| Project/Area Number |
22K14681
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2022-04-01 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2022: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
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| Keywords | ピッカリングエマルション / Pickeringエマルション / 酵素 / リパーゼ / 不斉合成 / 動的速度論的光学分割 / 光学活性化合物 / アルコール / エステル |
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| Outline of Research at the Start |
本申請では、「DKRによるキラル化合物合成」の諸問題を「Pickeringエマルションによる触媒反応」の方法論により解決する。申請者が取り組んでいる二つの研究領域を融合した本DKR法によりキラル化合物合成の新手法を提案し、方法論の確立から実用化を志向したフロー反応システムの構築まで一貫して取り組む。以下の3項目を具体的な到達目標とする。
1. モデル反応の検討により本方法論を実践的なDKR法として確立する
2. 光学活性体の合成が難しい3級アルコールを本DKR法により合成する
3. プロセス合成を志向したフロー反応システムを構築する
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| Outline of Final Research Achievements |
Multi-component catalytic reactions in Pickering emulsion were developed. Especially, remarkable results were obtained in the dynamic kinetic resolution of alcohols. Lipase and aqueous sulfuric acid solution, which are inherently incompatible, successfully catalyzed the reaction in a single vessel by compartmentalizing the reaction media by a Pickering emulsion. Optically active esters were obtained in high yield and high optical purity from a wide range of racemic alcohols. The method was also applicable to tertiary alcohols, which are considered challenging task in synthetic organic chemistry. The tertiary alcohols are impossible to racemize by the conventional redox mechanism, and the results show the usefulness of the present method using aqueous sulfuric acid in Pickering emulsions.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究は、食品・化粧品業界で開発が進んでいるPickeringエマルションを有機合成化学における反応場の分離に転用した異分野融合研究である。光学活性エステルは多くの生物活性物質の重要な基本骨格であり、その供給技術は、医農薬など精密化成品の創出・生産に不可欠である。この要請に対し本成果は、Pickeringエマルションを用いる独自技術によって、操作性・安全性・大スケールへの拡張性を兼ね備えた実践性の高い手法を提供するものである。
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