| Project/Area Number |
22K19031
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
Tobisu Mamoru 大阪大学, 大学院工学研究科, 教授 (60403143)
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| Project Period (FY) |
2022-06-30 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2023: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Fiscal Year 2022: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
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| Keywords | N-ヘテロ環状カルベン / 炭素原子 / N-ヘテロ環カルベン / 炭素原子等価体 / 増炭反応 |
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| Outline of Research at the Start |
電気的に中性な炭素種の中で最も電子数の少ない「原子状炭素」の等価体として機能する分子を開発するために、本研究ではNHCという取り扱い容易な有機化合物が、炭素原子等価体として利用可能であることを実証する。原子状炭素は原理的に４つの置換基を新たに導入することが可能なため、短工程での複雑分子構築のための理想的な手法となる。本研究では、原子状炭素等価体として機能するNHCおよびその類縁体を開発し、４つの共有結合を一段階で形成する新しい有機合成反応（「炭素埋め込み反応」）の開発を目指す。
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| Outline of Final Research Achievements |
We have demonstrated that N-heterocyclic carbenes (NHCs) function as equivalents of "atomic carbons," the electrically neutral carbon species with the fewest electrons. Specifically, we found that the reaction of α,β-unsaturated amides with NHCs produces γ-lactams. Labeling experiments confirmed that the carbon atom at the 2-position of the NHC acts as the carbon source. Remarkably, this reaction enables the formation of four new covalent bonds around the introduced carbon in a single step. This pioneering approach opens new avenues for organic synthesis using carbon atoms.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
有機化合物において炭素は要となる元素です。有機化合物中で炭素原子は通常、結合の手を４本持つ状態で存在します。これに対して、炭素原子は、結合の手がなく、わずか４つの価電子しか持たない極めて不安定な化学種であり、それゆえ、化学反応での利用は実用的な観点からは達成されていませんでした。炭素原子が、化学反応に利用することができれば１つの炭素中心に対して４つの化学結合を形成可能であり、これまでにはない新形式の化学反応への応用が期待されます。
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