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On-tissue Diastereomeric Derivatization for Selective Imaging of Chiral Molecules

Research Project

Project/Area Number 22K15264
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 47020:Pharmaceutical analytical chemistry and physicochemistry-related
Research InstitutionUniversity of Shizuoka

Principal Investigator

Sugiyama Eiji  静岡県立大学, 薬学部, 助教 (90806332)

Project Period (FY) 2022-04-01 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2022: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
Keywords質量分析 / キラル / イメージング / イオンモビリティー / 誘導体化 / ジアステレオマー / イオン移動度分析 / イオンモビリティースペクトロメトリー
Outline of Research at the Start

本研究では、新たな誘導体化法の開発を通じて生体組織に含まれるキラル分子とその光学異性体の分布をそれぞれ可視化する。イオンモビリティースペクトロメトリーにおける各光学異性体の分離に適した誘導体化試薬の化学構造を調べた後、有望な結果を示した試薬をマウス組織切片に含まれるキラル分子のイメージングに応用することで、新たに開発された手法の実用性を示す。

Outline of Final Research Achievements

In this study, we advanced the development of a new derivatization method for the selective imaging of chiral molecules in biological tissue sections. A paper was published on the imaging method for a pair of chiral organic acids. To further the development of imaging methods for chiral amines, various amino acid derivatives with different substructures were measured, revealing key substructures. In addition, two new derivatization reagents, expected to be capable of efficient ionization and separation, were synthesized. These reagents showed high reactivity with various chiral amines, promising the utility for selective imaging in future studies.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

近年、種々の疾患に関連する光学異性体の存在が明らかとなっており、それらの病理学的解析を実現する手法の開発が関連分野の研究者から切望されている。本研究で創出された手法は、関連疾患の病態解明に有用であると共に、同様のアプローチが他のキラル分子の解析にも有効なことを実証している。エナンチオ選択的な生理作用を示す内因性分子や医薬品分子は多数知られており、本研究の成果はそれらを対象とした幅広い研究の推進へと波及すると考えられる。

Report

(3 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (29 results)

All 2024 2023 2022

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 2 results) Presentation (23 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 3 results)

  • [Journal Article] Selective analysis of intracellular UDP-GlcNAc and UDP-GalNAc by hydrophilic interaction liquid chromatography-mass spectrometry2024

    • Author(s)
      Sugiyama Chanudporn、Furusho Aogu、Todoroki Kenichiro、Sugiyama Eiji
    • Journal Title

      Analytical Methods

      Volume: 16 Issue: 12 Pages: 1821-1825

    • DOI

      10.1039/d4ay00122b

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Charged chiral derivatization for enantioselective imaging of d-,l-2-hydroxyglutaric acid using ion mobility spectrometry/mass spectrometry2023

    • Author(s)
      Sugiyama Eiji、Nishiya Yuki、Yamashita Kenji、Hirokawa Ryo、Iinuma Yoshiteru、Nirasawa Takashi、Mizuno Hajime、Hamashima Yoshitaka、Todoroki Kenichiro
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 59 Issue: 73 Pages: 10916-10919

    • DOI

      10.1039/d3cc01963b

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  • [Journal Article] Techniques for high spatial resolution in mass spectrometry2023

    • Author(s)
      Sugiyama Eiji
    • Journal Title

      Analytical Sciences

      Volume: 39 Issue: 8 Pages: 1199-1200

    • DOI

      10.1007/s44211-023-00383-9

    • Related Report
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    • Open Access
  • [Journal Article] Precolumn derivatization LC/MS method for observation of efficient hydrogen sulfide supply to the kidney via d-cysteine degradation pathway2023

    • Author(s)
      Sugiyama Eiji、Higashi Toru、Nakamura Mao、Mizuno Hajime、Toyo’oka Toshimasa、Todoroki Kenichiro
    • Journal Title

      Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis

      Volume: 222 Pages: 115088-115088

    • DOI

      10.1016/j.jpba.2022.115088

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  • [Journal Article] Simultaneous determination of all aminobutyric acids by chiral derivatization and liquid chromatography-tandem mass spectrometry2023

    • Author(s)
      Sugiyama Eiji、Nakamura Mao、Mizuno Hajime、Furusho Aogu、Todoroki Kenichiro
    • Journal Title

      Analytical Sciences

      Volume: 39 Issue: 4 Pages: 463-472

    • DOI

      10.1007/s44211-023-00293-w

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  • [Journal Article] Enantio-Separation by Ion-Mobility Spectrometry2022

    • Author(s)
      Sugiyama Eiji、Mizuno Hajime、Todoroki Kenichiro
    • Journal Title

      Journal of the Mass Spectrometry Society of Japan

      Volume: 70 Issue: 1 Pages: 74-76

    • DOI

      10.5702/massspec.S22-14

    • ISSN
      1340-8097, 1880-4225, 1884-3271
    • Year and Date
      2022-03-01
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      杉山 栄二、坂根 巌、今村 美優菜、仲村 茉緒、水野 初、古庄 仰、轟木 堅一郎
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      今村 美優菜、杉山栄二、仲村 茉緒、水野 初、古庄 仰、轟木 堅一郎
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      第69回日本薬学会東海支部総会・大会(名古屋)
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      杉山栄二、朝香達稀、青山洋平、山下賢二、古庄 仰、濱島義隆、轟木堅一郎
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      杉山栄二
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      第35回バイオメディカル分析化学シンポジウム(北海道)
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      朝香 達稀、杉山栄二、山下 賢二、古庄 仰、濱島 義隆、轟木堅一郎
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      新アミノ酸分析研究会第13回学術講演会(東京)
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  • [Presentation] キラルアミンのエナンチオ選択的イメージングに適した新規キラル誘導体化試薬の開発2023

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      青山 洋平、杉山栄二、山下 賢二、古庄 仰、濱島 義隆、轟木堅一郎
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      新アミノ酸分析研究会第13回学術講演会(東京)
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  • [Presentation] Enantioselective Imaging of D-, L-2-hydroxyglutaric acid By Chiral Derivatization and Ion Mobility Spectrometry/Mass Spectrometry2023

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      Eiji Sugiyama, Yuki Nishiya, Hajime Mizuno and Kenichiro Todoroki
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  • [Presentation] 質量顕微鏡法によるキラル分子のエナンチオ選択的イメージング2022

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      杉山栄二、水野 初、轟木堅一郎
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Published: 2022-04-19   Modified: 2025-01-30  

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