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テトラベンゾポルフィリンの典型元素錯体化によるn型有機半導体材料の開発

Research Project

Project/Area Number 22K05255
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 35030:Organic functional materials-related
Research InstitutionKyoto University (2023)
Nara Institute of Science and Technology (2022)

Principal Investigator

松尾 恭平  京都大学, 化学研究所, 助教 (00778904)

Project Period (FY) 2022-04-01 – 2025-03-31
Project Status Discontinued (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2024: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Keywords有機半導体 / 有機電界効果トランジスタ / ポルフィリン
Outline of Research at the Start

有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池の実用化に向けては、n型有機半導体の開発が大きな課題である。テトラベンゾポルフィリン(TBP)は広いパイ共役系をもち有機半導体として有望な骨格であるが、通常p型半導体としてのみ機能する。TBPの中心に14族元素(ケイ素、ゲルマニウム、スズ)を導入することで分子軌道エネルギーが大きく安定化し、n型半導体特性の発現が期待できる。TBPの中心元素と側鎖置換基との複合的な構造修飾により、優れたn型有機半導体の開発を目指す。

Outline of Annual Research Achievements

前年度に合成した非対称に置換したテトラベンゾポルフィリン(TBP)誘導体を用いて、錯体化およびそれらの単結晶を用いた有機電界効果トランジスタ(OFET)素子の特性評価を行った。X線結晶構造解析の結果、亜鉛錯体および銅錯体はフリーベース体とほぼ同一の結晶構造を与え、OFET特性においてもほぼ同程度の電荷移動度を示すことが明らかになった。またこれらの誘導体はすべて結晶中で、分子が反平行に向き合いながら積層し、局所的な二量体構造を形成しており、このことが電荷移動度の向上を阻害していると考えられた。そこで新たに片側の置換基にのみ長いアルキル基を有する非対称TBP誘導体を合成した。得られた化合物は二分子膜様の層状性結晶構造を与え、分子層内部では分子は同じ方向に向き合いながら長距離に秩序だった積層構造を形成していた。その結果、単結晶OFET素子において電荷移動度の向上が見られた。今後、中心元素導入も検討する予定である。
また、高い溶解性と熱安定性を有するOFET材料の創出を目指し、環縮小ポルフィリノイドの一種である10-ヘテロコロール骨格に着目した。10-ヘテロコロールは屈曲した環構造に由来する双極子モーメントに加え、二次元的に広がったπ共役系を有するため、近年注目を集める屈曲型OFET材料の主骨格として有望であると考えた。検討の結果、ヘテロ原子として硫黄原子を導入した分子の合成に成功し、狙い通り、同じ置換基を有するTBP誘導体に比べて溶解性が向上するのを明らかにした。またスピンコート法で作成した薄膜を用いてOFET素子を作製したところ、比較的良好な電荷移動度を与え、塗布型有機半導体の主骨格として有望であることが示された。今後は単結晶OFETによる評価や素子の熱安定性を検討する予定である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

様々な置換基を有するTBP誘導体を合成し、その一部でOFET材料として興味深い結晶構造を与えるものが見つかってきている。これらの知見を基にして高性能な有機半導体を開発する新たな分子設計指針が得られると期待される。また中心元素導入の他、環骨格へのヘテロ原子の導入にも成功し、TBP誘導体とは全く異なる光電子物性を有するOFET材料を開発する足掛かりが得られている。

Strategy for Future Research Activity

次年度は、新たな誘導体の合成と構造解析、電子物性の評価、有機半導体特性の評価に取り組む予定である。また骨格にヘテロ原子を導入した誘導体を用いたOFET素子の検討にも取り組む予定である。

Report

(2 results)
  • 2023 Research-status Report
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (15 results)

All 2024 2023 2022

All Journal Article (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 2 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] On-surface smooth polymerization of 5,11-bianthryl-anthradithiophene2024

    • Author(s)
      Kasahara Shoma、Ohtomo Manabu、Hayashi Ryunosuke、Fushimi Naoki、Yamaguchi Junichi、Matsuo Kyohei、Aratani Naoki、Sato Shintaro、Hayashi Hironobu、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 53 Issue: 3

    • DOI

      10.1093/chemle/upae036

    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An Unsymmetrical 5,15-Disubstituted Tetrabenzoporphyrin: Effect of Molecular Symmetry on the Packing Structure and Charge Transporting Property2023

    • Author(s)
      Miyazaki Kazuya、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Yamauchi Mitsuaki、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 25 Issue: 40 Pages: 7354-7358

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.3c02815

    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Complexation study of a 1,3-phenylene-bridged cyclic hexa-naphthalene with fullerenes C<sub>60</sub> and C<sub>70</sub> in solution and 1D-alignment of fullerenes in the crystals2023

    • Author(s)
      Mei Peifeng、Morimoto Hirofumi、Okada Yuta、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Saeki Akinori、Yamada Hiroko、Aratani Naoki
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 13 Issue: 47 Pages: 33459-33462

    • DOI

      10.1039/d3ra06526j

    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Phosphaacene as a structural analogue of thienoacenes for organic semiconductors2022

    • Author(s)
      Matsuo Kyohei、Okumura Rina、Hayashi Hironobu、Aratani Naoki、Jinnai Seihou、Ie Yutaka、Saeki Akinori、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 58 Issue: 98 Pages: 13576-13579

    • DOI

      10.1039/d2cc05122b

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis and properties of 10,20-bis(triisopropylsilylethynyl)-tetrabenzo-5,15-diazaporphine2022

    • Author(s)
      Sugano Yuki、Matsuo Kyohei、Hayashi Hironobu、Aratani Naoki、Yamada Hiroko
    • Journal Title

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      Volume: - Issue: 01n04 Pages: 136-144

    • DOI

      10.1142/s1088424622500766

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 前駆体法を利用した水素結合性ベンゾポルフィリン集合体の基板上形成と薄膜トランジスタへの展開2024

    • Author(s)
      上野 創・山内 光陽・松尾 恭平・水畑 吉行・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] 非対称型メゾ置換テトラベンゾポルフィリンの結晶構造と電荷輸送特性2024

    • Author(s)
      宮﨑 和哉・松尾 恭平・水畑 吉行・荒谷 直樹・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] テトラベンゾ-10-ヘテロコロールの合成と電荷輸送特性2024

    • Author(s)
      寺西 建登・松尾 恭平・水畑 吉行・山田 容子
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] 5,15-Diazatetrabenzoporphyrins: Evaluation as Organic Semiconductors2023

    • Author(s)
      Hiroko Yamada, Kyohei Matsuo
    • Organizer
      243th ECS Meeting
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Synthesis and Charge Transport Properties of Unsymmetrical Meso-Substituted Tetrabenzoporphyrin Derivatives2023

    • Author(s)
      Kazuya Miyazaki, Kyohei Matsuo, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      Faraday Discussion―Challenges and prospects in organic photonics and electronics―
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Novel Synthetic Method and Photochromic Reactions of Dibenzodimethyldihydropyrenes2023

    • Author(s)
      N. Aratani, H. Morimoto, K. Matsuo, H. Yamada
    • Organizer
      10th International Symposium on? Photochromism (ISOP2023)
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] π拡張ジベンゾジヒドロピレンの合成と光学特性2023

    • Author(s)
      森本裕詞・松尾恭平・山田容子・荒谷直樹
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] 非対称型メゾ置換テトラベンゾポルフィリン誘導体の合成と電荷輸送特性2023

    • Author(s)
      宮﨑和哉・松尾恭平・荒谷直樹・山田容子
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] 非対称型5,15置換テトラベンゾポルフィリンの合成と電荷輸送特性2023

    • Author(s)
      宮﨑和哉・松尾恭平・荒谷直樹・山田容子
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] 有機電界効果トランジスタへの応用を志向したホスファアセンの合成2022

    • Author(s)
      松尾恭平・奥村莉奈・荒谷直樹・山田容子
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2022 Research-status Report

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Published: 2022-04-19   Modified: 2024-12-25  

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