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The development of selective synthetic method of mono- and bis-functionalized fullerene derivatives for high-performance plastics

Research Project

Project/Area Number 22550176
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic industrial materials
Research InstitutionOsaka Municipal Technical Research Institute

Principal Investigator

OHNO Toshinobu  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (30416292)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) ITO Takatoshi  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (60416295)
IWAI Toshiyuki  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (20416291)
Project Period (FY) 2010 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2012: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2011: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2010: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords機能性有機材料 / 高分子モノマー / 樹脂改質剤 / 選択的合成 / フラーレン / メタノフラーレン / 高性能樹脂 / 一官能性 / 二官能性 / 添加剤 / 改質剤
Research Abstract

Methanofullerenes, such as [6,6]-phenyl-C_<61>-butyric acid methyl ester (PCBM) and its derivatives were synthesized in ood yields from corresponding tosylhydrazones in an aqueous two-phase system. This reaction condition was successfully applied for the microreactor technology to obtain higher selectivity for the monoadducts. We also found the methodology to synthesize PCBM directly in good yields, by the reaction of fullerene with sulfur ylide derivatives in the presence of 1,8- diazabicyclo- [5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature. This method was also successfully applied to the preparation of [6,6]-phenyl- C_<71>-butyric acid methyl ester ([70]PCBM) with high α-selectivity.

Report

(4 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Annual Research Report
  • 2010 Annual Research Report
  • Research Products

    (35 results)

All 2013 2012 2011 2010 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (24 results) (of which Invited: 3 results) Book (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Design of Fullerene Derivatives for Stabilizing LUMO Energy using Donor Groups Placed in Spatial Proximity to C_<60> Cage2012

    • Author(s)
      Fukashi Matsumoto, To shiyuki lwai, Kazuyuki Moriwaki, YUko Takao, Takato shi Ito, Takumi Mizuno, To shinobu Ohno
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 77 Issue: 20 Pages: 9038-9043

    • DOI

      10.1021/jo3015159

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      Volume: 66巻 Issue: 36 Pages: 7316-7321

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      大野敏信、水野卓巳、高尾優子、森脇和之、松元深、伊藤貴敏、岩井利之、吉川暹、佐川尚、若宮淳志
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪市立工業研究所、京都大学、住友化学
    • Industrial Property Number
      2012-174755
    • Acquisition Date
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      吉川暹、大野敏信、伊藤貴敏、岩井利之、他
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      特許
    • Industrial Property Number
      2012-174755
    • Filing Date
      2012-08-07
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URL: 

Published: 2010-08-23   Modified: 2019-07-29  

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