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活性アリールエーテルを硬化剤として用いる新奇なエポキシ樹脂の創製

Research Project

Project/Area Number 22K05223
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 35010:Polymer chemistry-related
Research InstitutionOsaka Research Institute of Industrial Science and Technology

Principal Investigator

米川 盛生  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 主任研究員 (60724151)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 木村 肇  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 総括研究員 (60416287)
Project Period (FY) 2022-04-01 – 2025-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2024: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2022: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywordsエポキシ樹脂 / ネットワークポリマー / 低誘電 / 接着 / 熱硬化性樹脂 / 低誘電率
Outline of Research at the Start

本研究は活性アリールエーテル化合物を硬化剤とすることで新奇な構造を有するエポキシ樹脂を創製し、その機械特性・熱特性・誘電特性といった諸物性を評価するとともにそのネットワークの形成メカニズムを調査することを目的とする。得られるネットワークポリマー中には遊離の水酸基が形成されないと考えられることから低誘電特性に優れる熱硬化性樹脂が得られるものと期待される。

Outline of Annual Research Achievements

本研究課題は活性アリールエーテルと多官能性エポキシドの反応により形成されるネットワークポリマーを開発し、機械特性・熱特性・誘電特性といった諸物性を評価するとともにそのネットワークの形成メカニズムを調査することを目的とする。
今年度は、単官能性エポキシ化合物であるフェニルグリシジルエーテルを用いたモデル反応をNMR測定により追跡した。反応は無触媒の場合に加えて、触媒としてtert-ブチルフェノール、ジメチルベンジルアミン(DMBA)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、銅(II)アセチルアセトナート、亜鉛(II)アセチルアセトナートを用いた場合を検討した。無触媒の場合は200℃にしてもすぐには反応がほとんど進行しなかったのに対して、tert-ブチルフェノールを加えた系では反応が加速される一方で200℃/6時間加熱後のNMRスペクトルパターンは無触媒系と同一であることが明らかとなった。他の触媒を使用した場合は無触媒系とは微妙に異なるスペクトルパターンを示し、最終的な組成が変化することが示唆された。触媒にジアザビシクロウンデセン(DBU)を用いた場合にはほかの触媒と明確に異なる構造の生成物が得られることがわかった。
また、鉄、銅、アルミニウム板を用いてせん断接着試験を検討したところ、ビスフェノールA型エポキシ樹脂と酸無水物硬化剤を用いて120℃/1時間+150℃/2時間硬化させたものと比較して、ビスフェノールA型エポキシ樹脂と活性アリールエーテル化合物を160℃/1時間+200℃/6時間硬化させたものは、せん断接着強さが低い値を示す傾向にあることがわかった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

モデル反応の生成物が複雑であり、詳細な解析まで至っていないため。

Strategy for Future Research Activity

今後は硬化剤の比率や反応温度などの条件を変更し、硬化物の各種物性に与える影響を体系的にまとめる。また、単官能性エポキシ化合物を用いたモデル反応に関してDEPT測定や2次元NMR解析により生成物のより詳細な解析を行う予定である。さらに、活性アリールエーテルの分子構造を変更することで硬化物のガラス転移温度の向上を検討する。

Report

(2 results)
  • 2023 Research-status Report
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2023 2022

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (13 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Performance Enhancement of Phenolic Resin by Glycol-Modified Lignin2023

    • Author(s)
      木村 肇、米川 盛生、大橋 康典、髙田 依里、山田 竜彦
    • Journal Title

      Journal of Networkpolymer,Japan

      Volume: 44 Issue: 2 Pages: 76-83

    • DOI

      10.11364/networkedpolymer.44.2_76

    • ISSN
      2433-3786, 2434-2149
    • Year and Date
      2023-03-10
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 環サイズの異なるカリックスアレーン類とビスオキサゾリンから形成されるネットワークポリマーの物性評価2023

    • Author(s)
      米川盛生、木村肇、大塚恵子
    • Organizer
      日本接着学会若手交流シンポジウム2023
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] 分子量の異なるカリックスアレーンとビスオキサゾリンの熱反応により形成されるネットワークポリマーの物性評価2023

    • Author(s)
      米川盛生、木村肇、大塚恵子
    • Organizer
      第72回高分子討論会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] シアヌレートからイソシアヌレートへの転移反応2023

    • Author(s)
      中川かずき、栗本匠、米川盛生、木村肇、須藤篤
    • Organizer
      第72回高分子討論会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] 種々の環サイズを有するカリックスアレーン類から形成されるネットワークポリマーの物性評価2023

    • Author(s)
      米川盛生、木村肇、下川路朋紘、大塚恵子
    • Organizer
      第72回ネットワークポリマー講演討論会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] グリコール改質リグニンを用いたフェノール樹脂の開発2023

    • Author(s)
      木村肇、米川盛生、大橋康典、ティティーネー、松本悠祐、山田竜彦
    • Organizer
      第72回高分子年次大会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] 新しいプロセスによる高耐熱性エポキシ樹脂の開発2023

    • Author(s)
      木村肇、米川盛生
    • Organizer
      第72回高分子年次大会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] ポリベンゾオキサジンモノリスの作製と物性評価2023

    • Author(s)
      福井太陽、御田村紘志、長谷川貴洋、米川盛生、木村肇、渡辺充、中村優志、玉井聡行、益山新樹、渡瀬星児
    • Organizer
      第72回高分子討論会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] グリコール改質リグニンを用いたフェノール樹脂の高性能化2023

    • Author(s)
      木村肇、米川盛生、下川路朋紘、大橋康典、ティティーネー、松本悠祐、山田竜彦
    • Organizer
      第32回ポリマー材料フォーラム
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      2023 Research-status Report
  • [Presentation] ポリベンゾオキサジンをベースとしたモノリス多孔体の作製とその形成メカニズムの解明2023

    • Author(s)
      福井太陽、御田村紘志、長谷川貴洋、米川盛生、木村肇、益山新樹、渡瀬星児
    • Organizer
      第19回日本接着学会関西支部 若手の会
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      2023 Research-status Report
  • [Presentation] カリックスアレーン構造を基盤とした熱硬化性樹脂の研究開発2023

    • Author(s)
      米川盛生
    • Organizer
      第110回高分子材料セミナー
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 環サイズの異なるp-tert-ブチルカリックスアレーンとビスオキサゾリンの熱反応により形成されるネットワークポリマーの物性評価2023

    • Author(s)
      米川盛生、木村肇、大塚恵子
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
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      2022 Research-status Report
  • [Presentation] 環サイズの異なるカリックスアレーン類を用いた熱硬化性樹脂の物性評価2022

    • Author(s)
      米川盛生、木村肇、大塚恵子
    • Organizer
      第71回高分子討論会
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      2022 Research-status Report
  • [Presentation] カリックスアレーン構造を利用した熱硬化性樹脂開発2022

    • Author(s)
      米川盛生
    • Organizer
      日本化学会秋季事業 第12回CSJ化学フェスタ2022
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Invited

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Published: 2022-04-19   Modified: 2024-12-25  

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