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Development of monomeric and gemini amphiphilic molecules based on azaylide formation

Research Project

Project/Area Number 22K14662
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

Yamashina Masahiro  東京工業大学, 理学院, 助教 (80847153)

Project Period (FY) 2022-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2022: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Keywords両親媒性分子 / アザイリド / シュタウディンガー反応 / 自己集合 / 分子内包 / 偶奇性 / ミセル
Outline of Research at the Start

本研究では、シュタウディンガー反応によるアザイリド骨格形成を通じて、古典的な系とは一線を画する新たなモノメリック型/ジェミニ型両親媒性分子の開発と性能評価を行うことである。この基本戦略として、ごく最近申請者が開発した両親媒性分子の簡易合成法を活用し、三置換ホスフィンに親水基を直接導入することで両親媒性分子化を達成する。また、系統的な自己集合・分子内包能の評価により分子間相互作用と超分子的挙動の相補理解を遂行し、超分子化学の研究領域を進歩させることを狙う。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we developed various monomeric and gemini amphiphilic molecules from trisubstituted phosphines by using our original method for creating amphiphilic molecules, and investigated their functions including supramolecular behavior. Specifically, we focused on monomeric amphiphilic molecules based on phosphine compounds with high hydrophobicity or a curved surface, and gemini amphiphilic molecules based on bidentate phosphines. Many of the molecules obtained through our method exhibited high hydrolytic stability. In addition, significant micellization capability and encapsulation ability for hydrophobic molecules were demonstrated in water. Notably, we found that gemini amphiphilic molecules displayed unique assembling behavior depending on the length of their alkyl chains.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、申請者独自の手法を発展させ、高疎水リン化合物と汎用的な二座ホスフィンに親水基を導入することで、高い機能を有する両親媒性分子を開発することに成功した。一連の成果は、古典的もしくは近年報告されている両親媒性分子のいずれとも異なり、三置換ホスフィンの構造特性に由来するものである。さらにこの過程で、本手法の適応範囲の探索にも達成した。今後は得られた知見を活用し、より高い分子内包能を有する両親媒性分子の開発や、難溶性物質の水溶化と物性調査、触媒反応場の構築など、安価な原材料から高付加価値材料の創出と応用に向けた研究を展開していく。

Report

(3 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (28 results)

All 2024 2023 2022

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 3 results) Presentation (25 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 5 results)

  • [Journal Article] Controlling the Assembly of Pd II /Bianthryl‐Based Monomeric and Dimeric Interlocked Cages by Steric Effects2023

    • Author(s)
      Watanabe Sota、Yamashina Masahiro、Tsurumaki Eiji、Toyota Shinji
    • Journal Title

      ChemistryEurope

      Volume: 1 Issue: 3

    • DOI

      10.1002/ceur.202300047

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  • [Journal Article] Transformation of Highly Hydrophobic Triarylphosphines into Amphiphiles via Staudinger Reaction with Hydrophilic Trichlorophenyl Azide2023

    • Author(s)
      H. Suzuki, Y. Akiyama, M. Yamashina, Y. Tanaka, S. Toyota
    • Journal Title

      Chemistry – A European Journal

      Volume: 29 Issue: 72

    • DOI

      10.1002/chem.202303017

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A self-complementary macrocycle by a dual interaction system2022

    • Author(s)
      Sawanaka Yuta、Yamashina Masahiro、Ohtsu Hiroyoshi、Toyota Shinji
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 13 Issue: 1 Pages: 5648-5648

    • DOI

      10.1038/s41467-022-33357-y

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    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] Controlling the assembly of Pd(II)/bianthryl-based M2L4 and (M2L4)2 cages by steric effects2024

    • Author(s)
      M. Yamashina, S. Watanabe, E. Tsurumai, S. Toyota
    • Organizer
      The 9th Asian Conference of Coordination Chemistry ACCC9
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      岡部洸輝・山科雅裕・豊田真司
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      渡邊 佑・山科雅裕・豊田真司
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      第33回基礎有機化学討論会
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      山科雅裕・渡邊颯汰・鶴巻英治・豊田真司
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      第33回基礎有機化学討論会
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  • [Presentation] 置換アントラセンを有する分子ピンセット:自己相補性集合による環状六量化と蛍光特性2023

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      岡部洸輝・山科雅裕・豊田真司
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      山科雅裕・澤中祐太・豊田真司
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      渡邊颯汰・山科雅裕・豊田真司
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    • Invited

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Published: 2022-04-19   Modified: 2025-01-30  

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