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Development of efficientmethod to convert molecular structure utilizing new Mitsunobu reaction and kineticmol ecul arrecognition

Research Project

Project/Area Number 22590032
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

TSUNODA Tetsuto  徳島文理大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (00172049)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) HORIKAWA Mitsuyo  徳島文理大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (50148772)
KAKU Hiroto  徳島文理大学, 大学院・薬学研究科, 講師 (90299339)
Project Period (FY) 2010 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2012: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2011: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2010: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
Keywords新光延試薬 / 不斉分子認識 / デラセミ化 / 不斉全合成 / アンチマイシン / アブラムシ色素 / 分子認識 / スルホニル基 / 不斉前合成
Research Abstract

We developed efficient method to convert molecular structure utilizing newMitsunobu reaction and kinetic molecular recognition. For example, the use of host molecule withalkaline converted racemic 3-benzy-2-hexanone and to the S-isomer of 99% ee in 93% yield.Furthermore, new Mitsunobu reagents such as CMBP and CMMP prepared were mediated C-C and C-Nforming reaction in excellent yield. Utilizing these new reaction, we synthesized biologically activenatural products.

Report

(4 results)
  • 2012 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2011 Annual Research Report
  • 2010 Annual Research Report
  • Research Products

    (76 results)

All 2013 2012 2011 2010 Other

All Journal Article (16 results) (of which Peer Reviewed: 13 results) Presentation (58 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Xanthouroleuconaphin:a yellowish pigment from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum and its total synthesis.2013

    • Author(s)
      T. Nishimura, M. Horikawa, K.Yamada, A. Sogabe, T. Nishii, H. Kaku, M. Inai,M. Tanaka, S. Takahashi, T. Tsunoda
    • Journal Title

      Tetrehedron

      Volume: 69 Issue: 7 Pages: 1808-1814

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.12.070

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    • Author(s)
      T. Nishii,T. Ouchi, A. Matsuda, Y. Matsubara, Y.Haraguchi, T. Kawano, H. Kaku, M. Horikawa, T.Tsunoda
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 53 Issue: 44 Pages: 5880-5882

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.08.095

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    • Author(s)
      T. Nishimura, T. Iwata, H. Maegawa, T.Nishii, M. Matsugasako, H. Kaku, M. Horikawa,M. Inai, T. Tsunoda
    • Journal Title

      SYNLETT

      Volume: 23 Issue: 12 Pages: 1789-1792

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290429

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    • Author(s)
      T. Nishii, F. Miyamae, M. Yoshizuka, H. Kaku, M. Horikawa,M. Inai, T. Tsunoda
    • Journal Title

      Tetrahedron; Asymmetry

      Volume: 23 Issue: 10 Pages: 739-741

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2012.05.016

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      M. Horikawa, D. Kikuchi, T. Imai, M. Tanaka, H. Kaku, T. Nishii, M. Inai, S. Takahashi, T.Tsunoda
    • Journal Title

      Heterocycles.

      Volume: 85 Issue: 1 Pages: 95-101

    • DOI

      10.3987/com-11-12369

    • NAID

      40019137942

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    • Journal Title

      SYNLETT

      Volume: 2011 Issue: 20 Pages: 2967-2970

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    • Journal Title

      J. Nat. Prod.

      Volume: 74 Issue: 8 Pages: 1812-1816

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      SYNLETT

      Volume: 2011 Issue: 10 Pages: 1459-1461

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      M. Inai, T. Nishii, A. Tanaka, H. Kaku,M. Horikawa, T. Tsunoda
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      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 14 Issue: 14 Pages: 2719-2729

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      10.1002/ejoc.201100034

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      J. Simon, T.Fukatsu, Science

      Volume: 330 Issue: 6007 Pages: 1102-1104

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      10.1126/science.1195463

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      H. Kaku, A. Nakamaru, M. Inai, T.Nishii, M. Horikawa, T. Tsunoda
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      Tetrahedron

      Volume: 66 Issue: 48 Pages: 9450-9455

    • DOI

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      H. Kaku,N. Okamoto, T. Nishii, M. Horikawa, T. Tsunoda
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      Volume: No. 17 Issue: 17 Pages: 2931-2934

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    • Invited
  • [Presentation] アブラムシ色素Xanthouroleuconaphinの全合成及び関連色素の活性試験2011

    • Author(s)
      西村太一
    • Organizer
      第46回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      熱川市
    • Year and Date
      2011-07-07
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  • [Presentation] アブラムシ色素Xanthouroleuconaphinの全合成及び関連色素の活性試験.2011

    • Author(s)
      西村太一,岩田岳城,前川弘典,西井健,稲井誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      第46回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      熱川
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] アブラムシ色素Xanthouroleuconaphinの全合成.2011

    • Author(s)
      西村太一,岩田岳城,曽我部彩香.前川弘典,西井健,稲井誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡.
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  • [Presentation] Wittig型光延試薬を用いたアセトニトリルの導入.2011

    • Author(s)
      川田裕太,青柳千愛,稲井誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡.
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] セイタカアワダチソウヒゲナガアブラムシに含まれる赤色色素の昆虫病原菌に対する活性評価.2011

    • Author(s)
      相部真希,堀川美津代,田中正己,西井健,稲井誠,加来裕人,角田鉄人,島津光明
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡.
    • Related Report
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  • [Presentation] アブラムシ色素Xanthouroleuconaphinの全合成2011

    • Author(s)
      西村太一
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
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  • [Presentation] Wittig型光延試薬を用いたアセトニトリルの導入2011

    • Author(s)
      川田裕太
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] セイタカアワダチソウヒゲナガアブラムシに含まれる赤色色素の昆虫病原菌に対する活性評価2011

    • Author(s)
      相部真希
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡
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      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] C-N bond forming reaction utilizing new Mitsunobu reaction.2010

    • Author(s)
      Tetsuto Tsunoda,Hiroto Kaku,Izumi Sakamoto
    • Organizer
      2010環太平洋国際化学会議(Pasifichem 2010)
    • Place of Presentation
      米国ハワイ州ホノルル.
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  • [Presentation] Thermodynamically controlled deracemization of ketones utilizing host-guest inclusion complexation.2010

    • Author(s)
      Hiroto Kaku,Takeshi Nishii,Mitsuyo Horikawa,Tetsuto Tsunoda
    • Organizer
      2010環太平洋国際化学会議(Pasifichem 2010)
    • Place of Presentation
      米国ハワイ州ホノルル.
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      2012 Final Research Report
  • [Presentation] 反応を作り上げる楽しさ:新光延反応を確立する過程を例にして.2010

    • Author(s)
      角田鉄人
    • Organizer
      第3回プロセス化学東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島.
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  • [Presentation] AntimycinA類の網羅的全合成と生物活性評価2010

    • Author(s)
      稲井誠,田中彩子,宜野座彩音,伊藤卓也,川西賢司,浅川義範,西井健,加来裕人,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋.
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  • [Presentation] 包接錯体化を基盤とした光学活性2,3-および2,5-ジ置換シクロヘキサノンのジアステレオマー制御法2010

    • Author(s)
      加来裕人,谷由紀子,西谷亮二,稲井誠,西井健,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋.
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  • [Presentation] 感染性体色変化!:昆虫の体色を変える共生細菌の発見と機構の解析.2010

    • Author(s)
      土'田努,古賀隆一,Jean-ChristopheSimon,堀川美津代,角田鉄人,眞岡孝至,松本正吾,深津武馬
    • Organizer
      日本進化学会第12回東京大会
    • Place of Presentation
      東京
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  • [Presentation] セイタカアワダチソウヒゲナガアブラムシに含まれる黄色色素xanthouroleuconaphinの構造と全合成2010

    • Author(s)
      西村太一,岩田岳城,曽我部彩香,前川弘典,西井健,山田康二,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      第45回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      愛知県蒲郡.
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  • [Presentation] Deracemization of α-Monosubstituted Acyclic Ketones using Chiral Molecular Recognition in Solid State.2010

    • Author(s)
      Hiroto Kaku,Lisa Kondo,Shiho Manba,Takeshi Nishii,Mitsuyo Horikawa,Tetsuto Tsunoda
    • Organizer
      第6回ホストゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪.
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  • [Presentation] 光学活性テトラフェニレン誘導体ホスト分子THTPによるフェネチルアルコール類の包接錯体化.2010

    • Author(s)
      加来裕人,御手洗彰信,田中健太,西井健,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山.
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  • [Presentation] 光学活性ノルボルナン誘導体ホスト分子によるジカルボン酸類の不斉液膜移送.2010

    • Author(s)
      小村沙耶馨,加来裕人,清水雅子,神原康祐,西井健,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山.
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    • Author(s)
      市川さやか,加来裕人,御手洗彰信,田中健太,西井健,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山.
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  • [Presentation] アブラムシ色素Xanthouroleuconaphinの合成研究.2010

    • Author(s)
      西村太一,岩田岳城,曽我部彩香,西井健,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
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  • [Presentation] Deracemization of a-Monosubstituted Acyclic Ketones using Chiral Molecular Recognition in Solid State2010

    • Author(s)
      Hiroto Kaku
    • Organizer
      第6回ホストゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
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  • [Presentation] セイタカアワダヂラウヒゲナガアプラムシに含まれる黄色色素xanthouroleuconaphinの構造と全合成2010

    • Author(s)
      西村太一
    • Organizer
      第45回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      愛知県蒲郡市
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    • Author(s)
      加来裕人
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋
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  • [Presentation] Deracemization of a-Monosubstituted Acyclic Ketones using Chiral Molecular Recognition in Solid State2010

    • Author(s)
      稲井誠
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋
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  • [Presentation] C-N bond forming reaction utilizing new Mitsunobu reaction2010

    • Author(s)
      Tetsuto Tsunoda
    • Organizer
      2010環太平洋国際化学会議(Pasifichem 2010)
    • Place of Presentation
      ホノルル
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  • [Presentation] Deracemization of a-Monosubstituted Acyclic Ketones using Thermodynamically controlled deracemization of ketones utilizing host-guest inclusion complexation2010

    • Author(s)
      Hiroto Kaku
    • Organizer
      2010環太平洋国際化学会議(Pasifichem 2010)
    • Place of Presentation
      ホノルル
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  • [Remarks]

    • URL

      http://p.bunri-u.ac.jp/lab03/HINKA/HOME.html

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  • [Remarks] 薬品化学ホームページ

    • URL

      http://p.bunri-u.ac.jp/lab03/HINKA/HOME.html

    • Related Report
      2012 Annual Research Report

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Published: 2010-08-23   Modified: 2019-07-29  

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