Synthesis and application of carbonic N-confused porphyrinoid

• Project/Area Number: 22655044
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Functional materials chemistry
• Research Institution: Kyushu University
• Principal Investigator: FURUTA Hiroyuki 九州大学, 工学研究院, 教授 (40244157)
• Project Period (FY): 2010 – 2011
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2011)
• Budget Amount: ¥3,420,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2011: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2010: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
• Keywords: レニウム / N-混乱ポルフィリンカルベン錯体 / 酸素移動反応 / 触媒 / N-混乱ポルフィリン / カルベン錯体 / カルベン / ポルフィリン

Research Abstract

Four isomers of N-methylated N-confused porphyrin were synthesized as precursors of N-heterocyclic carbene ligand, each of which exhibited different electronic properties reflecting the corresponding tautomeric forms and gave carbine complexes by a treatment with Re regents. Some carbene complexes show the pi-extension reaction with aromatic solvents.

Research Products

• [Journal Article] Rhenium Complexes of Peripherally π-Extended N-Confused Porphyrins (2012)
  • Author(s): Yamamoto, T.
  • Journal Title: Chem. Sci Volume: 3 Issue: 11 Pages: 3241-3248
  • DOI: 10.1039/c2sc20708g
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Regulation of NH-Tautomerism in N-Confused Porphyrin by N-Alkylation (2012)
  • Author(s): Toganoh, M.; Yamamoto, T.; Hihara, T.; Akimaru, H.; Furuta, H.
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem Volume: 10 Pages: 4367-4374
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] N-Fused Porphyrin with Pyridinium Side-Arms : A new class of Aromatic Ligands with DNA-Binding Ability (2011)
  • Author(s): Ikawa, Y.; Touden, S.; Furuta, H.
  • Journal Title: Org.Biomol. Volume: 9,8068-8078 Issue: 23 Pages: 8068-8078
  • DOI: 10.1039/c1ob05981e
  • NAID: 120005227444
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Comparative Photophysics of Sapphyrin Derivatives : Effects of Confused and Fused Pyrrole Rings on Pentapyrrolic Expanded Porphyrins (2011)
  • Author(s): Lim, J.M.; Gupta, I.; Furuta, H.; Kim, D.
  • Journal Title: J.Porphyrins Phthalocyanines Volume: 15 Issue: 09n10 Pages: 858-864
  • DOI: 10.1142/s1088424611003719
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] C-Fused Norrole : A Fused Corrole Isomer Bearing A N,C-Linked Bipyrrole Unit (2011)
  • Author(s): Toganoh, M.; Kawabe, Y.; Furuta, H.
  • Journal Title: J.Org.Chem. Volume: 76 Issue: 18 Pages: 7618-7622
  • DOI: 10.1021/jo2014017
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Properties of Acetylene-Bridged N-Confused Porphyrin Dimers (2011)
  • Author(s): Toganoh, M.; Takayama, T.; Ritesh, N.; Kimizuka, N.; Furuta, H.
  • Journal Title: Chem.Lett. Volume: 40 Issue: 9 Pages: 1021-1023
  • DOI: 10.1246/cl.2011.1021
  • NAID: 10029522801
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis, Reactivity, and Properties of N-Fused Porphyrin Man ganese(I)Tricarbonyl Complexes (2011)
  • Author(s): Ikeda, S.; Toganoh, M.; Furuta, H.
  • Journal Title: Inorg.Chem. Volume: 50 Issue: 13 Pages: 6029-6043
  • DOI: 10.1021/ic2000393
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Confusion and Neo-Confusion : New Corrole Isomers with an NNNC Core (2011)
  • Author(s): Fujino, K.; Hirata, Y.; Kawabe, Y.; Morimoto, T.; Srinivasan, A.; Toganoh, M.; Miseki, Y.; Kudo, A.; Furuta, H.
  • Journal Title: Angew.Chem.Int.Ed. Volume: 50 Issue: 30 Pages: 6855-6859
  • DOI: 10.1002/anie.201100429
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Double-decker Ferrocene-type Complex of N-Fused Porphyrin : A Model of π-Extended Ferrocene? (2011)
  • Author(s): Toganoh, M.; Sato, A.; Furuta, H.
  • Journal Title: Angew.Chem.Int.Ed. Volume: 50 Issue: 12 Pages: 2752-2755
  • DOI: 10.1002/anie.201007940
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Singly N-Confused [26]Hexaphyrin : A Binucleating Porphyrinoid Ligand for Mixed-Metals in Different Oxidation States (2011)
  • Author(s): Gokulnath, S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Mori, S.; Uno, H.; Furuta, H.
  • Journal Title: Angew.Chem.Int.Ed. Volume: 50 Issue: 10 Pages: 2302-2306
  • DOI: 10.1002/anie.201006784
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] N-Heterocyclic Carbene Embedded in an N-Confused Porphyrin Framework (2010)
  • Author(s): Toganoh, M.; Hihara, T.; Furuta, H.
  • Journal Title: Inorg. Chem Volume: 49 Pages: 8182-8184
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] N-Heterocyclic Carbene Embedded in an N-Confused Porphyrin Framework (2010)
  • Author(s): M.Toganoh, T.Hihara, H.Furuta
  • Journal Title: Inorganic Chemistry Volume: 49 Pages: 8182-8184
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Versatile NIR Ligands for Bis-Metal Coordination Hiroyuki Furuta (2012)
  • Author(s): N-Confused Hexaphyrins
  • Organizer: International Symposium on Electronic/Optic Functional Molecules(ISEOFM)
  • Place of Presentation: Shanghai
• [Presentation] N-Confused Hexaphyrins : Versatile NIR Ligands for Bis-Metal Coordination (2012)
  • Author(s): Hiroyuki Furuta
  • Organizer: International Symposium on Electronic/Optic Functional Molecules (ISEOFM)
  • Place of Presentation: Shanghai(中国)(招待講演)
• [Presentation] Versatile NIR Ligands for Bis-Metal Coordination Hiroyuki Furuta (2011)
  • Author(s): N-Confused Hexaphyrins
  • Organizer: RSC Macrocyclic and Supramolecular Chemistry Meeting(MASC-11)
  • Place of Presentation: Bath
• [Presentation] Confusion and Neo-Confusion-New Corrole Isomers with an NNNC Core- (2011)
  • Author(s): Hiroyuki Furuta
  • Organizer: 3rd Georgian Bay International Conference on Bioinorganic Chemistry
  • Place of Presentation: Parry Sound(カナダ)(招待講演)
• [Presentation] N-Confused Hexaphyrins : Versatile NIR Ligands for Bis-Metal Coordination (2011)
  • Author(s): Hiroyuki Furuta
  • Organizer: RSC Macrocyclic and Supramolecular Chemistry Meeting (MASC-11)
  • Place of Presentation: Bath(イギリス)(招待講演)
• [Presentation] 縮合多環構造を有するN-混乱ポルフィリンレニウム(I)錯体の合成と物性 (2011)
  • Author(s): 山本敬晃・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 第5回三地区交歓会福岡ミニシンポジウム
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] Interaction between a N-fused porphyrin and biomolecules (2011)
  • Author(s): 東田悟・井川善也・古田弘幸
  • Organizer: 第21回万有福岡シンポジウム
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] Synthesis and Property of N-Confused Porphyrin Rhenium Complex Bearing a Multiply Fused Ring (2011)
  • Author(s): Yamamoto.T・Toganoh.M・Furuta.H
  • Organizer: 3rd Georgian Bay International Conference on Bioinorganic Chemistry
  • Place of Presentation: Parry Sound(カナダ)
• [Presentation] Optical properties of meso-hexakis(pentafluorophenyl)-substituted hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) with acid and base (2011)
  • Author(s): 勝間田匠・井川善也・古田弘幸
  • Organizer: 国際研究集会第7回「化学的にプログラムされた合成色素類の超分子ナノ化学」
  • Place of Presentation: 滋賀
• [Presentation] Optical Properties of a Dumbbell-Type [26] Hexaphyrin (2011)
  • Author(s): 竹之下雄一・井川善也・古田弘幸
  • Organizer: 国際研究集会第7回「化学的にプログラムされた合成色素類の超分子ナノ化学」
  • Place of Presentation: 滋賀
• [Presentation] Construction of a peptide ligation system based on a bimolecular derivative of the Tetrahymena group I intron (2011)
  • Author(s): 田中貴大・古田弘幸・井川善也
  • Organizer: The 16th Annual Meeting of the RNA Society・The RNA Society of Japan 13th Annual Meeting
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] In vitro selection and characterization of a receptor for GAAC loop (2011)
  • Author(s): 石川隼也・古田弘幸・井川善也
  • Organizer: The 16th Annual Meeting of the RNA Society・The RNA Society of Japan 13th Annual Meeting
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] 二分子型グループ|イントロンを基盤としたペプチド連結システム (2011)
  • Author(s): 田中貴大・古田弘幸・井川善也
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] 縮合多環構造を有するN-混乱ポルフィリンレニウム錯体の合成と物性 (2011)
  • Author(s): 山本敬晃・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] 新規N-混乱ヘキサフィリン(1.1.1.1.1.0)の合成と金属錯化 (2011)
  • Author(s): 西村啓一・戸叶基樹,・森重樹・宇野英満・古田弘幸
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] メゾ-アリール[26]ヘキサフィリンの構造と物性:置換基効果の検討 (2011)
  • Author(s): 竹之下雄一・井川善也・古田弘幸
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] メゾ-(ヘキサキス)ペンタフルオロフェニル-ヘキサフィリン(1.1.1.1.1.1)のモノアニオンとジアニオンの蛍光特性 (2011)
  • Author(s): 勝間田匠・井川善也・古田弘幸
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] 水素結合を用いたN-混乱ポルフィリンのNH互変異性制御 (2011)
  • Author(s): 坂下竜一・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] t rans二重N-混乱ポルフィリンの合成と物性 (2011)
  • Author(s): 高草木誠・前田大光・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 第43回構造有機若手の会
  • Place of Presentation: 広島
• [Presentation] メゾ-オルト無置換アリール型ヘキサフィリンの合成と物性 (2011)
  • Author(s): 竹之下雄一・井川善也・古田弘幸
  • Organizer: 第43回構造有機若手の会
  • Place of Presentation: 広島
• [Presentation] 環収縮型二重N-混乱ヘキサフィリンの合成と溶液特性 (2011)
  • Author(s): 西村啓一・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 第43回構造有機若手の会
  • Place of Presentation: 広島
• [Presentation] 水素結合を用いたN-混乱ポルフィリンのNH互変異性制御 (2011)
  • Author(s): 坂下竜一・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 第43回構造有機若手の会
  • Place of Presentation: 広島
• [Presentation] N-混乱型コロールの合成及び金属錯化 (2011)
  • Author(s): 野田克哉・藤野敬太郎・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 有機合成化学協会九州山口支部第23回若手研究者のためのセミナー
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] N-フューズテトラナフチルポルフィリンルテニウム錯体の合成と物性 (2011)
  • Author(s): 松尾英明・佐藤歩・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 有機合成化学協会九州山口支部第23回若手研究者のためのセミナー
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] N,C-連結ビピロール部位を有する新規コロール変異種の合成と性質 (2011)
  • Author(s): 戸叶基樹・川部泰典・古田弘幸
  • Organizer: 第22回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 茨城
• [Presentation] N-混乱ポルフィリンレニウム錯体の合成と物性 (2011)
  • Author(s): 山本敬晃・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 第22回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 茨城
• [Presentation] 水素結合を用いたN-混乱ポルフィリンのNH互変異性制御 (2011)
  • Author(s): 坂下竜一・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 第22回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 茨城
• [Presentation] 機能性RNAによる相互複製モデルの構築 (2011)
  • Author(s): 磯本奈那・古田弘幸・井川善也
  • Organizer: 2011九州RNAクラブ合同研究会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] 二分子型グループ|イントロンを基盤としたペプチド連結システム (2011)
  • Author(s): 田中貴大・古田弘幸・井川善也
  • Organizer: 2011九州RNAクラブ合同研究会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] GAACテトラループと結合するRNAモチーフの試験管内淘汰 (2011)
  • Author(s): 石川隼也・古田弘幸・井川善也
  • Organizer: 2011九州RNAクラブ合同研究会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] An RNA-assisted peptide ligation system based on a bimolecular derivative of the Tetrahymena group I intron (2011)
  • Author(s): 田中貴大・古田弘幸・井川善也
  • Organizer: The 38th International Symposium on Nucleic Acid Chemistry
  • Place of Presentation: 北海道
• [Presentation] An RNA-assisted Peptide Ligation System Based on a Bimolecular Derivative of the Tetrahymena Group I Intron (2011)
  • Author(s): Tanaka.T・Furuta.H・Ikawa.Y
  • Organizer: Proceedings of The 4th Pusan National Univ.-Global COE Kyushu Univ. Joint Symposium on Molecular Science and Technology
  • Place of Presentation: 韓国
• [Presentation] Control of NH tautomerism of N-confused porphyrin by hydrogen bonding (2011)
  • Author(s): Sakashita.R・Toganoh.M・Furuta.H
  • Organizer: International Symposium on Electronic/Optic Functional Molecules
  • Place of Presentation: 中国
• [Presentation] 水素結合を用いたN-混乱ポルフィリンのNH互変異性制御 (2011)
  • Author(s): 坂下竜一・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 酸素原子移動反応の協奏機能触媒として働くN-混乱ポルフィリンレニウム(V)錯体の合成 (2011)
  • Author(s): 山本敬晃・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] ビピロールユニットを有する二重N-混乱ヘキサフィリンの合成と金属錯化 (2011)
  • Author(s): 西村啓一・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] ピリジニウム置換基をもつ水溶性二重N-混乱ヘキサフィリンの合成と特性 (2011)
  • Author(s): 勝間田匠・井川善也・古田弘幸
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 二重N-混乱ヘキサフィリン二量体の合成 (2011)
  • Author(s): 竹之下雄一・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] 混乱型コロール銅(II)錯体の合成及び物性 (2011)
  • Author(s): 野田克哉・戸叶基樹・古田弘幸
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川
• [Presentation] Synthesis of novel porphyrinoid bearing N-heterocyclic carbene ligand (2010)
  • Author(s): T.Yamamoto, T.Hihara, M.Toganoh, H.Furuta
  • Organizer: ISMSC 2010
  • Place of Presentation: 奈良
  • Year and Date: 2010-06-08
• [Remarks]
  • URL: http://www.cstf.kyushu-u.ac.jp/~furutalab/