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Synthesis of an optically active carbon nanocrown and its application to a molecular clip

Research Project

Project/Area Number 22K19035
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
Research InstitutionOsaka Metropolitan University

Principal Investigator

神川 憲  大阪公立大学, 大学院理学研究科, 教授 (40316021)

Project Period (FY) 2022-06-30 – 2025-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2024: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2023: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Fiscal Year 2022: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Keywordsヘリセン / トリプチセン / キラルナノカーボン
Outline of Research at the Start

フラーレンやカーボンナノチューブに代表されるように高い分子対称性を有し、π造形的にも新しいナノカーボンが、新奇な機能の発現をもたらすことは論を待たない。本研究課題では、キラルナノカーボンの発展に資する新奇な王冠状キラル分子「カーボンナノクラウン」 を創製するとともに、それをキラル分子クリップとして利用することを目的としている。

Outline of Annual Research Achievements

今年度の研究では、昨年度の成果を基に、さらなるカーボンナノクラウンの合成に向けた取り組みを行った。具体的には、ダブル[7]ヘリセニルトリプチセンを中間体として活用し、カーボンナノクラウンの効率的な合成を目指した。まず、ダブル[7]ヘリセニルトリプチセンの合成法を最適化した。これまで、特にヘリセニルアラインとアントラセン含有ヘリセンとの4+2型の環化付加反応が10%程度で合成のボトルネックとなっていた。そこで、反応基質を効率的に合成するための新たな反応条件や触媒系の導入を試み、全体の合成収率と反応選択性の向上を図った。特に、アラインを利用した付加反応における条件最適化に重点を置き、収率の改善を実現した。
次に、ダブル[7]ヘリセニルトリプチセンを活用してカーボンナノクラウンの合成に取り組んだ。昨年度の山本カップリング反応を基盤としつつ、反応条件や触媒の改良を行い、合成効率の向上を目指した。さらに、生成物の精製手法や解析技術の改善にも取り組み、合成生成物の純度と構造解析の精度を向上した。最後に、合成されたカーボンナノクラウンの物性評価を行った。総括すると、今年度の研究ではダブル[7]ヘリセニルトリプチセンを中間体として、カーボンナノクラウンの合成に関する新たな知見を得るとともに、合成手法の改良や合成物の物性評価をおこなった。これにより、カーボンナノクラウンの合成と応用に向けた更なる展開が可能となる可能性を見出した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

今年度の研究が進展した主な理由は、以下の点が挙げられる。
1. 昨年度の成果を活かした基盤の確立: 昨年度の研究で得られた知見や手法を活かし、今年度の研究における基盤を着実に確立した。これにより、合成手法の改良や合成物の物性評価において迅速な進展が可能となった。
2. 反応条件の最適化と新たな手法の導入: 昨年度の反応条件や手法に加えて、新たな条件や手法を導入した。これにより、合成収率や反応選択性の向上を図るとともに、合成効率の向上に貢献した。
3. 実験技術の向上と装置の改善: 実験技術の向上や実験装置の改善が行われました。これにより、反応条件の微調整や合成生成物の精製がより効率的に行えるようになり、研究の進行に寄与した。
4. 外部からの支援: 外部からの連携の強化が行った。これにより、より多くのリソースや専門知識を活用し、研究の幅を広げることができた。
これらの要因が複合的に働き、今年度の研究がおおむねに進展したと言えます。

Strategy for Future Research Activity

今後の研究の推進方策を以下に示す。
1. 合成手法のさらなる最適化: 合成手法の改良を継続し、合成収率の向上や副生成物の低減を図る。新たな反応条件や触媒の導入、反応工程の最適化を検討し、効率的な合成ルートの確立を目指す。
2. 反応のメカニズム解明と理論的予測: 反応のメカニズム解明を深化させ、理論的予測と実験結果の比較を行う。これにより、反応条件の理解や合成効率の向上につながる新たな知見を獲得する。
3. 応用展開の探索: 合成されたカーボンナノクラウンの応用展開に向けた研究を進める。特に、材料科学やナノテクノロジーの分野における応用可能性を探索し、新たな応用領域の開拓を目指す。
4. 国際的な研究交流と共同研究の推進: 国内外の研究機関や研究者との交流を積極的に行い、共同研究の機会を模索する。これにより、異なる視点や専門知識を取り入れつつ、研究の幅を広げる。
これらの推進方策を適切に実施することで、今後の研究がより効果的に進展し、カーボンナノクラウンの合成や応用に関する新たな知見と技術の開発が可能になることを期待している。

Report

(2 results)
  • 2023 Research-status Report
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (32 results)

All 2024 2023 2022

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (27 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Properties of Optically Active [7]Helicene-Fused Oxanorbornene Polymers by Ring- Opening Metathesis2023

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      K. Fujikata, M. Gon, K. Tanaka, Y. Chujo, A. Tsurusaki, K. Kamikawa
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 56 Issue: 12 Pages: 4550-4555

    • DOI

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      Volume: 53 Issue: 7 Pages: 2929-2936

    • DOI

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      Kamikawa Ken
    • Journal Title

      Nature Reviews Chemistry

      Volume: - Issue: 7 Pages: 496-510

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    • Author(s)
      Ryosuke Shimamoto, Akihiro Tsurusaki, Ken Kamikawa
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 88 Issue: 12 Pages: 7882-7887

    • DOI

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      Volume: 29 Issue: 8 Pages: 1-8

    • DOI

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Published: 2022-07-05   Modified: 2024-12-25  

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