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Synthetic Study of Nitrogen Containing Compounds Based on New Reaction Mechanisms Using Alkynyl Imines as Starting Material

Research Project

Project/Area Number 22550096
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionMie University

Principal Investigator

HACHIYA Iwao  三重大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (50312038)

Project Period (FY) 2010 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2010: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywordsβ-ラクタム / 含窒素化合物 / シクロブテノン / 不斉還元 / イミン / ケチミン / キラルリン酸 / 共役付加反応 / リン酸ジエステル触 / リン酸ジエステル触媒
Research Abstract

Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective reduction of iminocyclobutenones prepared from alkynyl imines was carried out to give the chiral aminocyclobutenones with high enantioselectivities. Thermal rearrangement of chiral aminocyclobutenones in the presence of appropriate amines proceeded to afford the chiral cis- ortrans-β-lactams with high diastereo- and enantioselectivities, respectively. Moreover, thermal rearrangement of iminocyclobutenones gave the 4-quinolones in high yields.

Report

(4 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Annual Research Report
  • 2010 Annual Research Report
  • Research Products

    (70 results)

All 2013 2012 2011 2010 Other

All Journal Article (16 results) (of which Peer Reviewed: 16 results) Presentation (51 results) Book (2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of α-Amino Ketones and O-Alkyloximes by Titanium Tetrahalide Promoted Ring-Opening Reaction of 2-Mono-Substituted Azetidin-3-ones and Their O-Alkyloximes2012

    • Author(s)
      Shizuka Ariga, Shingo Hata, Daisuke Fukuda, Takafumi Nishi, Iwao Hachiya, Makoto Shimizu
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 86(2) Issue: 2 Pages: 1187-1210

    • DOI

      10.3987/com-12-s(n)74

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    • Author(s)
      I.Hachiya, et al
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 85(In press) Issue: 5 Pages: 993-1016

    • DOI

      10.3987/rev-12-726

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    • Author(s)
      S.Hata, et al
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 84 Issue: 1 Pages: 301-307

    • DOI

      10.3987/com-11-s(p)26

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    • Author(s)
      Isao Mizota, Shun Agatani, Iwao Hachiya, Makoto Shimizu
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: 52 (41) Pages: 5388-5391

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    • Author(s)
      M.Shimizu, et al
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: 40 Issue: 8 Pages: 862-863

    • DOI

      10.1246/cl.2011.862

    • NAID

      10029282019

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      Iwao Hachiya, Takao Inagaki, Yasuhisa Ishihara, Makoto Shimizu
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      Volume: 84(4) Pages: 419-421

    • NAID

      10028047024

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      Iwao Hachiya, et al.
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      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 84(印刷中)

    • NAID

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      Volume: 68 (10) Pages: 1006-1016

    • NAID

      10026870954

    • URL

      https://www.jstage.jst.go.jp/article/yukigoseikyokaishi/68/10/68_10_1006/_pdf

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      Volume: 39 (10) Issue: 10 Pages: 1052-1054

    • DOI

      10.1246/cl.2010.1052

    • NAID

      10027185523

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      MakotoShimizu, Mami Kawanishi, Isao Mizota, IwaoHachiya
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 12 (16) Issue: 16 Pages: 3571-3573

    • DOI

      10.1021/ol101061t

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      10026870954

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      Makoto Shimizu, et al.
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      、山本敏寛、溝田 功、八谷 巌、清水 真
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      松本尚恵, 他2名
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      2012-03-25
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      日本化学会第92春季年会
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      慶應義塾大学(神奈川県)
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      2012-03-25
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    • Author(s)
      Iwao Hachiya,Akinori,Ito,Makoto,shimizu
    • Organizer
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    • Place of Presentation
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      八谷 巌、有賀静佳、西 隆文、清水 真
    • Organizer
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    • Place of Presentation
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      伊藤昭徳、八谷 巌、清水 真
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      有賀静佳、八谷 巌、清水 真
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      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学・千葉市
    • Year and Date
      2011-09-11
    • Related Report
      2012 Final Research Report
  • [Presentation] Aluminum Trichloride-Mediated Conjugate Addition Reaction of Ketene Silyl Acetals with Alkynyl Imines : Stereodivergent Synthesis of β-Lactams2011

    • Author(s)
      Iwao Hachiya, et al
    • Organizer
      The 16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      Shanghai (China)
    • Year and Date
      2011-07-25
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 新学術領域研究反応集積化の合成化学-革新的手法の開拓と有機物質創成への展開2011

    • Author(s)
      八谷 巌
    • Organizer
      第4回若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      三重大学・津市
    • Year and Date
      2011-06-11
    • Related Report
      2012 Final Research Report
  • [Presentation] マイクロリアクターを用いた含窒素ヘテロ環化合物合成法の開発2011

    • Author(s)
      八谷巌
    • Organizer
      新学術領域研究反応集積化の合成化学-革新的手法の開拓と有機物質創成への展開第4回若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      三重大学(三重県)
    • Year and Date
      2011-06-11
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      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 2-アミノマロン酸エステル誘導体のアルキニルイミンへの共役付加による3-アミノ-2-ピリドン誘導体の合成2011

    • Author(s)
      八谷厳, 他2名
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-26
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] β-ケトエステルのアルキニルイミンへの共役付加反応による2-ピリドンの合成を鍵反応とする(R)-(+)-Muscopyridine類縁体の全合成研究2011

    • Author(s)
      松本向恵, 他2名
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県)
    • Year and Date
      2011-03-26
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 四ハロゲン化チタンにより促進されるアルキンとアセタールとのPrins型反応2011

    • Author(s)
      八谷 巌、大倉加奈子、新井拓也、清水 真
    • Organizer
      第58回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学・名古屋市
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] 四ハロゲン化チタンにより促進されるアゼチジン-3-オンの位置選択的開環反応及還元的アルドール反応2011

    • Author(s)
      波多慎吾、福田大祐、有賀静佳、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      第58回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学・名古屋市
    • Related Report
      2012 Final Research Report
  • [Presentation] Aluminum Trichloride-Mediated Conjugate Addition Reaction of Ketene Silyl Acetals with Alkynyl Imines: Stereodivergent Synthesis of β-Lactams2011

    • Author(s)
      Shanghai, Chiana, Iwao Hachiya, Takuya Yoshitomi, Yukari Yamaguchi, Makoto Shimizu
    • Organizer
      The 16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 16)
    • Place of Presentation
      Shanghai, China
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] 2-アミノマロン酸エステル誘導体のアルキニルイミンへの共役付加による3-アミノ-2-ピリドン誘導体の合成2011

    • Author(s)
      八谷 巌、野田昌吾、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学・横浜市
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] β-ケトエステルのアルキニルイミンへの共役付加反応による2-ピリドンの合成を鍵反応とする(R)-(+)-Muscopyridine類縁体の全合成研究2011

    • Author(s)
      松本向恵、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学・横浜市
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] アクロレインに対する触媒的1,4-1,2-二重求核付加反応の研究2011

    • Author(s)
      川西麻未、伊藤昭徳、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学・横浜市
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] 四ヨウ化チタンにより促進されるγ-アルコキシアルキニルケトン誘導体のPrins型反応2011

    • Author(s)
      伊藤進悟、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学・横浜市
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] 新規 N-アリリデンアミン合成の検討と2011

    • Author(s)
      伊藤進悟、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学・横浜市
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] ハロゲン化チタンにより促進されるアゼチジン-3-オンの位置選択的開環を用いる還元的アルドール反応2011

    • Author(s)
      福田大祐、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学・横浜市
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] 四ヨウ化チタンにより促進されるアゼチジン-3-オンオキシムおよびO-アルキルオキシムの位置選択的開環反応2011

    • Author(s)
      福田大祐、有賀静佳、八谷 巌、清水 真
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      神奈川大学・横浜市
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] 四ハロゲン化チタンにより促進されるアルコキシケトン誘導体の還元的エノラート生成とその反応2010

    • Author(s)
      八谷 巌、稲垣敬夫、清水 真
    • Organizer
      第13回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学・千葉市
    • Year and Date
      2010-11-09
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] 四ハロゲン化チタンにより促進されるアルコキシケトン誘導体の還元的エノラート生成とその反応2010

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      八谷巌、稲垣敬夫、清水 真
    • Organizer
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      中央大学・八王子市
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  • [Presentation] 塩化ガリウムにより促進されるアゼチジン-3-オンの環拡大反応2010

    • Author(s)
      波多慎吾、八谷 巌、清水 真
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      第57回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      中央大学・八王子市
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  • [Presentation] 四ヨウ化チタンにより促進されるアゼチジン-3-オンの還元的アルドール反応2010

    • Author(s)
      川西麻未、八谷 巌、清水 真
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      第27回有機合成化学セミナー
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      シーサイドホテル舞子ビラ神戸・神戸市
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  • [Presentation] 四ヨウ化チタンにより促進されるα,β-不飽和-γジケトン誘導体の還元的エノラート生成その反応2010

    • Author(s)
      伊藤進悟、八谷 巌、清 水 真
    • Organizer
      第27回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸・神戸市
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  • [Presentation] 四ヨウ化チタンにより促進されるγ-アルコキシ-α,β-アルキニルケトン誘導体のハロアルドール反応

    • Author(s)
      八谷 巌 他4名
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      第15回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学・千葉市
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  • [Book] PEDOTの材料物性とデバイス応用、サイエンス&テクノロジー2011

    • Author(s)
      清水 真、八谷 巌
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  • [Book] ヨウ素の化学と最新応用技術2011

    • Author(s)
      清水 真、八谷 巌
    • Publisher
      シーエムシー出版
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  • [Remarks]

    • URL

      http://www.fine.chem.mie-u.ac.jp/

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      2012 Final Research Report

URL: 

Published: 2010-08-23   Modified: 2019-07-29  

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