| Project/Area Number |
22K14785
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
Basic Section 37010:Bio-related chemistry
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2022-04-01 – 2025-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2024)
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| Budget Amount *help |
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2024: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
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| Keywords | 近赤外２光子吸収 / ベンゾピラン / 光解離性保護基 / ケージド化合物 / 近赤外2光子吸収 / クマリン / D-π-D / チオクマリン / 2光子吸収 / ベンゾピラン骨格 / 活性物質 / 2光子吸収能 / 光励起状態 |
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| Outline of Research at the Start |
本研究では，理論計算を用いることで高い近赤外2光子吸収能を有する光解離性保護基を設計し，実際に合成を行う．はじめに合成した光解離性保護基の有機溶媒中における光脱保護効率の確認を行う．光反応量子収率や光反応により生成する脱離基の収率を評価したのち，保護基部位に十分な水溶性を有する置換基を導入することで細胞実験への応用を試みる．生物活性物質として，グルタミン酸や抗がん剤などを保護したケージド化合物を合成し，生体内において，近赤外光を照射することで，活性物質の濃度上昇を時空間的に制御し，これまで未解明であった活性物質の活性発現機構の解明に貢献する．
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| Outline of Final Research Achievements |
This study aimed to develop organic dyes exhibiting high two-photon absorption cross sections in the near-infrared region (680-1050 nm). Theoretical calculations suggested that the designed benzopyran derivatives would show a red-shifted two-photon absorption maximum around 720 nm. To date, the synthesis of thiocoumarin, a key precursor of the benzopyran derivatives, has been successfully achieved. However, subsequent introduction of the electron-donating methylene unit has not yet been realized. The primary reason for the reaction failure is due to the instability of the methylene unit. Although the research objective was not fully accomplished, the insights gained here are expected to serve as a valuable findings for the future material design and synthesis of two-photon-responsive caged compounds.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究で設計したD-π-D構造を有するベンゾピラン誘導体は，理論計算の結果から，2光子最大吸収波長が720 nm付近に位置すると予測されている．このような2光子吸収特性を示す有機色素は，近年注目されている2光子蛍光顕微鏡法や光による薬剤の精密デリバリー（光ドラッグデリバリー）など，生体深部への非侵襲的かつ高空間分解能な操作に応用可能である。特に，近赤外光は生体組織に対する透過性が高く，光損傷が少ないという特性を持つことから，本研究で開発を目指したような近赤外2光子応答性ケージド化合物は，将来的に神経科学やがん治療などの分野に革新をもたらす分子ツールとして大きな社会的意義を有すると考えられる．
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