• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Porphyrin 2.0: Chemistry of Warped-Porphyrin

Research Project

Project/Area Number 22K19037
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
Research InstitutionKeio University

Principal Investigator

Kumagai Naoya  慶應義塾大学, 薬学部(芝共立), 教授 (40431887)

Project Period (FY) 2022-06-30 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2023: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2022: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Keywordsポルフィリン / キノリン / 触媒 / 配位子 / 金属錯体 / 蛍光 / マクロサイクロ / インドール / キラリティー / マクロサイクル / 光物性 / 超分子
Outline of Research at the Start

本研究では,既存骨格から脱却した独自デザイン分子の創出・合成に特化し,既存分子では到達不可能な化学現象を追求する。ポルフィリンの構造特性である,剛直環状構造・4つの内向性sp2窒素を踏襲する非平面warped-porphyrinとして,キノリンオリゴマーであるTEtraQuinoline(TEQ),その8水素還元体TEQ-H8,ならびにインドールも利用したLinked Quinolino Indole(LQI)をデザインした。キノリンによる非平面キラルwarped-porphyrinの化学を推進し,ポルフィリン2.0と称されるまで特性・機能確立を進めていく。

Outline of Final Research Achievements

We have established a reliable and reproducible synthetic route for TEQ. TEQ formed a series of metal complexes; Zn(II) complex acquired strongly emissive property and Fe(II) complex served as a highly efficient oxidation catalyst, which can be prospected to a new class of catalyst architecture for asymmetric oxidation reactions. The isomeric form of TEQ which features distinct quinoline connectivity was also synthesized. The research culminated in the development of a new three-dimensional L2X2 type ligand, I2Q2, composed of two each of indole and quinoline units.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

現代の豊かな社会が,人類の生み出した多くの化学物質により成り立っていることは言うまでもない。これは,先人達の新規化合物への飽くなき探求の賜であり,原子の配列再構成による新たな分子の創成とその機能探索は,いつの時代もその時々の問題を解決する直接的な手段を提供するものである。本研究により得られた新しい有機分子も,その一翼を担うべく,さらなる分子機能探索につながる重要な成果であり,世界の多くの化学者への波及効果と共に分子化学の発展に繋がるものである。

Report

(3 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (51 results)

All 2024 2023 2022 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (40 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 14 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] In2Q2: A New Entry of 16‐Membered Tetraazamacrocycle Concatenating Indole and Quinoline Units2024

    • Author(s)
      Kihara Kazuki、Kobayashi Toi、Xu Wei、Kumagai Naoya
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: なし Issue: 25

    • DOI

      10.1002/chem.202304176

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent Advances in Quinoline-Based Macrocycles: Synthesis, Properties, and Applications in Catalytic Reactions2024

    • Author(s)
      Kumagai Naoya、Xu Wei
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 56 Issue: 11 Pages: 1765-1774

    • DOI

      10.1055/s-0042-1751545

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Expeditious Access to the B3NO2 Heterocycle Enabling Modular Derivatization2023

    • Author(s)
      Tsutsumi Ryosuke、Kashiwagi Nobuaki、Kumagai Naoya
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 88 Issue: 9 Pages: 6247-6251

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c00426

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chemoselective Catalytic Dehydrogenation of Benzylic Amines Driven by the TEtraQuinoline/FeCl2 Complex2023

    • Author(s)
      Nishiwaki Mizuki、Xu Wei、Kumagai Naoya
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 12 Issue: 9

    • DOI

      10.1002/ajoc.202300261

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxa‐TriQuinoline: A New Entry to Aza‐Oxa‐Crown Architectures2023

    • Author(s)
      Kobayashi Toi、Kumagai Naoya
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 62 Issue: 32

    • DOI

      10.1002/anie.202307896

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Peripheral Modification of Tripodal Aza-Oxa-Crown Oxa-TriQuinoline2023

    • Author(s)
      Kobayashi Toi、Sakurai Takuya、Kumagai Naoya
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 96 Issue: 10 Pages: 1139-1143

    • DOI

      10.1246/bcsj.20230184

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A brief introduction to highly symmetric N-heteroarene-based macrocycles2023

    • Author(s)
      Xu Wei、Kumagai Naoya
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 141 Pages: 133512-133512

    • DOI

      10.1016/j.tet.2023.133512

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] TEtraQuinolines: A Missing Link in the Family of Porphyrinoid Macrocycles2023

    • Author(s)
      Xu Wei、Nagata Yuuya、Kumagai Naoya
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 145 Issue: 4 Pages: 2609-2618

    • DOI

      10.1021/jacs.2c12582

    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxygen-Fueled Iterative Hydride Transfer Driven by a Rigid Planar Architecture2022

    • Author(s)
      Karimata Taiga、Adachi Shinya、Shibasaki Masakatsu、Kumagai Naoya
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 70 Issue: 9 Pages: 595-598

    • DOI

      10.1248/cpb.c22-00215

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2022-09-01
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] C4N4化合物の蛍光発光における分子内水素結合の影響2024

    • Author(s)
      新村万緒、公平実希、堤亮祐、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会、2024年3月18日、千葉、ポスター
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 環拡大型キノリン3量体Enlarged TriQuinolineの創製2024

    • Author(s)
      山下舞、堤亮祐、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第 104春季年会、2024年3月18日、千葉、ポスター
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] キノリンアミドオリゴマーの構造と機能評価2024

    • Author(s)
      武田彩海、Wei Xu、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第104春 季年会、2024年3月18日、千葉、ポスター
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 酸素原子架橋型TriQuinoline(o-TQ)の外郭修飾による発光特性発現2024

    • Author(s)
      小林透威、熊谷直哉
    • Organizer
      日本 化学会第104春季年会、2024年3月19日、千葉、口頭
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 1原子欠損完全平面芳香族分子群の合成とその物性評価2024

    • Author(s)
      櫻井拓也、堤亮祐、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学 会第104春季年会、2024年3月19日、千葉、口頭
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 新規C/N型配位子を志向したキノリン-ナフタレン複合型マクロサイクルの合成と物性2024

    • Author(s)
      野仲はる 、Wei Xu、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会、2024年3月19日、千葉、口頭
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] Head-to-Head連結型iso-TEtraQuinoline (i-TEQ)の創製2024

    • Author(s)
      八神諒汰、Wei Xu、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会 第104春季年会、2024年3月19日、千葉、口頭
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] キノリンオリゴマーの分子空間化学2024

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会、2024年3月19日、千葉
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 硫黄原子架橋型thia-TriQuinoline(t-TQ)の合成とその錯化挙動の精査2024

    • Author(s)
      尾谷亮、小林透威、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会、2024年3月20日、千葉、ポスター
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] MBLAが与えてくれた新しい方向性2024

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会、2024年3月19日、千葉
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 新規キノリン系大環状化合物の開発2024

    • Author(s)
      シュ ウェイ、木原和輝、野仲はる、八神諒汰、武田彩海、 田代奨吾、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会、2024年3月20日、千葉、口頭
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] キノリン/インドール環状4量体(Q2In2)の誘導体合成および機能探索2024

    • Author(s)
      木原和輝、小林透威、木 村美玲、Wei Xu、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会、2024年3月20日、千葉、口頭
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 重金属応答性新規C4N4蛍光プローブの創製2024

    • Author(s)
      公平実希、Harald Groeger、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第 104春季年会、2024年3月21日、千葉、口頭
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 自己集合環状3量体分子[HyAl-Py] 3 の合成と機能開発2024

    • Author(s)
      鶴岡航太朗、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第104春 季年会、2024年3月21日、千葉、口頭
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] TriQuinoline(TQ)誘導体による新規G4リガンド創製及びPAHs吸着剤の開発2024

    • Author(s)
      狩俣太雅、Wei Xu、山崎洋子、熊谷直哉
    • Organizer
      日本薬学会第144回年会、2024年3月31日、神奈川、口頭
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 酸素原子ドープド拡張型キノリンオリゴマーの合成とその物理化学的特性2023

    • Author(s)
      小林透威、熊谷直哉
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会、2023年9月13日、岡山、ポスター
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 特殊ヘテロ環の化学2023

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      第39回有機合成化学セミナー、2023年9月22日、兵庫
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Chemistry Driven by Quinoline Oligomers2023

    • Author(s)
      Kumagai N.
    • Organizer
      XXIII International Conference on Organic Synthesis、Shanghai, China、2023年10月19日
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 特殊ヘテロ環の化学2023

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      長崎大学環境科学部 講演会、2023年10月30日、長崎
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] TriQuinoline(TQ)誘導体の新規合成法の開発によるG4リガンド創製及びPAHs吸着剤への応用2023

    • Author(s)
      狩俣太雅、Wei Xu、山崎洋子、熊谷直哉
    • Organizer
      第49回反応と合成の進歩シンポジウム、2023年11月6 日、岐阜、口頭
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 特殊ヘテロ環の化学2023

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      近畿化学協会有機金属部会2023年度第3回例会、2023年11月14 日、宮城
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Chemistry Empowered by Unique Heterocycles2023

    • Author(s)
      Kumagai N.
    • Organizer
      University of Bielefeld, 講演会 、Bielefeld, Germany、2023年11月16日
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 1原子欠損擬平面芳香族分子TriQuinolineの逐次キナゾリン化による物性精査2023

    • Author(s)
      櫻井拓也、堤亮祐 、熊谷直哉
    • Organizer
      第50回有機典型元素化学討論会、2023年12月8日、埼玉県、口頭
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 特殊ヘテロ環の化学2023

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      早稲田大学先進理工学術院 講演会、2023年12月18日、東京
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 特殊ヘテロ環の化学2023

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      京都大学大学院工学研究科 講演会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 酸素原子架橋型TEtraQuinoline(o-TEQ)の合成とその物理化学的特性2023

    • Author(s)
      小林透威、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] TEtraQuinoline (TEQ) and Other Cyclic Quinoline Oligomers, a New Family of Macrocycles2023

    • Author(s)
      Wei Xu, Haru Nonaka, Ryota Yagami, Mizuki Nishiwaki, Ayami Takeda, Naoya Kumagai
    • Organizer
      日本化学会 第103春季年会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] 酸素原子架橋型TEtraQuinoline(o-TEQ)の合成とその物理化学的特性2023

    • Author(s)
      小林透威、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会 第103春季年会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] キノリン及びナフタレンを構成単位とする環状4量体の合成と物性2023

    • Author(s)
      野仲はる、Wei Xu、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会 第103春季年会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] キノリン/インドール環状4量体(Q2In2)のデザイン・合成および物性評価2023

    • Author(s)
      木原和輝、木村美玲、Wei Xu、熊谷直哉
    • Organizer
      日本化学会 第103春季年会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] 酸素原子架橋による立体型TriQuinolineの合成とその物理化学的特性2023

    • Author(s)
      小林透威、根本春美、熊谷直哉
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] 一原子欠損π平面環状分子トリキノリン誘導体DQMQzの新規合成法とその機能展開2023

    • Author(s)
      狩俣太雅、Wei Xu、山崎洋子、熊谷直哉
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Presentation] 特殊ヘテロ環の化学2022

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      大阪大学産業技術研究所 講演会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 特殊ヘテロ環の化学2022

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 特殊ヘテロ環の化学2022

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      京都工芸繊維大学 講演会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 特殊ヘテロ環の化学2022

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      第45回フッ素化学討論会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] Chemistry Driven by Quinoline Oligomers2022

    • Author(s)
      Naoya Kumagai
    • Organizer
      SICC-11
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Design, Synthesis, Properties of TEtraQuinoline (TEQ) and Its Application as Zinc Cation Fluorescent Probe2022

    • Author(s)
      Wei Xu, Naoya Kumagai
    • Organizer
      25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry (ICPOC 25)
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Design, Synthesis, and Physicochemical Properties of Oxygen-Embedded TriQuinoline2022

    • Author(s)
      Toi Kobayashi, Naoya Kumagai
    • Organizer
      25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry (ICPOC 25)
    • Related Report
      2022 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 新規ピアノスツール型三座配位子; oxa-TriQuinoline (o-TQ)2022

    • Author(s)
      小林透威、熊谷直哉
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2022 Research-status Report
  • [Remarks] 慶應義塾大学薬学部分子創成化学講座ホームページ

    • URL

      https://keio-md.jp

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Remarks] 平べったくない「ポルフィリン2.0」の創製-平面化合物では到達不可能な超機能性分子への展開に期待-

    • URL

      https://www.keio.ac.jp/ja/press-releases/2023/2/2/28-135221/

    • Related Report
      2022 Research-status Report

URL: 

Published: 2022-07-05   Modified: 2025-01-30  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi