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リン資源循環の鍵となるリン酸とアルコールによるリン酸エステル合成反応の開発

Research Project

Project/Area Number 22K12445
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 64030:Environmental materials and recycle technology-related
Research InstitutionSaga University

Principal Investigator

川口 真一  佐賀大学, 農学部附属アグリ創生教育研究センター, 准教授 (00722894)

Project Period (FY) 2022-04-01 – 2025-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2024: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsリン酸エステル / 縮合反応 / リン酸 / フィチン酸 / リンのリサイクル / リン / リサイクル / 持続可能性
Outline of Research at the Start

容易にほかのものに変換することができない元素は、元素そのものが重要な資源としての性質を帯びている。リン元素は資源の確保が危惧されている。しかしながら、未利用のリン資源がバイオマスを中心に存在するが、それを使用した工業製品の製造は現状では行われていない。一方で、リン酸エステル等のリン含有工業製品の重要性は、プラスチックの難燃剤の分野を中心に年々高まっている。申請者は、今までほとんど検討されてこなかったリン酸を出発原料にしたリン酸エステルへの変換反応の手法が、リンの工業的リサイクルのブレイクスルーとなると仮説をたて、リサイクル実施時における反応や回収、精製過程の問題解決に取り組む。

Outline of Annual Research Achievements

本研究では、リンの工業的リサイクルのブレイクスルーとなるリン酸を出発原料にしたリン酸エステルへの変換反応の手法について研究を進めている。前年度に詳細に検討したリン酸を出発原料にしたリン酸エステルへの変換反応の手法を応用し、植物由来リン化合物であるフィチン酸に着目し、エステル化反応の研究を検討してきた。フィチン酸はバイオマスにも含まれるのでバイオマス由来のリン酸エステルの合成が可能となる。反応条件を検討したところ、フィチン酸に芳香族アルコールそしてアミンを加え、200℃で加熱することによってフィチン酸をリン源として、リン酸ジアリールエステルが得られることが明らかとなた。これは、フィチン酸をリン源としてリン酸エステル類を合成した初めての報告であり、2023年に特許申請を行っていたが同年中に特許の権利化を完了した。現在、論文の作成を進めているところである。フィチン酸は米ぬかに豊富に含まれており、最近よく利用されているこめ油の残渣からもリン源であるフィチン酸は得られ、また、洗米廃水からもフィチン酸は得られる。これら含リンの材料は廃棄物として、全国各地から入手することが可能である。実際にこれら米ぬからから抽出したフィチン酸を利用したリン酸ジアリールエステル合成も示した。リン酸ジアリールエステルは難燃剤に利用できることから、今後、バイオマス由来のリンを利用した難燃剤の製造の検討が加速すると考えられる。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

前年度に達成したリン酸をリン源としたリン酸ジアリールエステル合成の知見をもとにバイオマスに豊富に含まれるフィチン酸を原料としたリン酸ジアリールエステル合成を達成し、特許の権利化も達成したことから研究はおおむね順調に進んでいると言える。

Strategy for Future Research Activity

工業化を進めるにあたりスケールアップを検討する。また、スケールアップ時に発生する精製の問題に対処するためにアミンなのでの添加に関する条件の再検討を行う。
アルコールの基質検討を行い、基質の適応範囲がどこまで可能なのかを明らかにする予定である。

Report

(2 results)
  • 2023 Research-status Report
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (11 results)

All 2024 2023 2022

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (5 results) (of which Invited: 3 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] 含リン廃液を利用したリン製品の製造~リンの循環を指向した工業用リン酸エステルの製造法の開発2024

    • Author(s)
      川口真一、浅尾和弥、佐々木猛、平田直也
    • Journal Title

      環境浄化技術

      Volume: 23 Pages: 24-28

    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Journal Article] リン資源循環のためのリン酸をリン源としたリン酸エステル類の合成2023

    • Author(s)
      浅尾和弥、川口真一
    • Journal Title

      触媒

      Volume: 65 Pages: 360-365

    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of diaryl phosphates using orthophosphoric acid as a phosphorus source2022

    • Author(s)
      Tran Cong Chi、Asao Kazuya、Sasaki Takeshi、Hayakawa Yasuyuki、Kawaguchi Shin-ichi
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 96 Pages: 153726-153726

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2022.153726

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] リン資源循環の鍵となるか リン酸とアルコールによるリン酸エステル合成反応2022

    • Author(s)
      浅尾 和弥、川口 真一
    • Journal Title

      月刊アグリバイオ

      Volume: 6 Pages: 43-46

    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] 資源循環を目指した塩化リンフリーなリン酸エステルの製造とリン含有バイオマスの活用2024

    • Author(s)
      浅尾 和弥 ・森 康貴 ・松本 星奏 ・早川 康之 ・佐々木 猛 ・平田 直也 ・川口 真一
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Presentation] リン酸のエステル化反応はリン循環のブレイクスルーとなるか?2023

    • Author(s)
      川口真一
    • Organizer
      PAdeCS研究会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] リンの循環に向けて~リン酸とアルコールの縮合反応によるリン酸エステル合成についての再検討2023

    • Author(s)
      川口真一
    • Organizer
      2023年度第3回リン循環産業振興機構セミナー
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 植物の3大栄養素の一つリン資源の循環利用・有効活用2023

    • Author(s)
      川口真一
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ2023
    • Related Report
      2023 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] リン酸トリエステルのエステル交換と加水分解における条件の精査2023

    • Author(s)
      森康貴・川口 真一
    • Organizer
      第60回化学関連支部合同九州大会
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フィチン酸を利用したリン酸エステルの製造方法2023

    • Inventor(s)
      川口真一、浅尾和弥、佐々木猛、早川康之
    • Industrial Property Rights Holder
      佐賀大学、日本コンクリート工業株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2023
    • Acquisition Date
      2023
    • Related Report
      2023 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] リン酸エステルの製造方法2023

    • Inventor(s)
      川口真一、浅尾和弥、佐々木猛、早川康之
    • Industrial Property Rights Holder
      川口真一、浅尾和弥、佐々木猛、早川康之
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2023
    • Related Report
      2022 Research-status Report

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Published: 2022-04-19   Modified: 2024-12-25  

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