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凝集誘起発光を基軸とした分子・イオン及び圧力応答性新規蛍光分析試薬の創製

Research Project

Project/Area Number 22K05167
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 34020:Analytical chemistry-related
Research InstitutionHirosaki University

Principal Investigator

川上 淳  弘前大学, 理工学研究科, 教授 (60261426)

Project Period (FY) 2022-04-01 – 2025-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2024: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords蛍光分析試薬 / 凝集誘起発光 / 蛍光共鳴エネルギー移動 / メカノクロミック発光 / 蛍光性トリプタンスリン / シクロパラフェニレン / トリプタンスリン
Outline of Research at the Start

従来の蛍光分析試薬は蛍光色素部分が平面構造のため,凝集起因消光(ACQ)が起こるという欠点があった。
本研究では,分子内に回転運動が可能な嵩高い置換基を導入することで,希薄溶液中では熱放射を伴う無輻射過程が勝り蛍光を示さないが,高濃度溶液中では回転運動の抑制と立体的に集積構造が取れないことで蛍光を発する凝集誘起発光(AIE)という新しい方法論を基軸とし,AIEと蛍光共鳴エネルギー移動(FRET)の融合とAIE色素のメカノクロミック発光(MCL)とFRETを融合した新規分子・イオン及び圧力応答性の蛍光分析試薬を創製し,次世代圧力センサーなどの高感度蛍光分析試薬への展開をはかる。

Outline of Annual Research Achievements

蛍光分析試薬は,様々な分野で簡便で汎用性が高い分析ツールとして,必要不可欠なものになっている。しかし,従来の蛍光分析試薬で用いられる有機蛍光色 素の多くは平面構造のため,希薄溶液中では強い蛍光を示すが,凝集状態である高濃度溶液中では分子がぴたりと積み重なった集積構造をとることで,凝集起因消光(ACQ)が起り,検出感度や定量性が著しく低下するという欠点がある。
本研究では,分子内に回転運動が可能な嵩高い置換基を導入することで,希薄溶液中では熱放射を伴う無輻射過程が勝り蛍光を示さないが,高濃度溶液中では 回転運動の抑制と立体的に集積構造が取れないことで蛍光を発する凝集誘起発光(AIE)という新しい方法論を基軸とし,AIEと蛍光共鳴エネルギー移動(FRET)の融合とAIE色素のメカノクロミック発光(MCL)とFRETを融合した新規分子・イオン及び圧力応答性の蛍光分析試薬を創製し,次世代圧力センサーなどの高感度蛍光分析試薬への展開をはかる。
2023年度は,2022年度の引き続き,当研究室で見出した優れた吸収・発光特性を有するトリプタンスリンの2-位に電子供与性置換基を導入した蛍光性トリプタンスリンを基本骨格とする幾つかのモデル分子を合成し,AIEや固体発光,MCL特性を明らかにした。具体的には,2-(4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル)トリプタンスリンの9-位にピレンを導入した分子内FRETが起こる系や,2-(4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル)トリプタンスリンと[10]シクロパラフェニレンとの分子間FRETについて,幾つかの知見を得た。 また,得られた知見の一部については,査読付き学術論文誌への投稿し,掲載された(J. Jpn. Soc. Colour Mater, 96 (10), 333-337 (2023))。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

幾つかのモデル分子の合成に成功しており,それらの凝集誘起発光(AIE)や固体発光,メカノクロミック発光(MCL)特性,例えば,2-(4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル)トリプタンスリンの9-位にピレンを導入した分子内FRETや,2-(4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニル)トリプタンスリンと[10]シクロパラフェニレンとの分子間FRETについて興味ある知見を得ている。 また,得られた知見の一部については,査読付き学術論文誌への投稿し,掲載されている(J. Jpn. Soc. Colour Mater, 96 (10), 333-337 (2023))。よって,おおむね順調に進展していると言える。

Strategy for Future Research Activity

更に幾つかのモデル分子を合成し,凝集誘起発光(AIE)や固体発光,メカノクロミック発光(MCL)特性,分子内及び分子間蛍光共鳴エネルギー移動(FRET)につ いて調べ,分子やイオン,及び圧力に対する蛍光応答性を明らかにし,新規蛍光分析試薬の創製を目指す。また,未発表の得られた知見が幾つかあるため,論文発表にも力を入れたいと考えている。

Report

(2 results)
  • 2023 Research-status Report
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2024 2023 2022 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (7 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Fluorescent Tryptanthrin Related to Antibacterial and Antifungal Components Extracted from Plant Indigo2024

    • Author(s)
      KAWAKAMI Jun
    • Journal Title

      Journal of the Japan Society of Colour Material

      Volume: 97 Issue: 3 Pages: 86-90

    • DOI

      10.4011/shikizai.97.86

    • ISSN
      0010-180X, 1883-2199
    • Year and Date
      2024-03-20
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Aggregation-induced Emission and Solid-State Fluorescence of 2-(4-(<i>N</i>,<i>N</i>-diphenylamino)phenyl)tryptanthrin2023

    • Author(s)
      KAWAKAMI Jun、HARADA Mizuki、AKAGI Yutaro、TAKAHASHI Masahiro、OHTA Shun、ITO Shunji
    • Journal Title

      Journal of the Japan Society of Colour Material

      Volume: 96 Issue: 10 Pages: 333-337

    • DOI

      10.4011/shikizai.96.333

    • ISSN
      0010-180X, 1883-2199
    • Year and Date
      2023-10-20
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 分子内電荷移動部位以外に嵩高い置換基を有するトリプタンスリン誘導体の吸収・発光挙動2023

    • Author(s)
      棟方祐貴・関口龍太・伊東俊司・川上 淳
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ2023
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] [10]シクロパラフェニレンとトリプタンスリン誘導体の分子間蛍光共鳴エネルギー移動2023

    • Author(s)
      赤城裕太郎・関口龍太・伊東俊司・川上 淳
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ2023
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] 1-ピレニル基と4-(ジフェニルアミノ)フェニル基をもつトリプタンスリン誘導体の蛍光共鳴エネルギー移動2023

    • Author(s)
      久慈純平・関口龍太・伊東俊司・川上 淳
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ2023
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] 固体発光性トリプタンスリン誘導体の合成とメカノクロミック発光2023

    • Author(s)
      福夛悠介・関口龍太・伊東俊司・川上 淳
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ2023
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] Tryptanthrin Derivatives as FRET-based Fluorescent Chemosensors for Metal Ions2022

    • Author(s)
      Goya Takahashi, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, and Jun Kawakami
    • Organizer
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] Tryptanthrin Derivatives as AIE-based Fluorescent Chemosensors for Metal Ions2022

    • Author(s)
      Kosei Tamamura, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, and Jun Kawakami
    • Organizer
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] Synthesis and Photophysical Properties of Tryptanthrin Derivatives with Bulky Substituents2022

    • Author(s)
      Yuki Munakata, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, and Jun Kawakami
    • Organizer
      令和4年度化学系学協会東北大会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Remarks] 弘前大学大学院理工学研究科川上淳研究室ホームページ

    • URL

      http://www.st.hirosaki-u.ac.jp/~jun/jklab/jklab001.html

    • Related Report
      2023 Research-status Report 2022 Research-status Report

URL: 

Published: 2022-04-19   Modified: 2024-12-25  

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