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Dissecting biosynthetic machineries of natural peptides leading to structural and functional diversities.

Research Project

Project/Area Number 22H04976
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (S)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Broad Section F
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

大利 徹  北海道大学, 工学研究院, 教授 (70264679)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 小笠原 泰志  北海道大学, 工学研究院, 准教授 (20732986)
森田 洋行  富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 教授 (20416663)
濱野 吉十  福井県立大学, 生物資源学部, 教授 (50372834)
Project Period (FY) 2022-04-27 – 2027-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2024)
Budget Amount *help
¥169,260,000 (Direct Cost: ¥130,200,000、Indirect Cost: ¥39,060,000)
Fiscal Year 2025: ¥34,320,000 (Direct Cost: ¥26,400,000、Indirect Cost: ¥7,920,000)
Fiscal Year 2024: ¥32,890,000 (Direct Cost: ¥25,300,000、Indirect Cost: ¥7,590,000)
Fiscal Year 2023: ¥31,980,000 (Direct Cost: ¥24,600,000、Indirect Cost: ¥7,380,000)
Fiscal Year 2022: ¥35,750,000 (Direct Cost: ¥27,500,000、Indirect Cost: ¥8,250,000)
Keywordsペプチド / エピメラーゼ / シュードペプチド / 生合成 / ペプチドエピメラーゼ / ペプチドグリカン / リボソームペプチド / ポリグルタミン酸 / 異性化 / 天然有機化合物 / 放線菌 / ラッソペプチド
Outline of Research at the Start

天然ペプチド化合物に構造・機能多様性をもたらす新規異性化酵素(1~4)の反応機構解明と2つのシュードペプチド生合成機構(5,6)の解明を行う。(1)ペプチドグリカン新規生合成経路の中間体(UDP-MurNAc-L-Ala-L-Glu)の末端L-Gluを異性化する酵素、(2)リボソームペプチドMS-271のC末端Trpを異性化する酵素、(3)リボソームペプチドsalinipeptinの複数のL体アミノ酸を異性化する酵素、(4)ポリグルタミン酸にD体アミノ酸を導入する異性化酵素、(5)lactacystinが持つ二置換アミノ酸構造の形成機構、(6)negamycinが持つヒドラジド構造の形成機構。

Outline of Annual Research Achievements

天然ペプチド化合物に構造・機能多様性をもたらす以下の新規酵素と生合成機構に着目し解析を行った
①MurL;一部細菌は、ペプチドグリカン生合成で、MurLが中間体基質UDP-MurNAc-L-Ala-L-Gluの末端L-Gluを異性化する。MurL、ATPアナログ、基質との共結晶が得られ、解析の結果、基質のC末端Gluのカルボキシ基が酵素のCys側鎖とチオエステル結合していること、また塩基触媒として働くHis残基も推定できた。現在、これらアミノ酸残基のAla置換による検証を行っている。②GrmL;grisemycinはリボソームで生合成されるが複数のDアミノ酸残基を含む。grmA(プレカーサーペプチド)と機能未知の grmHとgrmLをS. lividansで発現させた結果、GrmHとGrmLが複合体を形成し、脱水(硫)と異性化反応を触媒することが分かった。③PgsA;昨年度、ポリグルタミン酸のD-Glu含有比率は生合成酵素複合体のなかのPgsAが決定することを実証した。D-Glu含有比率100%と60%のPGAを生産するPgsA酵素の推定活性残基周辺で異なるアミノ酸残基を相互置換した結果、1アミノ酸置換でD-Glu比率が10%以上変化した。④Negamycin;ヒドラジド(N-N-C=O)構造の生成機構を明らかにすることを目的に、昨年度、N-N結合形成には亜硝酸生成酵素が関与することを明らかにした。今回、negamycinの部分骨格を成すβリジンの生合成遺伝子を遺伝子破壊により同定した。⑤Lactacystin;異種宿主発現により計8遺伝子(A~H)からなるラクタシスチンの生合成遺伝子クラスターを同定した。また、組換え酵素を用いた機能解析も行い、OrfFが10N-formyl THFを用いてCoAをformyl化する新規酵素であることであることなどを明らかにした。⑥Acivicin;遺伝子破壊実験により8遺伝子からなるアシビシン生合成遺伝子クラスターを同定した。さらに破壊株を用いたco-synthesisにより4つの遺伝子について生合成反応の順番を推定した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初に計画した4つのペプチド異性化酵素に関しては、リボソームペプチドMS-271のC末TrpをD体に異性化するエピメリ化酵素(MslH)の反応機構について完全解明した。また、ポリグルタミン酸に含まれるD体Gluは、伸長鎖に連結されたL-GluをPgsAがエピメリ化すること、さらに、PgsAのD体Glu含有率を制御する領域を同定し、本領域のアミノ酸置換によりD体Glu比率を上げることができることを示した。Grisemycinに関しては中国のグループに先を越されたものの、アミノ酸側鎖の脱水(硫)とD体アミノ酸へのエピメリ化は新規酵素GrmHとGrmLの複合体により触媒されることを明らかにした。また、ペプチドグリカンの生合成関与するMurLに関しては、結晶構造解析により反応機構解明のための重要な手掛かりが得られるなど順調に推移している。また、シュードペプチド生合成では、4つの化合物のうち、belactosinのアミノ酸側鎖のシクロプロパン構造の形成機構を完全解明した。残る3つ、Lactacystin、Negamycin、Acivicinについても全て生合成遺伝子を同定した。特にlactacystinに関しては、組換え酵素を用いた詳細な解析で生合成の概要を解明できており、順調に推移している。さらに、リボソームペプチドであるRES-701のC末Trpの水酸化に関与する新規ヘム酵素も見出しており、更なる成果も見込まれる。

Strategy for Future Research Activity

特に大きな問題はないことから、当初の計画に基づき、①ペプチドグリカンの生合成に関与するエピメラーゼ(MurL)、④Negamycinのヒドラジド骨格形成機構、⑤Lactacystinのα,α-二置換アミノ酸骨格(omuralide骨格)形成機構、⑥Acivicinのイソオキサゾリン骨格の形成機構、最近見出したRES-701のC末Trp水酸化ヘム酵素の反応機構を解明する。

Assessment Rating
Interim Assessment Comments (Rating)

A: In light of the aim of introducing the research area into the research categories, the expected progress has been made in research.

Report

(5 results)
  • 2024 Interim Assessment (Comments) ( PDF )
  • 2023 Annual Research Report
  • 2022 Abstract ( PDF )   Comments on the Screening Results   Annual Research Report
  • Research Products

    (51 results)

All 2024 2023 2022 2021 Other

All Journal Article (10 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 10 results,  Open Access: 4 results) Presentation (39 results) (of which Int'l Joint Research: 10 results,  Invited: 3 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Identification of a new oligomycin derivative as a specific inhibitor of the alternative peptidoglycan biosynthetic pathway2024

    • Author(s)
      Umetsu Shuhei、Tsunoda Takeshi、Kiyanagi Haruka、Inahashi Yuki、Nonaka Kenichi、Dairi Tohru、Ogasawara Yasushi
    • Journal Title

      The Journal of Antibiotics

      Volume: 77 Issue: 3 Pages: 182-184

    • DOI

      10.1038/s41429-023-00693-0

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    • Author(s)
      Wang Yung-Lin、Chang Chin-Yuan、Hsu Ning-Shian、Lo I-Wen、Lin Kuan-Hung、Chen Chun-Liang、Chang Chi-Fon、Wang Zhe-Chong、Ogasawara Yasushi、Dairi Tohru、Maruyama Chitose、Hamano Yoshimitsu、Li Tsung-Lin
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 14 Issue: 1 Pages: 2528-2528

    • DOI

      10.1038/s41467-023-38218-w

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    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Studies on biosynthetic enzymes leading to structural and functional diversity of microbial natural products2023

    • Author(s)
      Dairi Tohru
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 87 Issue: 8 Pages: 797-808

    • DOI

      10.1093/bbb/zbad064

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  • [Journal Article] Peptide epimerase-dehydratase complex responsible for biosynthesis of the linaridin class ribosomal peptides2023

    • Author(s)
      Xiao Wanlu、Tsunoda Takeshi、Maruyama Chitose、Hamano Yoshimitsu、Ogasawara Yasushi、Dairi Tohru
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 87 Issue: 11 Pages: 1316-1322

    • DOI

      10.1093/bbb/zbad106

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  • [Journal Article] Structure of lasso peptide epimerase MslH reveals metal-dependent acid/base catalytic mechanism2023

    • Author(s)
      Nakashima Yu、Kawakami Atsushi、Ogasawara Yasushi、Maeki Masatoshi、Tokeshi Manabu、Dairi Tohru、Morita Hiroyuki
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 14 Issue: 1 Pages: 4752-4752

    • DOI

      10.1038/s41467-023-40232-x

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  • [Journal Article] Peptide Epimerase Responsible for <scp>d</scp>-Amino Acid Introduction in Poly-γ-glutamic Acid Biosynthesis2023

    • Author(s)
      Kato Hinata、Sakuta Moeka、Tsunoda Takeshi、Nakashima Yu、Morita Hiroyuki、Ogasawara Yasushi、Dairi Tohru
    • Journal Title

      Biomacromolecules

      Volume: 25 Issue: 1 Pages: 349-354

    • DOI

      10.1021/acs.biomac.3c01000

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  • [Journal Article] Ergothioneine production by Corynebacterium glutamicum harboring heterologous biosynthesis pathways2023

    • Author(s)
      Hirasawa Takashi、Shimoyamada Yuki、Tachikawa Yukio、Satoh Yasuharu、Kawano Yusuke、Dairi Tohru、Ohtsu Iwao
    • Journal Title

      Journal of Bioscience and Bioengineering

      Volume: 135 Issue: 1 Pages: 25-33

    • DOI

      10.1016/j.jbiosc.2022.10.002

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  • [Journal Article] First direct evidence for direct cell-membrane penetrations of polycationic homopoly(amino acid)s produced by bacteria2022

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      Takeuchi Yamato、Ushimaru Kazunori、Kaneda Kohei、Maruyama Chitose、Ito Takashi、Yamanaka Kazuya、Ogasawara Yasushi、Katano Hajime、Kato Yasuo、Dairi Tohru、Hamano Yoshimitsu
    • Journal Title

      Communications Biology

      Volume: 5 Issue: 1 Pages: 1132-1132

    • DOI

      10.1038/s42003-022-04110-4

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Biosynthetic Gene Cluster of Linaridin Peptides Contains Epimerase Gene2022

    • Author(s)
      Xiao Wanlu、Satoh Yasuharu、Ogasawara Yasushi、Dairi Tohru
    • Journal Title

      ChemBioChem

      Volume: 23 Issue: 12

    • DOI

      10.1002/cbic.202100705

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  • [Journal Article] Identification of Cyclopropane Formation in the Biosyntheses of Hormaomycins and Belactosins: Sequential Nitration and Cyclopropanation by Metalloenzymes2021

    • Author(s)
      Li Xiaojun、Shimaya Ryo、Dairi Tohru、Chang Wei‐chen、Ogasawara Yasushi
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 61 Issue: 7

    • DOI

      10.1002/anie.202113189

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  • [Presentation] α,α-二置換アミノ酸を有するラクタシスチンの生合成研究2024

    • Author(s)
      角田 毅、古村 淳吉、山﨑陽香、小笠原 泰志、大利 徹
    • Organizer
      2024年度日本農芸化学会大会
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      梅津 秀平、角田 毅、鬼柳 春花、稲橋 佑起、野中 健一、小笠原 泰志、大利 徹
    • Organizer
      2024年度日本農芸化学会大会
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  • [Presentation] ヒドラジド含有型天然物の生合成に関する研究2024

    • Author(s)
      西田 壮吾, 成冨 駿, 小倉 勇輝, 山崎 陽香, 角田 毅, 勝山 陽平, 大西 康夫, 小笠原 泰志, 大利 徹
    • Organizer
      2024年度日本農芸化学会大会
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  • [Presentation] イソキサゾリン構造を有するアシビシンの生合成解析2024

    • Author(s)
      布田 大志、小笠原 泰志、大利 徹
    • Organizer
      2024年度日本農芸化学会大会
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  • [Presentation] 常識を鵜呑みにしない大切さ2024

    • Author(s)
      大利 徹
    • Organizer
      2024年度日本農芸化学会大会
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    • Author(s)
      大利 徹
    • Organizer
      第96回日本生化学会大会
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    • Invited
  • [Presentation] α,α-二置換アミノ酸を有する天然物の生合成研究2023

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      角田 毅、古村 淳吉、山﨑 陽香、小笠原 泰志、大利 徹
    • Organizer
      第65回天然有機化合物討論会
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  • [Presentation] Two novel peptide epimerases involved in the biosynthesis of ribosomally synthesized and posttranslationally modified peptides2023

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      Yasushi Ogasawara and Tohru Dairi
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      3rd Japan-Switzerland-Germany Workshop on Biocatalysis and Bioprocess Development
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  • [Presentation] α,α-二置換アミノ酸を有する天然物の生合成研2023

    • Author(s)
      角田 毅、古村 淳吉、山﨑 陽香、小笠原 泰志、大利 徹
    • Organizer
      2023年度(第37回)日本放線菌学会大会
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  • [Presentation] Unprecedent peptide epimerase for natural product biosynthesis2023

    • Author(s)
      Tohru Dairi
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  • [Presentation] 新規ペプチドグリカン生合成経路阻害剤の探索2023

    • Author(s)
      梅津 秀平、角田 毅、稲橋 佑起、野中 健一、小笠原 泰志、大利 徹
    • Organizer
      2023年度(第37回)日本放線菌学会大会
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    • Author(s)
      Atsushi Kawakami, Yu Nakashima, Hiroyuki Morita, Yasushi Ogasawara, Tohru Dairi
    • Organizer
      4th International Conference on Natural Product Discovery and Development in the Genomic Era
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  • [Presentation] Biosynthetic Study of Antitumor Antibiotic Mitomycins2023

    • Author(s)
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    • Organizer
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] INVOLVEMENT OF PEPTIDE EPIMERIZATION IN THE BIOSYTHESIS OF THE LINARIDIN CLASS RIBOSOMALLY SYNTHESIZED AND POST-TRANSLATIONALLY MODIFIED PEPTIDES2023

    • Author(s)
      Wanlu Xiao, Yasushi Ogasawara, Yasuharu Satoh and Tohru Dairi
    • Organizer
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  • [Presentation] Cyclopropane Formation in the Biosyntheses of Hormaomycins and Belactosins: Sequential Nitration and Cyclopropanation by Metalloenzymes2023

    • Author(s)
      Yasushi Ogasawara, Ryo Shimaya, Wei-chen Chang, Tohru Dairi
    • Organizer
      4th International Conference on Natural Product Discovery and Development in the Genomic Era
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] X-ray crystallographic analysis of lasso peptide epimerase; MslH2023

    • Author(s)
      Yu Nakashima, Atsushi Kawakami, Yasushi Ogasawara, Tohru Dairi, and Hiroyuki Morita
    • Organizer
      4th International Conference on Natural Product Discovery and Development in the Genomic Era
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Phenylalanine hydroxylase found in the resormycin biosynthetic enzymes2023

    • Author(s)
      Chihiro Kishi, Yasushi Ogasawara, Kazuya Yamanaka, Tohru Dairi, Yoshimitsu Hamano, Chitose Maruyama
    • Organizer
      4th International Conference on Natural Product Discovery and Development in the Genomic Era
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 新規ペプチドエピメラーゼMslHの反応機構の解析2023

    • Author(s)
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    • Organizer
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  • [Presentation] 微細藻類由来DHA合成酵素のketosynthaseドメインの機能解析2023

    • Author(s)
      尾形 海斗、小林 飛悠、佐藤 康治、丸山 千登勢、濱野 吉十、小笠原 泰志、大利 徹
    • Organizer
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  • [Presentation] 新規ペプチドエピメラーゼMurLの反応機構解析2023

    • Author(s)
      堀内 柾希、中尾 優文、中嶋 優、森田 洋行、小笠原 泰志、大利 徹
    • Organizer
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  • [Presentation] Resormycin生合成酵素群より見出したphenylalanine水酸化酵素の機能解析2023

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      岸 千紘、小笠原 泰志、山中 一也、五十嵐 雅之、大利 徹、濱野 吉十、丸山 千登勢
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      今堀 千咲、小笠原 泰志、山中 一也、五十嵐 雅之、大利 徹、濱野 吉十、丸山 千登勢
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      大利 徹
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    • Organizer
      Sapporo Summer Seminar on Natural Product Biosynthesis
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  • [Presentation] ペプチドを基質とする新規エピメラーゼの探索と解析2022

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      小笠原 泰志、馮 智、肖 碗路、重松 真由子、佐藤 将太、加藤 陽菜多、大利 徹
    • Organizer
      第64回天然有機化合物討論会
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  • [Presentation] ラッソペプチド生合成を担うエピメリ化酵素 MslH のX 線結晶構造解析2022

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    • Organizer
      日本生薬学会第68回年会
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      梅津 秀平, 小笠原 泰志, 大利 徹
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      Wanlu Xiao, Yasushi Ogasawara, Yasuharu Satoh, and Tohru Dairi
    • Organizer
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  • [Presentation] 新規ペプチドエピメラーゼMslHの反応機構解析2022

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      川上 篤士、中嶋 優、森田 洋行、小笠原 泰志、大利 徹
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      2022年度(第36回)日本放線菌学会大会
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      2022年度(第36回)日本放線菌学会大会
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      岸千紘、小笠原泰志、山中一也、五十嵐雅之、大利徹、濱野吉十、丸山千登勢
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      2022年度(第36回)日本放線菌学会大会
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      小林 飛悠、佐藤 康治、小笠原 泰志、大利 徹
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      作田 萌香、小笠原 泰志、大利 徹
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      高橋佑大、中川 陽、大利 徹、小笠原泰志
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      川上篤士、中嶋 優、森田洋行、小笠原 泰志、大利 徹
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      令和4年 日本農芸化学会北海道支部 学術講演会
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      布田大志、小笠原 泰志、大利 徹
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      令和4年 日本農芸化学会北海道支部 学術講演会
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      https://www.eng.hokudai.ac.jp/labo/tre/ABCLab_en/index.html

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Published: 2022-04-28   Modified: 2025-04-17  

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