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立体選択的な微生物反応をもちいたリグニンからのキラルなポリマー原料の創生

Research Project

Project/Area Number 22K05772
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 40020:Wood science-related
Research InstitutionForest Research and Management Organization

Principal Investigator

鈴木 悠造  国立研究開発法人森林研究・整備機構, 森林総合研究所, 主任研究員 等 (30883748)

Project Period (FY) 2022-04-01 – 2025-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2024: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Keywordsリグニン / 低分子フェノール類 / 微生物代謝 / ポリマー原料 / キラル / ラセミ体3-カルボキシムコノラクトン / S体3-カルボキシムコノラクトン / 微生物 / 3-カルボキシムコノラクトン
Outline of Research at the Start

本研究では、リグニン由来の新しいポリマー原料を創出するために、微生物によるリグニンの分解過程で中間代謝物として生成するキラル化合物「3-カルボキシムコノラクトン」に着目した。3-カルボキシムコノラクトンには1対の鏡像異性体(S体とR体)が存在する。これらをポリマー原料として用いれば、光学活性特有の機能性材料が合成できるだけでなく、異性体のブレンド比率を調整することで新たな物性も付与できる可能性がある。本研究では、立体選択的な微生物反応を用いて、リグニン由来の低分子フェノール類から、3-カルボキシムコノラクトン(S体とR体)の2種類の光学活性体を単一化合物として生産する技術を開発する。

Outline of Annual Research Achievements

本研究では、リグニン由来の新しいポリマー原料を創出するために、微生物によるリグニンの分解過程で中間代謝物として生成するキラル化合物「3-カルボキシムコノラクトン(3CML)」に着目した。本研究の目的は、Neurospora crassa N150株がもつ立体選択的なカルボキシムコン酸ラクトン化酵素をはじめとした変換酵素群を利用して、バニリンやp-クマル酸等のリグニン由来低分子フェノール類から、3CMLの2種類の光学活性体(S体とR体)を単一化合物として生産する技術を開発することである。
これまでに、S体3CMLの生産系を構築した。令和5年度は、R体3CMLの生産系の構築に向けて、ラセミ体3CMLの生産系の構築を試みた。先ずラセミ体3CMLの前駆体となる3-カルボキシムコン酸(CMA)の生産株を作出した。Sphingobium lignivorans SYK-6株やPseudomonas putida KT2440株由来の種々の変換酵素遺伝子をクローニングすることで、リグニン由来フェノール類からCMAを生産するためのプラスミドを作製した。作製したプラスミドをCMAの代謝機能をもたないPseudomonas putida PpY1100株に導入することで、CMA生産株を作出した。作出した生産株を用いて、バニリンやp-クマル酸等のリグニン由来フェノール類からCMAを生産した。CMAを含む培養液にリン酸で酸処理を施すことで化学的にラクトン環を形成させ、ラセミ体3CMLが生成することを見出した。さらに、培養液中からS体およびラセミ体3CMLを抽出し、酢酸エチルによる再結晶化で精製する条件を明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初の研究計画どおり、バニリンやp-クマル酸等のリグニン由来低分子フェノール類からラセミ体3CMLの生産系を確立したことから、おおむね順調に進展していると判断した。

Strategy for Future Research Activity

リグニン由来フェノール類からR体3CMLを生産する条件を確立する。具体的には、ラセミ体3CMLに対して、Neurospora crassa N150株由来の立体選択的な代謝機能を作用させS体CMLのみを代謝させることで、R体3CMLを分離する条件を明らかにする。

Report

(2 results)
  • 2023 Research-status Report
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (4 results)

All 2023 2022 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Integrated process development for grass biomass utilization through enzymatic saccharification and upgrading hydroxycinnamic acids via microbial funneling2022

    • Author(s)
      Suzuki Yuzo、Okamura-Abe Yuriko、Otsuka Yuichiro、Araki Takuma、Nojiri Masanobu、Kamimura Naofumi、Masai Eiji、Nakamura Masaya
    • Journal Title

      Bioresource Technology

      Volume: 363 Pages: 127836-127836

    • DOI

      10.1016/j.biortech.2022.127836

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] Integrated process development for grass biomass utilization through enzymatic saccharification and upgrading hydroxycinnamic acids via microbial funneling2023

    • Author(s)
      Yuzo Suzuki, Yuichiro Otsuka, Takuma Araki, Naofumi Kamimura, Eiji Masai, Masaya Nakamura, Yoshihiro Katayama
    • Organizer
      International Conference for Bioresource Technology for Bioenergy, Bioproducts & Environmental Sustainability (BIORESTEC 2023)
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ヒドロキシケイ皮酸に着目したイネ科バイオマスの利活用:酵素糖化性の検証と微生物代謝によるポリマー原料生産系の開発2023

    • Author(s)
      鈴木悠造、大塚祐一郎、荒木拓馬、上村直史、政井英司、中村雅哉
    • Organizer
      日本農芸化学会大会2023年度大会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Remarks] タケに含まれる未利用成分を微生物の力でポリマー原料に変換

    • URL

      https://www.ffpri.affrc.go.jp/research/saizensen/2022/20221107.html

    • Related Report
      2022 Research-status Report

URL: 

Published: 2022-04-19   Modified: 2024-12-25  

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