| Project/Area Number |
22K05520
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Review Section |
Basic Section 38050:Food sciences-related
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| Research Institution | Osaka Research Institute of Industrial Science and Technology |
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Principal Investigator |
佐藤 博文 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 主任研究員 (70443546)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
渡辺 嘉 地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究室長 (60416310)
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| Project Period (FY) |
2022-04-01 – 2026-03-31
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| Project Status |
Granted (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2025: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2024: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2023: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
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| Keywords | 脂質劣化 / 酸化 / 構造脂質 / エーテル結合 |
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| Outline of Research at the Start |
食用油脂の主成分であるトリアシルグリセロール (TAG) は酸化・加水分解により劣化し、独特のにおいや風味を放って食品のおいしさを低減させるだけでなくがんなど疾病の原因となっている。食品中のTAGは基質と劣化生成物の両面で非常に複雑であり、分析系も乏しく研究が困難であった。
本研究では、この問題を解決するために、単一構造を有する構造TAGおよびその類縁体を化学合成し、この劣化生成物をHS-GC/MSMSやLC-Q-TOFMS分析を行うことにより、TAGの脂質劣化メカニズムの解明を行う。
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| Outline of Annual Research Achievements |
食用油脂の主成分であるトリアシルグリセロール (TAG) は種々の要因で劣化して風味劣化の原因となる極性化合物となるだけでなく、肝細胞がん等の形成にも関与している。そのため、我が国でも食品に酸価等を指標とした基準が設けられている。脂質の劣化メカニズムは非常に複雑であり、食品中の脂質の劣化をそのままの状態で分析することは困難である。そこで本研究では、単一構造の構造TAGを有機合成し、これを基質として劣化挙動を観測し、TAG劣化における隣接アルキル基の影響を解明することを目的としている。初年度では構造トリオレインを合成し劣化実験を行った。その結果、劣化進行に伴い生成するアルデヒドの炭素数が減少することが分かった。二年目である2023年度では炭素数が減少する原因を明らかとするために、劣化初期に生じるノナナールを基質に劣化実験を行った。その結果、オクタナール、ヘプタナールなどのより短鎖のアルデヒドが生成していることが分かった。他にもギ酸オクチル等のギ酸エステルおよびオクタノール等のアルコールが生成していることを考慮して、Baeyer-Villiger型の酸化反応と加水分解の繰り返しにより炭素数が減少するという仮説にたどりついた。これらの結果については、質量分析学会、日本油化学会、日本化学会で学会発表を行った。また、2024年度以降に行う計画であったエーテル結合を有する脂質について、エピクロロヒドリンを出発物質とする位置選択的合成法を開発した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
2024年度では、前年度合成した構造トリアシルグリセロール (TAG) を用いて劣化実験を行う計画をしていた。これらについては完全に達成することができた。また、劣化物として減炭素されたアルデヒドの生成メカニズムを解明するために、種々のアルデヒドを原料に劣化反応を追跡し、Baeyer-Villiger酸化によるギ酸エステルの生成とこの加水分解が減炭素アルデヒド生成のキーとなっていることをつきとめた。トリアシルグリセロールのLC-QTOF/MSについてもコアシェルカラムを用いた分離メソッドを確立した。以上のように、研究を提案書に記載のとおり進め、おおむね順調に進展している。
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| Strategy for Future Research Activity |
現在までの進捗状況において、提案書に記載の通り実験をすすめ、おおむね順調に進捗している。トリアシルグリセロール (TAG) の劣化によって生ずる微量のガスが炭素鎖9以下のアルデヒドとカルボン酸がメインであることがわかり、Baeyer-Villieger酸化によってギ酸エステルを通じた減炭素反応によってより短鎖のアルデヒドが生じていることも分かった。今後は構造トリアシルグリセロールの劣化生成物である各種アルデヒド、各種ギ酸エステル、各種アルコール、各種カルボン酸を基質に劣化を評価し、より詳細な物質変換について調べていく。
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