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シクロデキストリン化学の新展開-水系から非極性溶媒系での分子認識へ

Research Project

Project/Area Number 22550122
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Functional materials chemistry
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

木田 敏之  Osaka University, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (20234297)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 明石 満  大阪大学, 工学研究科, 教授 (20145460)
Project Period (FY) 2010 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2011)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2011: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2010: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Keywordsシクロデキストリン / 非極性溶媒 / 分子認識 / 包接錯体 / ハロゲン化芳香族化合物 / 多環式芳香族化合物 / 油 / 有害物質除去
Research Abstract

本研究では、非極性溶媒中で高度な分子認識能を示す革新的シクロデキストリン(CD)ホスト分子の開発とそれを用いた汚染オイル中からの有害物質の高効率除去を目的としている。本年度は、非極性溶媒中で高度な分子認識能を示すCDホスト分子の開発を目的として、種々のCD誘導体を設計・合成し、それらの非極性溶媒中での分子認識能を検討した。CDホスト分子に、6-O-tert-ブチルジメチルシリル化β-CDや6-O-トリイソプロピルシリル化β-CDといった6位修飾β-CDを用いた時、非極性溶媒中のハロゲン化ベンゼンとの顕著な包接錯体形成が認められた。特に、これらのCDホスト分子は2置換以上のハロゲン化ベンゼンと安定な包接錯体を形成することがわかった。また、用いる非極性溶媒の種類により、これらのCDホスト分子のゲスト選択性が変化することがわかった。例えば、ベンゼン中では1,2-ジクロロベンゼンよりも1,3-ジクロロベンゼンに対し高い包接選択性を示したのに対し、シクロヘキサン中ではそれらに対する包接選択性が逆転した。一方、1,2,4-トリクロロベンゼンに対しては、CD空孔内への包接モードの違いにより、ベンゼン中とシクロヘキサン中とで1オーダー異なる会合定数が観測された。これらのCDホスト分子は、非極性溶媒中の臭素化ベンゼンならびにヨウ素化ベンゼンに対しても顕著な包接能を示し、特に1,2-ジブロモベンゼンに対し高い包接能(会合定数>2500M^<-1>)を示すことが明らかとなった。さらに、これらのCDホスト分子は、非極性溶媒中でピレンやナフタレンといった多環式芳香族化合物とも包接錯体を形成し、用いる溶媒によって包接錯体の構造が劇的に変化することが分かった。

Report

(1 results)
  • 2010 Annual Research Report
  • Research Products

    (8 results)

All 2010 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (5 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Unique Organogel Formation with Macroporous Materials Constructed by the Freeze-Drying of Aqueous Cyclodextrin Solutions2010

    • Author(s)
      T.Kida, M.Akashi, et al.
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 26 Pages: 11441-11445

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Acetylated Cyclodextrins as New Organogelators2010

    • Author(s)
      T.Kida, M.Akashi, et al.
    • Journal Title

      Chem.Lett.

      Volume: 39 Pages: 1206-1208

    • NAID

      10027315739

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 非極性溶媒中でのシクロデキストリン誘導体による種々の芳香族化合物の認識2010

    • Author(s)
      木田敏之、明石満, ら
    • Organizer
      第59回高分子討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学(札幌)
    • Year and Date
      2010-09-16
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 非極性溶媒中でのシクロデキストリン誘導体と多環式芳香族化合物間での包接錯体形成挙動2010

    • Author(s)
      木田敏之、明石満, ら
    • Organizer
      第49回日本油化学会年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(函館)
    • Year and Date
      2010-09-15
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 非極性溶媒中でのシクロデキストリン誘導体によるキラル認識2010

    • Author(s)
      木田敏之、明石満, ら
    • Organizer
      第27回シクロデキストリンシンポジウム
    • Place of Presentation
      金沢市文化ホール(金沢)
    • Year and Date
      2010-09-06
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] シクロデキストリンからなるマイクロ構造体の構築と機能2010

    • Author(s)
      木田敏之、明石満, ら
    • Organizer
      第20回バイオ・高分子シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学先端科学技術研究センター(東京)
    • Year and Date
      2010-07-28
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] 非極性溶媒中でのシクロデキストリン誘導体による多環式芳香族化合物の認識2010

    • Author(s)
      木田敏之、明石満, ら
    • Organizer
      第59回高分子年会年次大会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2010-05-26
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.eng.osaka-u.ac.jp/ja/dat/news/1279179716_1.pdf

    • Related Report
      2010 Annual Research Report

URL: 

Published: 2010-08-23   Modified: 2016-04-21  

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