Preparation of desmosines for diagnosis of COPD by the biomarker

• Project/Area Number: 22710224
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Living organism molecular science
• Research Institution: Sophia University
• Principal Investigator: USUKI Toyonobu 上智大学, 理工学部, 助教 (50514535)
• Project Period (FY): 2010 – 2012
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2012)
• Budget Amount: ¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000); Fiscal Year 2012: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000); Fiscal Year 2011: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000); Fiscal Year 2010: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
• Keywords: COPD / エラスチン / バイオマーカー / クロスカップリング / 全合成 / アミノ酸

Research Abstract

In this study, total synthesis of desmosine and isodesmosine, knownas COPD biomarkers and elastin crosslinkers, was achieved via palladium-catalyzedcross-coupling reactions as key steps.

Research Products

• [Journal Article] Synthesis of Neodesmosine, aCrosslinking Pyridinium Amino Acid ofElastin, via a Negishi Cross-Coupling (2013)
  • Author(s): Hiroto Yanuma, ToyonobuUsuki
  • Journal Title: Heterocycles Volume: 87 Issue: 1 Pages: 55-63
  • DOI: 10.3987/com-12-12600
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Magnolignan, a New Pigment Lightening Component, via a Suzuki-Miyaura Reaction (2013)
  • Author(s): Shuhei Narita
  • Journal Title: Journal of Chemistry Volume: 2013 Issue: 1 Pages: 686242-686247
  • DOI: 10.1155/2013/686242
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Improved Negishi Cross-Coupling Reactions of an Organozinc Reagent Derived from L-Aspartic Acid with Monohalopyridines (2013)
  • Author(s): Toyonobu Usuki
  • Journal Title: Journal of Heterocyclic Chemistry Volume: 印刷中
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of Acerogenins E, G and K, and Centrolobol (2013)
  • Author(s): Tetsuhiro Ogura
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 69 Issue: 13 Pages: 2807-2815
  • DOI: 10.1016/j.tet.2013.01.065
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of theElastin Crosslinker (+)-Desmopyridine (2012)
  • Author(s): Yuko Murakami, Hiroto Yanuma,Toyonobu Usuki
  • Journal Title: Tetrahedron: Asymmetry Volume: 23 Issue: 22-23 Pages: 1557-1563
  • DOI: 10.1016/j.tetasy.2012.10.009
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] TotalSynthesis of the COPD BiomarkerDesmosine via Sonogashira and NegishiCross-Coupling Reactions (2012)
  • Author(s): Hiroto Yanuma, Toyonobu Usuki
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 53 Issue: 44 Pages: 5920-5922
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.08.084
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total synthesis of COPD biomarker desmosine that crosslinks elastin (2012)
  • Author(s): Toyonobu Usuki, Haruka Yamada, Takahiro Hayashi, Hiroto Yanuma, Yohei Koseki, Noriyuki Suzuki, Yoshiro Masuyama, Yong Y.Lin
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 48 Issue: 26 Pages: 3233-3235
  • DOI: 10.1039/c2cc17958j
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Efficient Synthesis ofBenzyl2-(S)-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-w-Iodoalkanoates (2011)
  • Author(s): Yohei Koseki, Haruka Yamada,Toyonobu Usuki
  • Journal Title: Tetrahedron: Asymmetry Volume: 22 Issue: 5 Pages: 580-586
  • DOI: 10.1016/j.tetasy.2011.03.002
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] The facilitative effects of bilobalide, a unique constituent of Ginkgo biloba, on synaptic transmission and plasticity in hippocampal subfields (2011)
  • Author(s): Suzuki, E., Sato, M., Takezawa, R., Suzuki, E., Sato, M., Takezawa, R., Usuki, T. & Okada, T
  • Journal Title: Journal of Physiological Sciences Volume: 61 Issue: 5 Pages: 421-427
  • DOI: 10.1007/s12576-011-0159-6
  • NAID: 10029575839
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of the peptide moiety of the jamaicamides (2011)
  • Author(s): Tanaka, Usuki
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 52 Issue: 39 Pages: 5036-5038
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.07.078
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Extraction and isolation of shikimic acid from Ginkgo biloba leaves utilizing an ionic liquid that dissolves cellulose (2011)
  • Author(s): Usuki, Yasuda, Fujita, Rikukawa
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 47 Issue: 38 Pages: 10560-10562
  • DOI: 10.1039/c1cc13306c
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Biological Evaluation of Bilobol and Adipostatin A (2011)
  • Author(s): Tanaka, Arai, Kim, Ham, Usuki
  • Journal Title: Journal of Asian Natural Products Research Volume: Vol.13 Pages: 290-296
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] ^1H-NMR Analysis of Terpene Trilactones (TTLs) in Ginkgo Biloba : Green Female Leaves Contain the Most TTLs (2011)
  • Author(s): Goto, Usuki
  • Journal Title: Phytochemical Analysis Volume: Vol.22(印刷中)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthetic Study of Desmosine and Isodesmosine, Crosslinking Amino Acids of Elastin (2011)
  • Author(s): Koseki, Yanuma, Hayashi, Yamada, Lin, Usuki
  • Journal Title: Peptide Science Volume: Vol.96(印刷中)
  • NAID: 10028237815
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of the polyketide moiety of the jamaicamides
  • Author(s): Watanabe, Watanabe, Aoki, Usuki
  • Journal Title: Synthetic Communications Volume: (印刷中)
  • Peer Reviewed
• [Presentation] エラスチン架橋アミノ酸 desmosine 類の全合成 (2012)
  • Author(s): 臼杵豊展、矢沼裕人、山田はるか、林貴広
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2012-10-12
• [Presentation] COPD(慢性閉塞性肺疾患)バイオマーカーの開発を志した天然物合成 (2012)
  • Author(s): 臼杵豊展
  • Organizer: 有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム
  • Place of Presentation: 早稲田大学
  • Year and Date: 2012-06-30
• [Presentation] イオン液体が可能にするイチョウ葉からのシキミ酸獲得法の革新 (2012)
  • Author(s): 臼杵、保田、藤田、陸川
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(神奈川県)
  • Year and Date: 2012-03-28
• [Presentation] COPD(慢性閉塞性肺疾患)バイオマーカーisodesmosineの全合成研究 (2012)
  • Author(s): 小関、矢沼、林、杉村、山田、臼杵
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(神奈川県)
  • Year and Date: 2012-03-27
• [Presentation] 海洋天然物jamaicamidesの全合成研究 (2012)
  • Author(s): 渡邉、田中、臼杵
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(神奈川県)
  • Year and Date: 2012-03-26
• [Presentation] 改良型根岸カップリングによる COPD バイオマーカーdesmosine 類の創製 (2012)
  • Author(s): 臼杵豊展、 矢沼裕人、 林貴広、 村上祐子
  • Organizer: 日本化学会第93 春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学
  • Year and Date: 2012-03-24
• [Presentation] 生物活性天然物の化学的研究:COPDバイオマーカーdesmosineの全合成とshikimic acid抽出・単離法の革新 (2012)
  • Author(s): 臼杵
  • Organizer: 東京理科大学大学院化学特別講義
  • Place of Presentation: 東京理科大学(東京都)(招待講演)
  • Year and Date: 2012-01-16
• [Presentation] イオン液体を用いた植物系天然有機化合物の抽出・単離法の開発 (2011)
  • Author(s): 藤田、保田、臼杵、陸川
  • Organizer: 第2回イオン液体討論会
  • Place of Presentation: キャンパスプラザ京都(京都府)
  • Year and Date: 2011-12-16
• [Presentation] アーティチョーク有効成分cynaropicrinの全合成研究 (2011)
  • Author(s): 近藤、佐藤、原、Zimmermann、Adams、臼杵
  • Organizer: 第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 筑波大学(茨城県)
  • Year and Date: 2011-11-19
• [Presentation] イオン液体によるオセルタミビル原料物質シキミ酸の抽出・単離法の革新 (2011)
  • Author(s): 保田、藤田、陸川、臼杵
  • Organizer: 第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 筑波大学(茨城県)
  • Year and Date: 2011-11-19
• [Presentation] 海馬に作用するイチョウ葉特有成分テルペントリラクトンに関する研究 (2011)
  • Author(s): 佐藤、武澤、鈴木、岡田、臼杵
  • Organizer: 第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 筑波大学(茨城県)
  • Year and Date: 2011-11-19
• [Presentation] COPD バイオマーカーdesmosine の全合成 (2011)
  • Author(s): 矢沼裕人、林貴広、小関洋平、山田はるか、Yong Y. Lin、臼杵豊展
  • Organizer: 日本化学会第1回 CSJ 化学フェスタ
  • Place of Presentation: 早稲田大学
  • Year and Date: 2011-11-14
• [Presentation] COPDバイオマーカーdesmosineの全合成 (2011)
  • Author(s): 矢沼、林、小関、山田、Lin、臼杵
  • Organizer: 日本化学会第1回CSJ化学フェスタ
  • Place of Presentation: 早稲田大学(東京都)
  • Year and Date: 2011-11-14
• [Presentation] Synthetic Study of Crosslinking AminoAcids of Elastin UtilizingPalladium-Catalyzed Cross-Coupling (2011)
  • Author(s): Toyonobu Usuki, Haruka Yamada,Yohei Koseki, Hiroto Yanuma, TakahiroHayashi, Yuko Murakami, Yong Y. Lin
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress
  • Place of Presentation: Bangkok
  • Year and Date: 2011-09-06
• [Presentation] Synthetic Study of Sesquiterpene Lactone Cynaropicrin (2011)
  • Author(s): Kondo, Sato, Hara, Zimmermann, Adams, Usuki
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress 2011
  • Place of Presentation: バンコク(タイ)
  • Year and Date: 2011-09-06
• [Presentation] Synthetic Study of Polyketide Moiety of Antitumor Jamaicamides (2011)
  • Author(s): Watanabe, Tanaka, Watanabe, Aoki, Usuki
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress 2011
  • Place of Presentation: バンコク(タイ)
  • Year and Date: 2011-09-06
• [Presentation] Synthetic Study of Crosslinking Amino Acids of Elastin Utilizing Palladium-Catalyzed Cross-Coupling (2011)
  • Author(s): Usuki, Yamada, Koseki, Yanuma, Hayashi, Murakami, Lin
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress 2011
  • Place of Presentation: バンコク(タイ)
  • Year and Date: 2011-09-06
• [Presentation] Innovation of New Isolation Protocol of Shikimic Acid (2011)
  • Author(s): Yasuda, Fujita, Rikuakwa, Usuki
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress 2011
  • Place of Presentation: バンコク(タイ)
  • Year and Date: 2011-09-06
• [Presentation] Synthetic Study of Acerogenin E and Acerogenin K (2011)
  • Author(s): Ogura, Usuki
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress 2011
  • Place of Presentation: バンコク(タイ)
  • Year and Date: 2011-09-06
• [Presentation] Synthetic Study of Crosslinking Molecules of Elastin by Negshi Cross-Coupling (2011)
  • Author(s): Yanuma, Koseki, Hayashi, Yamada, Murakami, Lin, Usuki
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress 2011
  • Place of Presentation: バンコク(タイ)
  • Year and Date: 2011-09-06
• [Presentation] Synthetic Study of Peptide Moiety of Antitumor Jamaicamides (2011)
  • Author(s): Tanaka, Usuki
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress 2011
  • Place of Presentation: バンコク(タイ)
  • Year and Date: 2011-09-06
• [Presentation] アーティチョーク有効成分cynaropicrinの合成研究 (2011)
  • Author(s): 近藤、佐藤、原、臼杵
  • Organizer: 日本化学会第5回関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京農工大学(東京都)
  • Year and Date: 2011-08-30
• [Presentation] 根岸クロスカップリングを基軸としたエラスチン架橋アミノ酸分子の合成研究 (2011)
  • Author(s): 林、矢沼、小関、山田、鈴木、増山、臼杵
  • Organizer: 日本化学会第5回関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京農工大学(東京都)
  • Year and Date: 2011-08-30
• [Presentation] 抗腫瘍性海洋天然物jamaicamidesの合成研究 (2011)
  • Author(s): 渡邉、田中、渡邉、青木、臼杵
  • Organizer: 日本化学会第5回関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京農工大学(東京都)
  • Year and Date: 2011-08-30
• [Presentation] メグスリノキ有効成分acerogenins E、Kの全合成研究 (2011)
  • Author(s): 小倉、臼杵
  • Organizer: 日本化学会第5回関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京農工大学(東京都)
  • Year and Date: 2011-08-30
• [Presentation] エラスチン架橋分子desmosineの合成研究 (2011)
  • Author(s): 矢沼、林、小関、山田、Lin、臼杵
  • Organizer: 日本化学会第5回関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京農工大学(東京都)
  • Year and Date: 2011-08-30
• [Presentation] 薗頭クロスカップリングによるエラスチン架橋アミノ酸分子の全合成研究 (2011)
  • Author(s): 山田、Lin、臼杵
  • Organizer: 日本化学会 第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学
  • Year and Date: 2011-03-28
• [Presentation] オセルタミビル原料物質シキミ酸の革新的抽出法の確立 (2011)
  • Author(s): 保田、佐藤、藤田、陸川、臼杵
  • Organizer: 日本化学会 第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学
  • Year and Date: 2011-03-28
• [Presentation] 抗腫瘍性海洋天然物jamaicamidesペプチド部位の合成研究 (2011)
  • Author(s): 田中、臼杵
  • Organizer: 日本化学会 第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学
  • Year and Date: 2011-03-26
• [Presentation] 抗腫瘍性海洋天然物jamaicamidesポリケチド部位の合成研究 (2011)
  • Author(s): 渡邉啓、渡邉翔、青木、臼杵
  • Organizer: 日本化学会 第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学
  • Year and Date: 2011-03-26
• [Presentation] アーティチョーク有効成分cynaropicrinの合成研究 (2011)
  • Author(s): 近藤、佐藤、臼杵
  • Organizer: 日本化学会 第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学
  • Year and Date: 2011-03-26
• [Presentation] 根岸クロスカップリングを基軸としたエラスチン架橋アミノ酸分子の合成研究 (2011)
  • Author(s): 林、矢沼、小関、山田、臼杵
  • Organizer: 日本化学会 第91春季年会
  • Place of Presentation: 神奈川大学
  • Year and Date: 2011-03-26
• [Presentation] Synthetic study of jamaicamides (2010)
  • Author(s): Watanabe, Tanaka, Watanabe, Aoki, Usuki
  • Organizer: Pacifichem 2010
  • Place of Presentation: ホノルル
  • Year and Date: 2010-12-19
• [Presentation] Synthetic study of crosslinking amino acids of elastin (2010)
  • Author(s): Yamada, Yanuma, Koseki, Hayashi, Usuki
  • Organizer: Pacifichem 2010
  • Place of Presentation: ホノルル
  • Year and Date: 2010-12-19
• [Presentation] Synthetic study of desmosine and isodemosine, crosslinking amino acids of elastin (2010)
  • Author(s): Koseki, Yanuma, Hayashi, Yamada, Lin, Usuki
  • Organizer: 5^<th> International Peptide Symposium
  • Place of Presentation: 神奈川大学
  • Year and Date: 2010-12-08
• [Presentation] 植物天然物5-alkylresorcinols類の全合成および構造活性相関 (2010)
  • Author(s): 田中、荒井、Kim、Ham、臼杵
  • Organizer: 日本化学会 第4回関東支部大会
  • Place of Presentation: 筑波大学
  • Year and Date: 2010-08-30
• [Presentation] エラスチン架橋分子の創製を目指したヨードアミノ酸類の統一的合成 (2010)
  • Author(s): 小関、矢沼、林、山田、臼杵
  • Organizer: 日本化学会 第4回関東支部大会
  • Place of Presentation: 筑波大学
  • Year and Date: 2010-08-30
• [Presentation] クロスカップリングを基軸としたエラスチン架橋分子の合成研究 (2010)
  • Author(s): 矢沼、小関、林、山田、鈴木、増山、臼杵
  • Organizer: 日本化学会 第4回関東支部大会
  • Place of Presentation: 筑波大学
  • Year and Date: 2010-08-30
• [Presentation] COPD（慢性閉塞性肺疾患）バイオマーカーの開発を志した天然物合成
  • Author(s): 臼杵豊展
  • Organizer: 有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム
  • Place of Presentation: 早稲田大学
  • Invited
• [Presentation] Innovation of Extraction and Isolation Technique of Shikimic Acid from Ginkgo Biloba Leaves Utilizing an Ionic Liquid
  • Author(s): Toyonobu Usuki, Nanae Yasuda, Masahiro Yoshizawa-Fujita, Masahiro Rikukawa
  • Organizer: International Congress on Natural Products Research
  • Place of Presentation: New York
• [Presentation] Terpene Trilactone Bilobalide and PC-12 Neuronal Cells: A Structure-Activity Relationship Study
  • Author(s): Yukiko Yoshimoto, Yusuke Yoshida, Toyonobu Usuki
  • Organizer: 5th Swiss Pharma Science Day
  • Place of Presentation: Bern
• [Presentation] Characterization of Elastin Degraded Peptides in Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD)
  • Author(s): Yong Y. Lin, Toyonobu Usuki
  • Organizer: 19th International Mass Spectrometry Conference
  • Place of Presentation: Kyoto
• [Presentation] イオン液体によるシキミ酸の革新的抽出・単離法の開発
  • Author(s): 保田菜々絵、藤田正博、陸川政弘、臼杵豊展
  • Organizer: 第54回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 東京農業大学
• [Presentation] エラスチン架橋アミノ酸desmosine類の全合成
  • Author(s): 臼杵豊展、矢沼裕人、山田はるか、林貴広
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ
• [Presentation] 1,2,3,5-四置換ピリジンの構築：isodesmosineの全合成
  • Author(s): 杉村尚則、小関洋平、小松瑛、臼杵豊展
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ
• [Presentation] エラスチン架橋アミノ酸desmopyridineの全合成
  • Author(s): 村上祐子、臼杵豊展
  • Organizer: 第42回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 京都テルサ
• [Presentation] イチョウ特有成分bilobalideの構造活性相関研究
  • Author(s): 善本由紀子、佐藤麻希子、竹中妙、吉田雄介、佐竹真幸、鈴木教之、橋爪大輔、臼杵豊展
  • Organizer: 第56回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 鹿児島大学
• [Presentation] メグスリノキ有効成分acerogenin類の全合成
  • Author(s): 小倉徹大、臼杵豊展
  • Organizer: 第56回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 鹿児島大学
• [Presentation] 生物活性天然物のケミカルメディシン：COPDバイオマーカー診断法の開発とタミフル原料物質シキミ酸の革新的獲得
  • Author(s): 臼杵豊展
  • Organizer: 第6回東京医科歯科大学 若手研究者セミナー
  • Place of Presentation: 東京医科歯科大学
  • Invited
• [Presentation] イオン液体が拓くタミフル原料物質シキミ酸の革新的獲得法
  • Author(s): 保田菜々絵、藤田正博、陸川政弘、臼杵豊展
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学
• [Presentation] Acerogenins E, G, Kおよびcentrolobolの全合成
  • Author(s): 小倉徹大、臼杵豊展
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学
• [Presentation] 改良型根岸カップリングによるCOPDバイオマーカーdesmosine類の創製
  • Author(s): 臼杵豊展、矢沼裕人、林貴広、村上祐子
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学
• [Presentation] 光酸化およびルイス酸によるpinene環骨格変換反応
  • Author(s): 江越由起、近藤良佑、杉山徹、臼杵豊展
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学
• [Book] Circular DichroismSpectroscopy Molecules to Nanomaterials (2012)
  • Author(s): Tohru Taniguchi, Toyonobu Usuki
  • Publisher: JohnWiley & Sons Ltd
• [Book] Supramolecular Chemistry : From Molecules to Nanomaterials (2012)
  • Author(s): Taniguchi, Usuki
  • Publisher: John Wiley & Sons, Ltd.
• [Remarks] 研究室ホームページ
  • URL: http://www.mls.sophia.ac.jp/usuki/
• [Remarks] 研究成果(Usuki, T., et al Chem. Commun.2011, 47, 10560)がイギリス王立化学会のウエブサイトに特が掲載された
  • URL: http://www.rsc.org/chemistryworld/News/2011/August/25081101.asp
• [Remarks] また、イギリス王立化学会誌 ChemistryWorld にも特集が掲載された:ChemistryWorld, 2011, October, page 5
• [Remarks] http://www.mls.sophia.ac.jp/~usuki/
• [Remarks]
  • URL: http://www.mls.sophia.ac.jp/~usuki/
• [Remarks] なお当研究室の研究成果が、イギリス王立化学会のホームページ及び雑誌Chemistry Worldに特集記事として掲載された。
  • URL: http://www.rsc.org/chemistryworld/News/2011/August/25081101.asp
• [Remarks]
  • URL: http://www.mls.sophia.ac.jp/~usuki/index.html
• [Patent(Industrial Property Rights)] デスモシン、イソデスモシン、およびその誘導体の製造方法 (2013)
  • Inventor(s): 臼杵豊展
  • Industrial Property Rights Holder: 学校法人 上智学院
  • Filing Date: 2013-02-01
• [Patent(Industrial Property Rights)] デスモシン、イソデスモシン、およびその誘導体の製造方法 (2013)
  • Inventor(s): 臼杵豊展
  • Industrial Property Rights Holder: 上智学院
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Industrial Property Number: 2013-018473
  • Filing Date: 2013-02-01
• [Patent(Industrial Property Rights)] シキミ酸取得方法及びシキミ酸製造方法発 (2011)
  • Inventor(s): 臼杵豊展、藤田正博、保田菜々絵
  • Industrial Property Rights Holder: 学校法人 上智学院
  • Filing Date: 2011-03-09
• [Patent(Industrial Property Rights)] シキミ酸取得方法及びシキミ酸製造方法 (2011)
  • Inventor(s): 臼杵豊展, 他
  • Industrial Property Rights Holder: 上智大学
  • Industrial Property Number: 2011-052211
  • Filing Date: 2011-03-09