Development of Multipodal Hole-Transporting Monolayer Materials for High Performance Perovskite Solar Cells

• Project/Area Number: 22K14744
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 35030:Organic functional materials-related
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: TRUONG MINHANH 京都大学, 化学研究所, 助教 (40792718)
• Project Period (FY): 2022-04-01 – 2024-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2023)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2023: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000); Fiscal Year 2022: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
• Keywords: ペロブスカイト太陽電池 / 単分子膜 / 電荷回収 / マルチポッド / 変換効率 / 水平配向

Outline of Research at the Start

ペロブスカイト太陽電池の開発では，デバイスの光電変換効率のさらなる向上と耐久性の飛躍的な向上が依然課題となっている．本研究では，ペロブスカイト層からの正孔を回収する材料に着目し，マルチポッド型正孔回収単分子膜材料の開発に取り組む．これらの単分子膜材料では，上下のペロブスカイト層および電極基板のそれぞれに対して face-on に配向制御できるため，効率的な電荷回収が可能であり光電変換効率の向上が期待できる．この革新的な単分子膜材料の開発により，これまで有機半導体材料の欠点に由来していた導電性や耐久性などの課題を解決し，ペロブスカイト太陽電池の長期耐久性と高い光電変換効率（>23%）を実現する．

Outline of Annual Research Achievements

ペロブスカイト太陽電池のさらなる特性向上のためにペロブスカイト層で光吸収によって生成した電荷を選択的に取り出す電荷回収材料の開発がのボトルネック課題となっている。従来の正孔回収材料では、各層間でのリークを防ぐために100-200 nm 程度のアモルファス性の厚膜層として用いられてきた。しかし、その材料自体の厚膜による光吸収が取り出せる電流密度を低下させてしまい、また、この厚膜のモルフォルジーの安定性がデバイス自体の低い熱安定性の原因となっている。さらに、従来の厚膜材料では正孔移動度が比較的低いため、電気伝導度を向上するためにはp型のドーパントなどの添加剤を必要とする。しかし、これらの添加剤の高い吸湿性と各イオンのペロブスカイト層への遊泳が、ペロブスカイト層へのダメージとなり、太陽電池デバイスの耐久性を低下させている。ペロブスカイト太陽電池デバイスの耐久性を向上させるためには、これらの視点から、優れた添加剤フリーp型有機半導体材料の開発が重要となる。
本研究では、長期耐久性と高い光電変換効率をもつ太陽電池を実現できる新たな有機半導体材料の開発を目指す。具体的には、トリアザトリキセンをはじめとする2次元拡張 π 共役骨格にホスホン酸などの極性基をアンカー基として複数導入したマルチポッド型正孔回収単分子膜材料を開発した。これらの単分子膜材料は、ペロブスカイト層に対して水平方向に配向するため、効率的な正孔回収が可能になることが明らかになった。この単分子膜を添加剤フリー正孔回収層に用いたペロブスカイト太陽電池が23％の高い光電変換効率と長期耐久性を示すことがわかった。
また、本研究では平面なトリアザトリキセン骨格の代わりにサドル型シクロオクタテトラインドール骨格、そして吸着力の弱いカルボン酸基を用いることで単分子膜の疎水性・低濡れ性の問題を改善できることもわかった。

Research Products

• [Int'l Joint Research] Kaunas University of Technology(リトアニア)
• [Journal Article] Materials chemistry for metal halide perovskite photovoltaics (2024)
  • Author(s): Nakamura Tomoya、Kondo Yoshio、Ohashi Noboru、Sakamoto Chihiro、Hasegawa Akio、Hu Shuaifeng、Truong Minh Anh、Murdey Richard、Kanemitsu Yoshihiko、Wakamiya Atsushi
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 97 Issue: 3
  • DOI: 10.1093/bulcsj/uoad025
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] In Situ Thermal Cross-Linking of 9,9′-Spirobifluorene-Based Hole-Transporting Layer for Perovskite Solar Cells (2023)
  • Author(s): Daskeviciute-Geguziene Sarune、Truong Minh Anh、Rakstys Kasparas、Daskeviciene Maryte、Hashimoto Ruito、Murdey Richard、Yamada Takumi、Kanemitsu Yoshihiko、Jankauskas Vygintas、Wakamiya Atsushi、Getautis Vytautas
  • Journal Title: ACS Applied Materials & Interfaces Volume: 16 Issue: 1 Pages: 1206-1216
  • DOI: 10.1021/acsami.3c13950
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] BAr2‐bridged Azafulvene Dimers with Tunable Energy Levels for Photostable Near‐infrared Dyes (2023)
  • Author(s): Tan Tiancheng、Nakamura Tomoya、Murdey Richard、Hu Shuaifeng、Truong Minh Anh、Wakamiya Atsushi
  • Journal Title: Chemistry-A European Journal Volume: － Issue: 34 Pages: 1-1
  • DOI: 10.1002/chem.202300529
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Effects of electron-accepting substituents on the fluorescence of oxygen-bridged triarylamine (2023)
  • Author(s): Hashimoto Ruito、Nakamura Tomoya、Truong Minh Anh、Murdey Richard、Wakamiya Atsushi
  • Journal Title: Dyes and Pigments Volume: 215 Pages: 111281-111281
  • DOI: 10.1016/j.dyepig.2023.111281
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Tripodal Triazatruxene Derivative as a Face-On Oriented Hole-Collecting Monolayer for Efficient and Stable Inverted Perovskite Solar Cells (2023)
  • Author(s): Truong Minh Anh、Murdey Richard、Yamada Takumi、Hira Shota、Xie Lingling、Nakamura Tomoya、Shioya Nobutaka、Kan Daisuke、Tsuji Yuta、Iikubo Satoshi、Yoshida Hiroyuki、Shimakawa Yuichi、Hasegawa Takeshi、Kanemitsu Yoshihiko、Suzuki Takanori、Wakamiya Atsushi
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 145 Issue: 13 Pages: 7528-7539
  • DOI: 10.1021/jacs.3c00805
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Synergistic Surface Modification of Tin?Lead Perovskite Solar Cells (2023)
  • Author(s): Hu Shuaifeng、Zhao Pei、Nakano Kyohei、Oliver Robert D. J.、Pascual Jorge、Smith Joel A.、Yamada Takumi、Truong Minh Anh、Murdey Richard、Shioya Nobutaka、Hasegawa Takeshi、Ehara Masahiro、Johnston Michael B.、Tajima Keisuke、Kanemitsu Yoshihiko、Snaith Henry J.、Wakamiya Atsushi
  • Journal Title: Advanced Materials Volume: 35 Issue: 9 Pages: 2208320-2208320
  • DOI: 10.1002/adma.202208320
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] A Universal Surface Treatment for p-i-n Perovskite Solar Cells (2022)
  • Author(s): Hu Shuaifeng、Pascual Jorge、Liu Wentao、Funasaki Tsukasa、Truong Minh Anh、Hira Shota、Hashimoto Ruito、Morishita Taro、Nakano Kyohei、Tajima Keisuke、Murdey Richard、Nakamura Tomoya、Wakamiya Atsushi
  • Journal Title: ACS Applied Materials & Interfaces Volume: 14 Issue: 50 Pages: 56290-56297
  • DOI: 10.1021/acsami.2c15989
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Composition-Property Mapping in Bromide-Containing Tin Perovskite Using High-Purity Starting Materials (2022)
  • Author(s): Nakamura Tomoya、Otsuka Kento、Hu Shuaifeng、Hashimoto Ruito、Morishita Taro、Handa Taketo、Yamada Takumi、Truong Minh Anh、Murdey Richard、Kanemitsu Yoshihiko、Wakamiya Atsushi
  • Journal Title: ACS Applied Energy Materials Volume: 5 Issue: 12 Pages: 14789-14798
  • DOI: 10.1021/acsaem.2c02144
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Molecular Engineering of Enamine‐Based Hole‐Transporting Materials for High‐Performing Perovskite Solar Cells: Influence of the Central Heteroatom (2022)
  • Author(s): Vaitukaityte Deimante、Truong Minh Anh、Rakstys Kasparas、Murdey Richard、Funasaki Tsukasa、Yamada Takumi、Kanemitsu Yoshihiko、Jankauskas Vygintas、Getautis Vytautas、Wakamiya Atsushi
  • Journal Title: Solar RRL Volume: 6 Issue: 11 Pages: 2200590-2200590
  • DOI: 10.1002/solr.202200590
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Operational stability, low light performance, and long-lived transients in mixed-halide perovskite solar cells with a monolayer-based hole extraction layer (2022)
  • Author(s): Murdey Richard、Ishikura Yasuhisa、Matsushige Yuko、Hu Shuaifeng、Pascual Jorge、Truong Minh Anh、Nakamura Tomoya、Wakamiya Atsushi
  • Journal Title: Solar Energy Materials and Solar Cells Volume: 245 Pages: 111885-111885
  • DOI: 10.1016/j.solmat.2022.111885
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Presentation] Energy Level Alignment and Molecular Orientation of Carbazole Derivative Hole-Collecting Monolayers (2023)
  • Author(s): Aruto Akatsuka, Minh Anh Truong, Atsushi Wakamiya, Kapil Gaurav, Shuzi Hayase, Miura Makoto, Hiroyuki Yoshida
  • Organizer: The 84th Autumn Meeting of Japan Society of Applied Physics
• [Presentation] スクアリン骨格を有する正孔回収単分子膜材料の開発とペロブスカイト太陽電池への応用 (2023)
  • Author(s): 翔太 平・船崎 司・中村 智也・マーデイー リチャード・赤塚 有杜・チョン ミンアン・吉田 弘幸・若宮 淳志
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] 多脚型正孔回収単分子膜材料の開発とペロブスカイト太陽電池への応用 (2023)
  • Author(s): チョン ミンアン・船崎 司・ユーベリッケ ルーカス バイト・能條 航・マーデイー リチャード・シュアイフェン フ・赤塚 有杜・中村 智也・塩谷 暢貴・長谷川 健・吉田 弘幸・鈴木 孝紀・若宮 淳志
  • Organizer: 第33回基礎有機化学討論会
• [Presentation] スクアリン骨格を用いた正孔回収単分子膜材料の開発とペロブスカイト太陽電池への応用 (2023)
  • Author(s): 翔太 平・船崎 司・中村 智也・マーデイー リチャード・チョン ミンアン・若宮 淳志
  • Organizer: 第20回「次世代の太陽光発電システム」シンポジウム
• [Presentation] カルボン酸基を有するトリポッド型正孔回収単分子膜材料の開発 (2023)
  • Author(s): チョン ミンアン・船崎 司・赤塚 有杜・中村 智也・マーデイー リチャード・吉田 弘幸・若宮 淳志
  • Organizer: 第20回「次世代の太陽光発電システム」シンポジウム
• [Presentation] Molecular Orientation and Hole-Collecting Efficiency of Monolayer Materials for Hole-Transport Layer of Inverted Perovskite Solar Cells (2023)
  • Author(s): Aruto Akatsuka, Minh Anh Truong, Atsushi Wakamiya, Gaurav Kapil, Shuzi Hayase, Hiroyuki Yoshida
  • Organizer: 2023 MRS Fall Meeting & Exhibit
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Molecular Orientation of Hole-Collecting Monolayers for High-Efficiency Perovskite Solar Cells (2023)
  • Author(s): Aruto Akatsuka, Minh Anh Truong, Gaurav Kapil, Atsushi Wakamiya, Shuzi Hayase, Hiroyuki Yoshida
  • Organizer: The 40th International Conference of Photopolymer Science and Technology (ICPST-40)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] イオン混合型スズペロブスカイト単結晶の合成と物性 (2023)
  • Author(s): 中村 智也, 原田 布由樹, 山田 琢允，金光 義彦，Truong Minh Anh，Richard Murdey, 若宮 淳志
  • Organizer: 第70応用物理学会春季学術講演会
• [Presentation] Minimizing Voltage Losses in Stable Wide Bandgap Mixed Halide Perovskite Solar Cells (2023)
  • Author(s): Richard Murdey, Ai Shimazaki, Ryuji Kaneko, Minh Anh Truong, Tomoya Nakamura, Atsushi Wakamiya
  • Organizer: 第70応用物理学会春季学術講演会
• [Presentation] マルチポッド型正孔収集材料の導電性酸化物電極上での分子配向 (2023)
  • Author(s): 赤塚 有杜，Truong Minh Anh，若宮 淳志，吉田 弘幸
  • Organizer: 第70応用物理学会春季学術講演会
• [Presentation] 溶液法を用いたスズ系ペロブスカイト半導体膜の表面処理法の開発 (2023)
  • Author(s): 原田 布由樹，中村 智也，ミンアン チョン，リチャード マーデイー，若宮 淳志
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] ロダニン骨格を用いたペロブスカイト太陽電池の単分子電子回収材料の開発 (2023)
  • Author(s): 三宅 悠季，中村 智也，ミンアン チョン，リチャード マーデイー，若宮 淳志
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] 高性能化ペロブスカイト太陽電池のためのスクアリン骨格を用いた正孔回収単分子膜材料の開発 (2023)
  • Author(s): 翔太 平，司 舟崎，リチャード マーデイー，中村 智也，ミンアン チョン，若宮 淳志
  • Organizer: 日本化学会第103春季年会
• [Presentation] 高性能ペロブスカイト太陽電池のためのマルチポッド型正孔回収単分子膜材料の開発 (2022)
  • Author(s): ミンアン チョン，船崎 司，ルーカス ユーベリッケ，能條 航，リチャード マーデイー，山田 琢允，シュアイフェン フ，中村 智也，塩谷 暢貴，長谷川 健，金光 義彦，鈴木 孝紀，若宮 淳志
  • Organizer: 高分子学会第71高分子討論会
• [Presentation] シクロオクタテトラインドール骨格を用いたテトラポッド型正孔回収単分子膜材料の開発 (2022)
  • Author(s): 船崎 司・ユーベリッケ ルーカス バイト・フ シュアイフェン・中村 智也・マーデイー リチャード・チョン ミンアン・若宮 淳志
  • Organizer: 第19回「次世代の太陽光発電システム」シンポジウム
• [Presentation] Engineering the central heteroatom of hole transporting enamines for efficient perovskite solar cells (2022)
  • Author(s): Deimante Vaitukaityte, Minh Anh Truong, Kasparas Rakstys, Richard Murdey, Vygintas Jankauskas, Vytautas Getautis, Atsushi Wakamiya
  • Organizer: The 14th International Conference on Hybrid and Organic Photovoltaics (HOPV22), Valencia, Spain
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Systematic investigations on properties of bromide containing tin perovskites (2022)
  • Author(s): Tomoya Nakamura, Kento Otsuka, Shuaifeng Hu, Tarou Morishita, Ruito Hashimoto, Taketo Handa, Yoshihiko Kanemitsu, Richard Murdey, Minh Anh Truong, Atsushi Wakamiya
  • Organizer: Global Photovoltaic Conference (GPVC 2022), Gwangju, Korea
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Engineering the central heteroatom of hole transporting enamines for efficient perovskite solar cells (2022)
  • Author(s): Deimante Vaitukaityte, Minh Anh Truong, Kasparas Rakstys, Richard Murdey, Vygintas Jankauskas, Vytautas Getautis, Atsushi Wakamiya
  • Organizer: The 23rd International Conference on Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy (IPS-23), Lausanne, Switzerland
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Efficient Inverted Perovskite Solar Cells Enabled by Multipodal Hole-Collecting Monolayers Based on Triazatruxene Skeleton (2022)
  • Author(s): Minh Anh Truong, Tsukasa Funasaki, Lucas Ueberricke, Wataru Nojo, Richard Murdey, Takumi Yamada, Shuaifeng Hu, Tomoya Nakamura, Nobutaka Shioya, Takeshi Hasegawa, Yoshihiko Kanemitsu, Takanori Suzuki, Atsushi Wakamiya
  • Organizer: International Photovoltaic Science and Engineering Conference (PVSEC-33), Nagoya, Japan
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Interfacial Modifications for Efficient Tin-lead Perovskite Solar Cells (2022)
  • Author(s): Shuaifeng Hu, Pei Zhao, Kyohei Nakano, Jorge Pascual, Minh Anh Truong, Richard Murdey, Nobutaka Shioya, Takeshi Hasegawa, Masahiro Ehara, Keisuke Tajima, Yoshihiko Kanemitsu, Atsushi Wakamiya
  • Organizer: International Photovoltaic Science and Engineering Conference (PVSEC-33), Nagoya, Japan
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Operational stability and low light performance of wide-bandgap perovskite solar cells (2022)
  • Author(s): Richard Murdey, Minh Anh Truong, Ai Shimazaki, Ryuji Kaneko, Tomoya Nakamura, Atsushi Wakamiya
  • Organizer: International Photovoltaic Science and Engineering Conference (PVSEC-33), Nagoya, Japan
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Halide segregation and the operational stability of monbolayer-based p-i-n perovskite solar cell (2022)
  • Author(s): Richard Murdey, Yasuhisa Ishikura, Yuko Matsushige, Shuaifeng Hu, Jorge Pascual, Minh Anh Truong, Tomoya Nakamura, Atsushi Wakamiya
  • Organizer: Asia-Pacific International Conference on Perovskite, Organic Photovoltaics and Optoelectronics (IPEROP23), Kobe, Japan
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Composition-Property Mapping in Bromide-Containing Tin Perovskite Prepared with High Purity Starting Materials (2022)
  • Author(s): Tomoya Nakamura, Kento Otsuka, Shuaifeng Hu, Ruito Hashimoto, Taro Morishita, Taketo Handa, Takumi Yamada, Minh Anh Truong, Richard Murdey, Yoshihiko Kanemitsu, Atsushi Wakamiya
  • Organizer: Asia-Pacific International Conference on Perovskite, Organic Photovoltaics and Optoelectronics (IPEROP23), Kobe, Japan
  • Int'l Joint Research