Synthetic Studies toward Alkaloids having Spiroaminal Skeleton with Oxidative Skeletal Rearrangement

• Project/Area Number: 22890013
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: UEDA Hirofumi 東北大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (50581279)
• Project Period (FY): 2010 – 2011
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2011)
• Budget Amount: ¥3,146,000 (Direct Cost: ¥2,420,000、Indirect Cost: ¥726,000); Fiscal Year 2011: ¥1,508,000 (Direct Cost: ¥1,160,000、Indirect Cost: ¥348,000); Fiscal Year 2010: ¥1,638,000 (Direct Cost: ¥1,260,000、Indirect Cost: ¥378,000)
• Keywords: 有機化学 / 有機合成化学 / 天然物合成化学 / 天然物合成 / カスケード反応 / 多環性高次構造 / 酸化的骨格転位 / haplophytine / isoschizogamine / 酸化-骨格転位カスケード反応 / Friedel-Craftsアルキル化 / アミナール骨格

Research Abstract

We succeeded to develop the cascade oxidative skeletal rearrangement utilizing the oxygen as a oxidant. Its novel and innovative reaction is free from peroxidative agents and metal oxidant, thus the reaction seems to be clean reaction for the environment. And we successful constructed the core tetracyclic aminal skeletons of isoschizogamine and leuconoxine with the developed cascade reaction.

Research Products

• [Journal Article] 現代の有機合成化学をもってしても合成困難な化合物とは?二量体型アルカロイド(+)-Haplophytineの全合成 (2010)
  • Author(s): 徳山英利, 植田浩史, 福山透
  • Journal Title: 化学と生物 Volume: 48 Pages: 450-453
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Echitamineの合成研究 (2012)
  • Author(s): 小松巧征、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-31
• [Presentation] 金触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発と応用 (2012)
  • Author(s): 山口南実、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] (-)-Lycopodineの合成研究 (2012)
  • Author(s): 佐藤敬直、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第132年会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2012-03-30
• [Presentation] Total Syntheses of (+)-Haplophytine and the Related Compounds (2011)
  • Author(s): 佐藤均、植田浩史、松本幸爾、杉本健士、福山透、徳山英利
  • Organizer: AIMECS11
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2011-11-30
• [Presentation] Total Syntheses of (+)-Haplophytine and the Related Compounds (2011)
  • Author(s): Hitoshi Satoh, Hirofumi Ueda, Koji Matsumoto, Kenji Sugimoto, Tohru Fukuyama, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: AIMECS11
  • Place of Presentation: Tokyo
  • Year and Date: 2011-11-30
• [Presentation] 触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発と応用 (2011)
  • Author(s): 山口南実、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • Organizer: 第50回日本薬学会東北支部大会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2011-10-30
• [Presentation] 金触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発と応用 (2011)
  • Author(s): 山口南実、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • Organizer: 第50回日本薬学会東北支部大会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2011-10-30
• [Presentation] 金触媒を用いた新規Quinolizidine骨格構築法の開発 (2011)
  • Author(s): 野中汐里、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • Organizer: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2011-09-18
• [Presentation] 金触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発 (2011)
  • Author(s): 山口南実、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • Organizer: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2011-09-18
• [Presentation] 二核性インドールアルカロイド(+)-Haplophytineの全合成 (2011)
  • Author(s): 植田浩史、佐藤均、松本幸爾、杉本健士、福山透、徳山英利
  • Organizer: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2011-09-18
• [Presentation] 金触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発 (2011)
  • Author(s): 山口南実、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • Organizer: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • Place of Presentation: 仙台(招待講演)
  • Year and Date: 2011-09-18
• [Presentation] 金触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発 (2011)
  • Author(s): 山口南実、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • Organizer: 第28回有機合成セミナー
  • Place of Presentation: 天童
  • Year and Date: 2011-09-01
• [Presentation] Synthetic Studies on Echitamine (2011)
  • Author(s): 小松巧征、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: Tohoku University Global COE Program Summer School
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2011-08-18
• [Presentation] Synthetic Studies toward Isoschizogamine (2011)
  • Author(s): 高田晃宏、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: Tohoku University Global COE Program Summer School
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2011-08-18
• [Presentation] Synthetic Studies on Lycopodine (2011)
  • Author(s): 佐藤敬直、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: Tohoku University Global COE Program Summer School
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2011-08-18
• [Presentation] Echitamineの合成研究 (2011)
  • Author(s): 小松巧征、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第46回天然物化学談話会
  • Place of Presentation: 静岡
  • Year and Date: 2011-07-08
• [Presentation] Total Synthesis of (+)-Haplophytine (2010)
  • Author(s): 植田浩史、佐藤均、松本幸爾、杉本健士、福山透、徳山英利
  • Organizer: Pacifichem 2010
  • Place of Presentation: Honolulu、USA
  • Year and Date: 2010-12-18
• [Presentation] Total Synthesis of(+)-Haplophytine (2010)
  • Author(s): Hirofumi Ueda, Hitoshi Satoh, Koji Matsumoto, Kenji Sugimoto, Tohru Fukuyama, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Pacifichem 2010
  • Place of Presentation: Honolulu, USA
  • Year and Date: 2010-12-18
• [Presentation] 酸化的骨格転位反応を用いたisoschizogamineの合成研究 (2010)
  • Author(s): 高田晃宏、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第49回日本薬学会東北支部大会
  • Place of Presentation: 郡山
  • Year and Date: 2010-10-24
• [Presentation] 酸化的骨格転位反応を用いたisoschizogamineの合成研究 (2010)
  • Author(s): 高田晃宏, 植田浩史, 徳山英利
  • Organizer: 第49回日本薬学会東北支部大会
  • Place of Presentation: 郡山市
  • Year and Date: 2010-10-24
• [Presentation] 酸化的骨格転位反応を用いたisoschizogamineの合成研究 (2010)
  • Author(s): 高田晃宏、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] (-)-Aspidophytineおよび類縁体の全合成 (2010)
  • Author(s): 佐藤均、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • Organizer: 第40回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 仙台
  • Year and Date: 2010-10-14
• [Presentation] 二核性インドールアルカロイド(+)-Haplophytineの全合成 (2010)
  • Author(s): 植田浩史、佐藤均、松本幸爾、杉本健士、福山透、徳山英利
  • Organizer: 第8回次世代シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2010-05-14
• [Book] 化学と生物、現代の有機合成化学をもってしても合成困難な化合物とは? 二量体型アルカロイド(+)-Haplophytineの全合成 (2010)
  • Author(s): 徳山英利、植田浩史、福山透
• [Remarks]
  • URL: http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/ueda-cv-j.html