計算化学に基づく高精度合成計画法の開発と複雑天然物のコンピューター支援全合成

• Project/Area Number: 22K18340
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Research (Pioneering)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Medium-sized Section 37:Biomolecular chemistry and related fields
• Research Institution: Toyama Prefectural University
• Principal Investigator: 占部 大介 富山県立大学, 工学部, 教授 (80503515)
• Project Period (FY): 2022-06-30 – 2028-03-31
• Project Status: Granted (Fiscal Year 2023)
• Budget Amount: ¥26,000,000 (Direct Cost: ¥20,000,000、Indirect Cost: ¥6,000,000); Fiscal Year 2027: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000); Fiscal Year 2026: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000); Fiscal Year 2025: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2024: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2023: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2022: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
• Keywords: 有機合成化学 / 全合成 / 天然物 / 遷移状態 / 計算化学 / DFT計算 / 天然物化学

Outline of Research at the Start

本研究では、創薬リードとなりうる生物活性複雑中分子(天然物)の革新的な合成供給単純化を目指し、有機合成化学と計算化学を基盤とした高精度合成計画プログラムの構築とその計画に基づいた複雑天然物のコンピューター支援全合成を実施する。具体的には、1.半自動遷移状態探索プログラムの作成、2.コンピューター上での反応最適化法の確立、3.超複雑天然物のコンピューター支援全合成を実施する。

Outline of Annual Research Achievements

半自動遷移状態探索プログラムの適用範囲拡大に向け、R5年度は、遷移金属である金を利用したエーテル環化の反応機構解析に取り組んだ。具体的には当研究室のホルモサリドAの合成研究で利用している位置選択的エーテル環化の反応機構解析を実施した。本反応では、実験的に2つのヒドロキシ基の保護基の違いによって位置選択性が制御されることが分かったため、保護基が異なるモデル化合物を設定し、そのエーテル環化の遷移状態を計算した。その結果、保護基の違いにより、ジオール構造が生じさせる2面角が異なり、これが環化の位置選択性に影響を及ぼすことを明らかにした。この解析では、構造主成分解析、という新しい解析を提案した。遷移金属を用いた反応形式も、比較的精度よく再現できることは示され、半自動遷移状態探索プログラムの適用範囲拡大に向けた有意義な知見を得た。
研究協力者によって開発されたpythonライブラリを利用して、Diels-Alder反応を鍵としたアゲリフィリンの不斉全合成を達成した。この合成では、Diels-Alder反応を進行させ、かつ立体選択的に望む化合物が得られる基質をあらかじめ、in silicoで設計した。設計した化合物を実際に合成してDiels-Alder反応を行ったところ、目的とする合成中間体を収率良く得ることができた。その後、アゲリフィリンの特徴的な構造である2-アミノイミダゾールを構築し、市販化合物から16工程でアゲリフィリンのエナンチオマーを全合成した。この合成によって、半自動遷移状態探索プログラムの有用性と、全合成研究における反応予測の有用性を示した。

Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

半自動遷移状態探索プログラムを作動させるpythonライブラリの作成と、それを利用した合成計画立案および複雑天然物の全合成に成功した。反応予測としてはDiels-Alder反応に限られているものの、予想よりも早く本研究の概念を実証することができた。

Strategy for Future Research Activity

半自動遷移状態探索プログラムの適用範囲拡大に向け、ジアステレオ選択性が逆転する求核付加反応を取り上げ、遷移状態計算および反応機構解析を行う。これにより、ジアステレオ選択的な反応の選択性を正しく予測できるか否か、を検証する。
アゲリフィリンを含む2-アミノイミダゾール天然物には類似構造を持つ多様な種類が存在し、それらは有機合成化学的な観点からは、同様の中間体から合成できる可能性がある。今後は、コンピュータ上で設計した仮想的な中間体が望む反応を起こすか否か、その反応で異なる天然物が合成できるかを検証し、実際に合成研究を進める。

Research Products

• [Journal Article] Species-specific secondary metabolism by actinomycetes of the genus Phytohabitans and discovery of new pyranonaphthoquinones and isatin derivatives (2023)
  • Author(s): Triningsih Desy W.、Harunari Enjuro、Fukaya Keisuke、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: The Journal of Antibiotics Volume: 76 Issue: 5 Pages: 249-259
  • DOI: 10.1038/s41429-023-00605-2
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Isolation and structure determination of allopteridic acids A?C and allokutzmicin from an unexplored actinomycete of the genus Allokutzneria (2023)
  • Author(s): Liu Chang、Zhang Zhiwei、Fukaya Keisuke、Oku Naoya、Harunari Enjuro、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: The Journal of Antibiotics Volume: 76 Issue: 6 Pages: 305-315
  • DOI: 10.1038/s41429-023-00611-4
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Computational Study Focusing on a Comprehensive Conformational Analysis of Transition States for Aza-Spiro Ring Formations with <i>N</i>-Alkoxyamides (2023)
  • Author(s): Fukaya Keisuke、Sato Takaaki、Chida Noritaka、Urabe Daisuke
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 88 Issue: 19 Pages: 13655-13665
  • DOI: 10.1021/acs.joc.3c01343
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Initial Stage of Syringyl Lignin Formation from Sinapyl Alcohol (2023)
  • Author(s): Yamaguchi Ayu、Kishimoto Takao、Urabe Daisuke
  • Journal Title: Journal of Agricultural and Food Chemistry Volume: 71 Issue: 40 Pages: 14666-14677
  • DOI: 10.1021/acs.jafc.3c03402
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Formal Total Synthesis of Batrachotoxin Enabled by Radical and Weix Coupling Reactions (2023)
  • Author(s): Watanabe Yuuki、Sakata Komei、Urabe Daisuke、Hagiwara Koichi、Inoue Masayuki
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 88 Issue: 24 Pages: 17479-17484
  • DOI: 10.1021/acs.joc.3c02290
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Stemoamide-Type Alkaloids Including Totally Substituted Butenolides and Pyrroles (2022)
  • Author(s): Soda Yasuki、Sugiyama Yasukazu、Sato Shunsei、Shibuya Kana、Saegusa Junya、Matagawa Tomoe、Kawano Sayaka、Yoritate Makoto、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke、Oishi Takeshi、Mori Kento、Simizu Siro、Chida Noritaka、Sato Takaaki
  • Journal Title: Synthesis Volume: 55 Issue: 04 Pages: 617-636
  • DOI: 10.1055/a-1941-8680
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Krasilnikolides A and B and Detalosylkrasilnikolide A, Cytotoxic 20-Membered Macrolides from the Genus <i>Krasilnikovia</i>: Assignment of Anomeric Configuration by <i>J</i>-Based Configuration Analysis (2022)
  • Author(s): Lu Shiyang、Zhou Tao、Fukaya Keisuke、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: Journal of Natural Products Volume: 85 Issue: 12 Pages: 2796-2803
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.2c00781
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Collective Synthesis of Aplysiatoxin/Oscillatoxin Analogues by a Bioinspired Strategy (2022)
  • Author(s): Hada Kohei、Araki Yusuke、Nokura Yoshihiko、Urabe Daisuke、Nishikawa Toshio
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 87 Issue: 22 Pages: 15618-15633
  • DOI: 10.1021/acs.joc.2c02204
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Existence of Syringyl α-Carbonyl-Type Tetrahydrofuran β-β Structure in Hardwood Lignins (2022)
  • Author(s): Kishimoto Takao、Hiyama Ayumi、Yamashita Ayana、Takano Toshiyuki、Tobimatsu Yuki、Urabe Daisuke
  • Journal Title: ACS Sustainable Chemistry & Engineering Volume: 10 Issue: 37 Pages: 12394-12401
  • DOI: 10.1021/acssuschemeng.2c03861
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Cyclic enaminones and a?4-quinazolinone from an unidentified actinomycete of the family Micromonosporaceae (2022)
  • Author(s): Triningsih Desy W.、Zhou Tao、Fukaya Keisuke、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: The Journal of Antibiotics Volume: 75 Issue: 11 Pages: 610-618
  • DOI: 10.1038/s41429-022-00558-y
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Bisprenyl naphthoquinone and chlorinated calcimycin congener bearing thiazole ring from an actinomycete of the genus Phytohabitans (2022)
  • Author(s): Harunari Enjuro、Mae Shunsuke、Fukaya Keisuke、Tashiro Etsu、Urabe Daisuke、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: The Journal of Antibiotics Volume: 75 Issue: 10 Pages: 542-551
  • DOI: 10.1038/s41429-022-00559-x
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Catellatolactams A?C, Plant Growth-Promoting Ansamacrolactams from a Rare Actinomycete of the Genus <i>Catellatospora</i> (2022)
  • Author(s): Liu Chang、Zhang Zhiwei、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: Journal of Natural Products Volume: 85 Issue: 8 Pages: 1993-1999
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.2c00331
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Stereocontrolled Synthesis of C20<i>S</i>-C26 and C20<i>R</i>-C26 Fragments of Amphidinolide L (2022)
  • Author(s): Koizumi Jun、Tanaka Kaoru、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 87 Issue: 16 Pages: 11185-11195
  • DOI: 10.1021/acs.joc.2c01497
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Marinoquinolones and Marinobactoic Acid: Antimicrobial and Cytotoxic <i>ortho</i>-Dialkylbenzene-Class Metabolites Produced by a Marine Obligate Gammaproteobacterium of the Genus <i>Marinobacterium</i> (2022)
  • Author(s): Ul Karim Md. Rokon、Fukaya Keisuke、In Yasuko、Sharma Amit Raj、Harunari Enjuro、Oku Naoya、Urabe Daisuke、Trianto Agus、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: Journal of Natural Products Volume: 85 Issue: 7 Pages: 1763-1770
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.2c00281
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] RCM approach to the CDE-tricyclic structure of nakiterpiosin (2022)
  • Author(s): Matsuyuki Yoe、Fukaya Keisuke、Urabe Daisuke
  • Journal Title: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry Volume: 86 Pages: 832-836
  • DOI: 10.1093/bbb/zbac061
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Kumemicinones A-G, Cytotoxic Angucyclinones from a Deep Sea-Derived Actinomycete of the Genus <i>Actinomadura</i> (2022)
  • Author(s): Zhang Zhiwei、In Yasuko、Fukaya Keisuke、Yang Taehui、Harunari Enjuro、Urabe Daisuke、Imada Chiaki、Oku Naoya、Igarashi Yasuhiro
  • Journal Title: Journal of Natural Products Volume: 85 Issue: 4 Pages: 1098-1108
  • DOI: 10.1021/acs.jnatprod.1c01205
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Effect of pH on the dehydrogenative polymerization of monolignols by laccases from Trametes versicolor and Rhus vernicifera. (2022)
  • Author(s): Kishimoto, T., Hiyama, A. Toda, H., Urabe, D.
  • Journal Title: ACS Omega Volume: 7 Issue: 11 Pages: 9846-9852
  • DOI: 10.1021/acsomega.2c00144
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Presentation] ent-Ageliferinの合成研究 (2024)
  • Author(s): 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本薬学会第144回年会
• [Presentation] アンフィジノリド L C7 C26 フラグメントの合成研究 (2024)
  • Author(s): 田中 芳、片山祐菜、 小泉潤、 倉田浩二、古賀萌子 、名越 航 、小嶺 敬太 、福田隼 、石原淳 、深谷圭介 、占部大介
  • Organizer: 日本薬学会第144回年会
• [Presentation] ホルモサリドA C1-C21 フラグメントの合成研究 (2024)
  • Author(s): 伊藤陽奈、茂住梨沙、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2024年度大会
• [Presentation] Pseudosporamide類の合成研究 (2024)
  • Author(s): 菊田依乃、桂川美咲、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2024年度大会
• [Presentation] Birch還元-アルキル化を用いたent -カウレンの合成研究 (2024)
  • Author(s): 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2024年度大会
• [Presentation] ケナフ繊維リグニンの化学構造解析 (2023)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、藤森愛仁、占部大介
  • Organizer: 第68回リグニン討論会
• [Presentation] モノリグノールアセテートの酵素重合 (2023)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、山本千莉、飛松裕基、占部大介
  • Organizer: 第68回リグニン討論会
• [Presentation] 第68回リグニン討論会 (2023)
  • Author(s): 山口愛由、岸本崇生、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: グアイアシル―シリンギルリグニンの初期形成機構の解析
• [Presentation] アンフィジノリドL C7-C26フラグメントの合成研究 (2023)
  • Author(s): 田中芳、小泉潤、片山祐菜、古賀萌子、名越航、小嶺敬太、福田隼、石原淳、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] Pseudosporamideの全合成研究 (2023)
  • Author(s): 菊田依乃、桂川美咲、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ent-Ageliferinの合成研究 (2023)
  • Author(s): 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ホルモサリドA C1-C21フラグメントの合成研究 (2023)
  • Author(s): 伊藤陽奈、茂住梨沙、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] 還元的脱芳香族化による第四級炭素構築を用いたent-カウレンの合成研究 (2023)
  • Author(s): 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ベラトリジンAB環部のスケールアップ合成 (2023)
  • Author(s): 天野綾美、塩野啓太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] 固相合成法を利用したバルビフェラミドの合成研究 (2023)
  • Author(s): 佐藤愛美、甲斐瑛歩、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] Diels-Alder反応を鍵としたナキテルピオシンDE環部の合成研究 (2023)
  • Author(s): 西川日葵、松雪洋恵、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ラッカーゼを用いた酸性条件下でのモノリグノールの脱水素重合 (2023)
  • Author(s): 山本健翔、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2023年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ラッカーゼを用いたコニフェリルアルコールの脱水素重合に及ぼすpHの影響 (2023)
  • Author(s): 山本健翔、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2023年度木材学会中部支部大会
• [Presentation] シナピルp-クマレートの酵素脱水素重合によるテトラヒドロフラン型β-β二量体の生成 (2023)
  • Author(s): 長谷川莉子、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2023年度木材学会中部支部大会
• [Presentation] ケナフの成長に伴うリグニンの化学構造変化 (2023)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2023年度木材学会中部支部大会
• [Presentation] 第65回天然有機化合物討論会 (2023)
  • Author(s): Desy Wulan Triningsih, Enjuro Harunari, Shun Saito, Ye Xiaohanyao, Shunsuke Mae, Tao Zhou, Keisuke Fukaya, Junko Nakajima-Shimada, Etsu Tashiro, Moriyuki Hamada, Narumi Enomoto, Tomohiko Tamura, Hisayuki Komaki, Naoya Oku, Daisuke Urabe, Yasuhiro Igarashi
  • Organizer: Exploring the path to discover new natural products through rare actinomycetes in the genus Phytohabitans
• [Presentation] 休眠遺伝子活性化を目指した病原真菌Aspergillus属と免疫細胞の共培養 (2023)
  • Author(s): 氏江優希子、齋藤駿、桑原るり、原康雅、深谷圭介、占部大介、岸本真治、渡辺賢二、後藤芳邦、小川健司、楠屋陽子、高橋弘喜、矢口貴志、石橋正己、荒井 緑
  • Organizer: 第65回天然有機化合物討論会
• [Presentation] 耐熱性放線菌JA74株が生産する熱ショック代謝物 (HSM) の単離・構造決定および耐熱性促進機構の解析 (2023)
  • Author(s): 奥村薫、齋藤駿、船木佳世、深谷圭介、占部大介、荒井緑
  • Organizer: 第37回日本放線菌学会
• [Presentation] Keramaphidin Bの全合成 (2023)
  • Author(s): 栗原悠熙、野口嵩史、八木みのり、安福悠、沖田采音、深谷圭介、占部大介、千田憲孝、岡村俊孝、佐藤隆章
  • Organizer: 第122回有機合成シンポジウム
• [Presentation] Early Stage of Syringyl Lignin Formation Revealed by Enzymatic Polymerization of Sinapyl Alcohol (2023)
  • Author(s): Ayu Yamaguchi, Takao Kishimoto, Daisuke Urabe
  • Organizer: 21st International Symposium on Wood, Fiber and Pulping Chemistry
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] ピロールイミダゾールアルカロイド類の合成研究 (2023)
  • Author(s): 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本薬学会第143回年会
• [Presentation] ent-カウレンの合成研究 (2023)
  • Author(s): 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2023年度大会
• [Presentation] イノールを用いた脱芳香族的転位反応の開発 (2023)
  • Author(s): 田中芳、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2023年度大会
• [Presentation] ベラトリジンABC環部の合成研究 (2023)
  • Author(s): 塩野啓太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2023年度大会
• [Presentation] 抗トリパノソーマ活性天然物バルビフェラミドの合成研究 (2023)
  • Author(s): 甲斐瑛歩、深谷圭介、五十嵐康弘、占部大介
  • Organizer: 日本農芸化学会2023年度大会
• [Presentation] 成熟に伴うケナフリグニンの化学構造の変化 (2023)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、藤森愛仁、占部大介
  • Organizer: 第73回日本木材学会大会
• [Presentation] ピロールイミダゾールアルカロイド類の合成研究 (2022)
  • Author(s): 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 第48回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] シナピルアセテートの酵素重合によるテトラリン型β-β二量体の生成 (2022)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 第67回リグニン討論会
• [Presentation] シナピルアルコールの酵素重合によるシリンギルリグニンの形成機構 (2022)
  • Author(s): 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 第67回リグニン討論会
• [Presentation] シリンギルリグニンの形成機構の解析 (2022)
  • Author(s): 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2022年度日本木材学会中部支部大会
• [Presentation] 固相合成法を利用した環状ペプチド触媒の開発 (2022)
  • Author(s): 甲斐瑛歩、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ベラトリジンABC環部の合成研究 (2022)
  • Author(s): 塩野啓太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ピロールイミダゾールアルカロイド類の合成研究 (2022)
  • Author(s): 藤野雄大、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] シナピルアセテートの酵素重合におけるβ-β型新規二量体の単離 (2022)
  • Author(s): 塩田和樹、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ent-カウレンジテルペノイド類の合成研究 (2022)
  • Author(s): 阪野奨太、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] シリンギルリグニン形成における初期反応の探索 (2022)
  • Author(s): 山口愛由、岸本崇生、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] ホルモサリド類の立体選択的合成研究 (2022)
  • Author(s): 伊藤陽奈、茂住梨紗、駒津友美、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] イノールを用いた脱芳香族的転位反応の開発 (2022)
  • Author(s): 田中芳、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] 分子内鈴木カップリングを鍵としたPseudosporamideの合成研究 (2022)
  • Author(s): 菊田依乃、桂川美咲、深谷圭介、占部大介
  • Organizer: 2022年度有機合成化学北陸セミナー
• [Presentation] Initial stage of syringyl lignin formation (2022)
  • Author(s): Ayu Yamaguchi, Takao Kishimoto, Daisuke Urabe
  • Organizer: Active Enzyme Molecule 2022
• [Presentation] Novel α-oxidized β-β structure in hardwood lignin (2022)
  • Author(s): Takao Kishimoto, Ayumi Hiyama, Ayana Yamashita, Toshiyuki Takano, Yuki Tobimatsu, Daisuke Urabe
  • Organizer: Active Enzyme Molecule 2022
• [Presentation] 多配座計算プログラムACCeLの開発と新規天然物の構造解析への応用 (2022)
  • Author(s): 深谷圭介、張智偉、劉暢、五十嵐康弘、占部大介
  • Organizer: 第64回天然有機化合物討論会
• [Remarks] 富山県立大学工学部生物工学科生物有機化学講座HP 研究成果
  • URL: https://www.pu-toyama.ac.jp/BR/urabe/result.html
• [Remarks] 富山県立大学工学部生物工学科生物有機化学講座
  • URL: https://www.pu-toyama.ac.jp/BR/urabe/index.html