新規メイラード色素化合物フルペンチアジネートの生成機構と食品との関連の解析

Research Project

Project/Area Number	22K14842
Research Category	Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
Allocation Type	Multi-year Fund
Review Section	Basic Section 38050:Food sciences-related
Research Institution	Ochanomizu University
Principal Investigator	野田響子お茶の水女子大学, 基幹研究院, 助教 (40851374)
Project Period (FY)	2022-04-01 – 2025-03-31
Project Status	Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help	¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000) Fiscal Year 2024: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000) Fiscal Year 2023: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000) Fiscal Year 2022: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords	メイラード反応 / システイン / 褐変 / フルフラール
Outline of Research at the Start	メイラード反応は、食品の加工、貯蔵中に起こる色調変化を起こす。申請者は、食品の色調変化を制御するには、色素化合物の構造や生成機構の解明が重要であると考え、メイラード反応生成物の構造解析や生成経路検討、食品中の定量を行っている。本研究では、申請者が見出した新規色素化合物、フルペンチアジネートおよびその類似物について、生成経路を推測し、食品中の分布や酸加水分解を伴う食品分析への影響を調べることで、メイラード反応による食品の着色機構を解析する。
Outline of Annual Research Achievements	食品の加工・貯蔵中における色調の変化はその品質に重要な影響を与える。メイラード反応は多くの食品の色調変化に関わるが、その生成物の詳細な構造や反応機構については、不明な点が多くある。本研究では、メイラード反応による食品の色調変化の機構解明を目指し、研究代表者が見出した新規色素化合物であるフルペンチアジネートおよびその類似色素化合物について、生成経路の推測や食品中の分布を調べることを目的としている。2023年度は2022年度に引き続き、六炭糖に由来するフルペンチアジネート類似物の単離・構造解析を行った。2022年度に検討したフルペンチアジネートの予想生成経路から、フルペンチアジネート類似物の生成経路を推測することで、フルペンチアジネート類似物として生成する可能性のある構造式を予想した。フルペンチアジネート類似物のNMRスペクトルおよび質量分析の結果より、フルペンチアジネート類似物はヒドロキシ基とカルボキシ基またはエステル結合を複数持つことが推測されたため、フルペンチアジネート類似物のメチル化・アセチル化を試みることで、ヒドロキシ基やカルボキシ基の数を検討した。さらに、フルペンチアジネート類似物はイミンを持つことが考えられたため、水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元したところ、立体異性体と考えられる還元物が複数生成した。還元物の構造式からフルペンチアジネート類似物の構造を予測するため、還元物の精製方法を検討した。
Current Status of Research Progress	Current Status of Research Progress 2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned. Reason フルペンチアジネート類似物の推定構造がいくつか考えられた。フルペンチアジネート類似物はフラン環とチアジン環を持つ可能性が考えられ、予想部分構造を学会で報告した。還元体の調製に十分な量のフルペンチアジネート類似物が単離でき、還元体の精製条件も概ね検討できた。
Strategy for Future Research Activity	フルペンチアジネート類似物の構造決定はできていないため、2024年度も引き続き構造解析を行い、生成経路の検討も実施する。フルペンチアジネート類似物のモデルメイラード反応液を用いた生成条件検討および食品中の探索については、定量に必要なフルペンチアジネート類似物が単離できたため、予定通り実施する。