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褐変機構解明を目指したα-ジカルボニル化合物の動態に関わる制御因子の同定

Research Project

Project/Area Number 22K02169
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 08030:Family and consumer sciences, and culture and living-related
Research InstitutionNiigata University of Pharmacy and Medical and Life Sciences

Principal Investigator

能見 祐理  新潟薬科大学, 応用生命科学部, 准教授 (20614887)

Project Period (FY) 2022-04-01 – 2025-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2024: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Keywordsα-ジカルボニル化合物 / ガラクトオリゴ糖 / 3-デオキシグルコソン / メイラード反応 / AGEs / ラクトース / 褐変
Outline of Research at the Start

食品の加工・調理・貯蔵過程で普遍的に起こるメイラード反応の中期段階で生じるα-ジカルボニル化合物 (α-DCs)は、後期段階で生じる褐色色素メラノイジンの前駆体として褐変に寄与することが知られている。しかし、食品のような多数の成分が共存し相互作用しあう複雑系においては、褐変に資するα-DCsは反応物の量や種類、pH、水分活性、酸化還元状態などの環境に応じて大きく変容し、その複雑さが褐変機構の解明とその制御法の開発を阻む要因となっている。本研究では、LC-MS/MSによる一斉分析を駆使してメイラード反応全体を俯瞰した網羅的解析を実施し、α-DCs動態に影響を及ぼす制御因子の解明に挑む。

Outline of Annual Research Achievements

本研究は食品加工・貯蔵条件下におけるα-ジカルボニル化合物(α-DCs)の動態に関わる制御因子を同定し、褐変反応機構の解明と制御法開発に繋がる知見を得ることを目的とする。本年はガラクトオリゴ糖(GOS)を用いた検証を行った。GOSは4’-ガラクトシルラクトース(4’-GL)を主成分とする機能性素材であり様々な飲食品に添加されているが、GOS溶液の加熱によりα-DCsの一種である3-deoxyglucosone(3-DG)が多量に生じることが報告されている。そこで、GOSの加熱により生じる3-DGの形成メカニズムの解明を試みた。GOSの大部分はβ1→4結合で構成されているが、β1→3、β1→6結合をもつ異性体も少量含まれていることから、GOSを構成する糖の結合様式に着目して解析を進めた。αおよびβ1→3、1→4、1→6結合をもつ二糖(glucosyl glucose)の加熱処理によって生成されたα-DCsの継時変化を解析した結果、α1→3結合をもつnigeroseおよびβ1→3結合をもつlaminaribioseは他の二糖に比べ非常に多量のα-DCs、特に3-DGを生じさせることが明らかとなった。また、GOS溶液の加熱に伴い4’-GL以外の三糖の顕著な減少と1,4-β-galactobioseの増加が確認された。本実験で用いたGOSに、還元末端側にβ1→3結合をもつ異性体が含まれることが確認され、この異性体から生じたとされる3-DG生成量はlaminaribioseの加熱実験から予想された生成量と酷似していたことから、GOS中の還元末端側にβ1→3結合をもつ異性体が3-DG形成に大きく寄与したことが示唆された。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

GOSの加熱により生じるα-DCsの形成要因とそのメカニズムについて明らかにすることができた。また、既存のα-DCs分析システムを改良し、分析対象物質を拡張することができた。一方、α-DCsの捕捉作用が報告されている既存の食品成分を用いたα-DCsの制御についても検証をしたが、現時点で有効な方法は見出せていない。

Strategy for Future Research Activity

引き続きさまざまな反応パラメータを用いたモデル系および食品系にて反応全体を俯瞰した網羅的解析を進め、新たな因子の同定を目指す。同時に、α-DCs生成メカニズムを基にした制御法についても検証していく。また、これまでの成果を学術論文としてまとめ発表する。

Report

(2 results)
  • 2023 Research-status Report
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2024 2023 2022

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (4 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Chemical Study of the Maillard Reaction for Application to Food Chemistry and Medicine2023

    • Author(s)
      能見 祐理
    • Journal Title

      KAGAKU TO SEIBUTSU

      Volume: 61 Issue: 5 Pages: 229-236

    • DOI

      10.1271/kagakutoseibutsu.61.229

    • ISSN
      0453-073X, 1883-6852
    • Year and Date
      2023-05-01
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 食品の品質に寄与するメイラード反応産物の解析2023

    • Author(s)
      能見 祐理
    • Journal Title

      香料

      Volume: 298 Pages: 39-47

    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Journal Article] Evaluation of Fructo-, Inulin-, and Galacto-Oligosaccharides on the Maillard Reaction Products in Model Systems with Whey Protein2022

    • Author(s)
      Nomi Yuri、Sato Tae、Mori Yuki、Matsumoto Hitoshi
    • Journal Title

      Journal of Agricultural and Food Chemistry

      Volume: 70 Issue: 29 Pages: 9154-9165

    • DOI

      10.1021/acs.jafc.2c03197

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ガラクトオリゴ糖の加熱による3-デオキシグルコソン形成要因の解明2024

    • Author(s)
      安達 志哉、松本 均、能見 祐理
    • Organizer
      日本農芸化学会2024年度大会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] 乳製品におけるラクトース由来α-ジカルボニル化合物の存在と生成メカニズムの解析2023

    • Author(s)
      能見 祐理、穴澤 拓馬、新澤 佳純、田村 萌夏、松本 均
    • Organizer
      日本食品科学工学会第70回記念大会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] メイラード反応機構解明に向けた反応生成物の一斉分析法の開発と構造決定およびその機能解析2022

    • Author(s)
      能見祐理
    • Organizer
      日本農芸化学会関東支部 2022年度支部大会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 終末糖化産物(AGEs)の一斉分析法の開発と食品中グリケーション産物の解析2022

    • Author(s)
      能見祐理
    • Organizer
      第95回日本生化学会大会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Invited

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Published: 2022-04-19   Modified: 2024-12-25  

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