Author(s): 前村安信・Zhi-qi Cong・西野宏
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館(仙台市)
• [Presentation] ジヒドロフラン環を含むカゴ型シクロファン類の合成 (2010)
  • Author(s): 津田浩平・熊本祥一・西野宏
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台市民会館(仙台市)
• [Presentation] マンガン(III)を用いる複素環化合物の合成 (2010)
  • Author(s): 西野宏
  • Organizer: 第14回複素環化学研究会
  • Place of Presentation: 仙台市茂庭荘(仙台市)
• [Presentation] Capto-dative効果を利用したアミノラクトン類の合成 (2010)
  • Author(s): 畠山由紀・西野宏
  • Organizer: 2010年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス(熊本市)
• [Presentation] 酢酸マンガン(III)による分子内環化反応を用いたシクロファン化合物の合成 (2010)
  • Author(s): 安武賢司・西野宏
  • Organizer: 2010年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス(熊本市)
• [Presentation] Mn(III)による分子内ラジカル環化反応を用いたインドリノン類の新規合成 (2010)
  • Author(s): 菊枝信孝・西野宏
  • Organizer: 2010年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス(熊本市)
• [Presentation] 酢酸マンガン(III)による酸化的分子内タンデム環化反応を利用したビシクロ[5.3.0]-デカン類の合成 (2010)
  • Author(s): 松井佑樹・西野宏
  • Organizer: 2010年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス(熊本市)
• [Presentation] アシルラジカルを用いた環状α-ヒドロキシケトン類の環拡大反応 (2010)
  • Author(s): 林秀輝・西野宏
  • Organizer: 2010年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス(熊本市)
• [Presentation] Manganese(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation of Tetramic Acid and Tetronic Acid Derivatives (2010)
  • Author(s): Md.Aminul Hague, Hiroshi Nishino
  • Organizer: The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • Place of Presentation: Honolulu, Hawaii, U.S.A.
• [Presentation] Manganese(III)-Based Synthesis of Arenes Substituted Two Heterocyclic Side-chain Using Acylacetonitrile Building Blocks (2010)
  • Author(s): Shota Ishiguro, Hiroshi Nishino
  • Organizer: The 5th International Student Conference on Advanced Science and Technology
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス(熊本市)
• [Presentation] Ring Expansion of Cyclic α-Hydroxyketones Using Acyl Radical (2010)
  • Author(s): Hideki Hayashi, Hiroshi Nishino
  • Organizer: The 5th International Student Conference on Advanced Science and Technology
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス(熊本市)
• [Presentation] Synthesis of Cage-Type Cyclophanes Containing Dihydrofurans (2010)
  • Author(s): Kohei Tsuda, Hiroshi Nishino
  • Organizer: The 5th International Student Conference on Advanced Science and Technology
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス(熊本市)
• [Presentation] Unexpected Manganese(III)-Promoted Aerobic Oxidation of β-Enaminones to Polyfunctionalized Pyrrolin-4-ones (2010)
  • Author(s): Miyuki Omata, Hiroshi Nishino
  • Organizer: The 5th International Student Conference on Advanced Science and Technology
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス(熊本市)
• [Presentation] Synthesis of Cyclophane-Type Compounds Using Mn(III)-Based Intramolecular Cyclization (2010)
  • Author(s): Kenji Yasutake, Hiroshi Nishino
  • Organizer: The 5th International Student Conference on Advanced Science and Technology
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス(熊本市)
• [Presentation] Synthesis of Dibenz[b,f]oxepins and their Derivatives Using Mn(III)-Based Oxidation with Active Methylene Compounds (2010)
  • Author(s): Yasunobu Maemura, Hiroshi Nishino
  • Organizer: The 5th International Student Conference on Advanced Science and Technology
  • Place of Presentation: 熊本大学黒髪キャンパス(熊本市)
• [Presentation] 二環性複素環化合物を両末端に結合したダンベル型化合物の合成
  • Author(s): 時重恵太・西野 宏
  • Organizer: 第49回化学関連支部合同大会 外国人研究者交流国際シンポジウム
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場
• [Presentation] Mn(III)に基づくベンジリデンマロン酸とアルケン類の酸化反応
  • Author(s): 久野和樹・西野 宏
  • Organizer: 第49回化学関連支部合同大会 外国人研究者交流国際シンポジウム
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場
• [Presentation] 置換ジヒドロキノリン類の合成およびキノリン誘導体への変換
  • Author(s): 森川雅弘・西野 宏
  • Organizer: 第49回化学関連支部合同大会 外国人研究者交流国際シンポジウム
  • Place of Presentation: 北九州国際会議場
• [Presentation] Mn(III)に基づく酸化反応を利用したキノリンアルカロイド誘導体の合成
  • Author(s): 西原拓海、西野 宏
  • Organizer: 第23回万有福岡シンポジウム
  • Place of Presentation: 九州大学医学部百年講堂
• [Remarks]
  • URL: http://www.nishino-labo.jp/
• [Remarks]
  • URL: http://www.nishino-labo.jp/publications.html
• [Remarks]
  • URL: http://www.nishino-labo.jp/publications.html