Catalytic Enantioselective Synthesis of None-amide Type N-C Axially Chiral Compounds and Their Application to Asymmetric Reaction

• Project/Area Number: 22590015
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Shibaura Institute of Technology
• Principal Investigator: KITAGAWA Osamu 芝浦工業大学, 工学部, 教授 (30214787)
• Project Period (FY): 2010 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2012: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2011: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2010: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
• Keywords: 軸不斉 / アトロプ異性 / 光学活性 / パラジウム / アミノ化 / インドール / キノリノン / 不斉触媒 / 不斉ホスフィン / アミノ環化

Research Abstract

We succeeded in the catalytic enantioselective synthesis of N-C axially chiral indole and 4-quinolinone derivatives through chiral palladium-catalyzed amination, and the determination of their absolute configurations. Furthermore, notable relationship between the structure and the rotational barrier was found．

Research Products

• [Journal Article] Catalytic Enantioselective Synthesis of atropisomeric 2-aryl-4-quinolinone derivatives with an N-C chiral axis (2012)
  • Author(s): Takahashi, I.; Morita, F.; Kusagaya, S.; Fukaya, H.; Kitagawa, O
  • Journal Title: Tetrahedron: Asymmetry Volume: 23 (24) Pages: 1657-1662
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.11.004
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Studies on Rotational Barriers of N-C Axially Chiral Compounds: Increase in the Rotational Barrier by Aromatization (2012)
  • Author(s): Suzumura, N.; Kageyama, M.; Kamimura, D.; Inagaki, T.; Dobashi, Y.; Hasegawa, H.; Fukaya, H.; Kitagawa, O
  • Journal Title: Tetrahedron Lett Volume: 53 (33) Pages: 4332-4336
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.06.007
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Studies on rotational barriers of N-C axially chiral compounds: increase in the rotational barrier by aromatization (2012)
  • Author(s): Naomi Suzumura, Masato Kageyama, Daichi Kamimura, Takahiko Inagaki, Yasuo Dobashi, Hiroshi, Hasegawa, Haruhiko Fukaya, Osamu Kitagawa
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 53 Issue: 33 Pages: 4332-4336
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.06.007
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic enantioselective synthesis of atropisomeric 2-aryl-4-quinolinone derivatives with an N-C chiral axis (2012)
  • Author(s): Isao Takahashi, Fumika Morita, Shusuke Kusagaya, Haruhiko Fukaya, Osamu Kitagawa
  • Journal Title: Tetrahedron: Asymmetry Volume: 23 Issue: 24 Pages: 1657-1662
  • DOI: 10.1016/j.tetasy.2012.11.004
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic Enantioselective Synthesis of Novel Atropisomeric Compounds having an N-C Chiral Axis and Their Application to Asymmetric Reaction (2011)
  • Author(s): 高橋昌志, 北川理
  • Journal Title: Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan Volume: 69 Issue: 9 Pages: 985-993
  • DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.69.985
  • NAID: 10029617906
  • ISSN: 0037-9980, 1883-6526
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Indoles Having an N-C Chiral Axis (2010)
  • Author(s): Ototake, N.; Morimoto, Y.; Mokuya, A.; Fukaya, H.; Shida, Y.; Kitagawa, O
  • Journal Title: Chem. Eur. J Volume: 16 (23) Issue: 23 Pages: 6752-6755
  • DOI: 10.1002/chem.201000243
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Indoles with an N-C Chiral Axis (2010)
  • Author(s): Ototake Nobutaka
  • Journal Title: Chemistry A European Journal Volume: 16 Pages: 6752-6755
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric 4-Quinolinones with an N-C Chiral axis (2012)
  • Author(s): Isao Takahashi, Fumika, Morita, Satoshi Izumi, Osamu Kitagawa
  • Organizer: The 11th International Symposium on Advanced Technology
  • Place of Presentation: Hachioji
  • Year and Date: 2012-10-30
• [Presentation] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性4-キノリノン誘導体の触媒的不斉合成 (2012)
  • Author(s): 高橋功、 森田文香、和泉悟史,北川 理
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 第42回複素環化学討論会
  • Year and Date: 2012-10-12
• [Presentation] 炭素-窒素軸不斉複素環誘導体における構造と回転障壁の関係 (2012)
  • Author(s): 景山允人,鈴村奈緒美,北川 理
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2012-10-12
• [Presentation] Study on Rotational Barrier of N-C Axially Chiral Compounds: Remarkable Increase in the ROtational Barrier by Aromatization (2012)
  • Author(s): Naomi Suzumura, Masato Kageyama, Yasuo Dobashi, Osamu Kitagawa
  • Organizer: Molecular Chirality ASIA 2012
  • Place of Presentation: Fukuoka.
  • Year and Date: 2012-05-17
• [Presentation] 炭素-窒素軸不斉インドールの触媒的不斉合成:エナンチオ選択性発現機構に関する考察 (2012)
  • Author(s): 杢屋礼乃
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(札幌)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] 炭素-窒素軸不斉インドールの触媒的不斉合成:プロトン酸の添加効果ならびに溶媒効果 (2012)
  • Author(s): 清水智
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 北海道大学(札幌)
  • Year and Date: 2012-03-29
• [Presentation] 炭素-窒素軸不斉化合物における回転障壁と芳香族性の関係 (2012)
  • Author(s): 鈴村奈緒美,景山允人,稲垣貴博,土橋保夫,北川 理
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-28
• [Presentation] 炭素-窒素軸不斉インドールの触媒的不斉合成:エナンチオ選択性発現機構に関する考察 (2012)
  • Author(s): 杢屋礼乃,清水 智,山崎悠矢,北川 理
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-28
• [Presentation] 炭素-窒素軸不斉インドールの触媒的不斉合成:プロトン酸の添加効果ならびに溶媒効果 (2012)
  • Author(s): 清水 智,杢屋礼乃,山崎悠矢,北川 理
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-28
• [Presentation] Studies on Rotational Barriers of N-C Axially Chiral Compounds: Remarkable Increase in the Rotational Barrier by Aromatization (2012)
  • Author(s): Naomi Suzumura, Masato Kageyama, Yasuo Dobashi, Osamu Kitagawa
  • Organizer: Molecular Chirality Symposium Asia 2012
  • Place of Presentation: 福岡市 九州大学
• [Presentation] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性4-キノリノン誘導体の触媒的不斉合成 (2012)
  • Author(s): 高橋 功，森田文香，和泉悟史，北川 理
  • Organizer: 第42回複素環討論会
  • Place of Presentation: 京都市
• [Presentation] 炭素-窒素軸不斉複素環誘導体における構造と回転障壁の関係 (2012)
  • Author(s): 景山允人，鈴村奈緒美，北川 理
  • Organizer: 第42回複素環討論会
  • Place of Presentation: 京都市
• [Presentation] 炭素-窒素軸不斉化合物の回転障壁に対する芳香族性の寄与について (2011)
  • Author(s): 鈴村奈緒美,景山允人,上村大地,北川 理
  • Organizer: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東邦大学
  • Year and Date: 2011-10-08
• [Presentation] 炭素-窒素軸不斉インドールの触媒的不斉合成:エナンチオ選択性に及ぼすベンゼン環上の置換基効果 (2011)
  • Author(s): 杢屋礼乃,森元雄大,清水 智,川野亜紀,北川 理
  • Organizer: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東邦大学
  • Year and Date: 2011-10-08
• [Presentation] 炭素-窒素軸不斉インドールの触媒的不斉合成:エナンチオ選択性に及ぼすベンゼン環上の置換基効果について (2011)
  • Author(s): 杢屋礼乃
  • Organizer: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東邦大学薬学部(千葉)
  • Year and Date: 2011-10-08
• [Presentation] 炭素-窒素軸不斉化合物の回転障壁に対する芳香族性の寄与について (2011)
  • Author(s): 鈴村奈緒美
  • Organizer: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東邦大学薬学部(千葉)
  • Year and Date: 2011-10-08
• [Presentation] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性インドールの触媒的不斉合成:ハロゲン原子の導入によるエナンチオ選択性の向上と絶対配置の決定 (2010)
  • Author(s): 杢屋礼乃,森元雄大,北川 理
  • Organizer: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟
  • Year and Date: 2010-12-04
• [Presentation] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性環状アミンの触媒的不斉合成 (2010)
  • Author(s): 鈴村奈緒美,中村剛士,上村大地,北川 理
  • Organizer: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟
  • Year and Date: 2010-12-04
• [Presentation] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性インドールの触媒的不斉合成:ハロゲン原子の導入によるエナンチオ選択性の向上と絶対配置の決定 (2010)
  • Author(s): 杢屋礼乃
  • Organizer: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学
  • Year and Date: 2010-12-04
• [Presentation] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性環状アミンの触媒的不斉合成 (2010)
  • Author(s): 鈴村奈緒美
  • Organizer: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学
  • Year and Date: 2010-12-04
• [Presentation] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性インドールの触媒的不斉合成,森元雄大,乙武信敬 (2010)
  • Author(s): 北川 理
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2010-11-06
• [Presentation] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性インドールの触媒的不斉合成 (2010)
  • Author(s): 森元雄大
  • Organizer: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2010-11-01
• [Presentation] Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric 4-Quinolinones with an N-C Chiral Axis
  • Author(s): Isao Takahashi, Fumika Morita, Satoshi Izumu, Osamu Kitagawa
  • Organizer: The 11th International Symposium on Advanced Technology (ISAT-Special)
  • Place of Presentation: 八王子市工学院大学
• [Remarks]
  • URL: http://www.sic.shibaura-it.ac.jp/~kitagawa/
• [Remarks] 芝浦工業大学工学部応用化学科北川研究室ホームページ
  • URL: http://www.sic.shibaura-it.ac.jp/%7Ekitagawa/
• [Remarks]
  • URL: http://www.sic.shibaura-it.ac.jp/%7Ekitagawa/
• [Remarks]
  • URL: http://www.sic.shibaura-it.ac.jp/~kitagawa/index.html