| Project/Area Number |
22K20523
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
Isshiki Ryota 北海道大学, 化学反応創成研究拠点, 特任助教 (70965227)
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| Project Period (FY) |
2022-08-31 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
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| Keywords | カップリング反応 / 固体反応 / メカノケミストリー / 光反応 / ラジカル反応 / ボールミル / フォトレドックス反応 / 固体フォトレドックス反応 / C-H官能基化 / クロスカップリング / 芳香族化合物 / C-H変換反応 |
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| Outline of Research at the Start |
近年、ボールミル装置を用いた固体有機合成が注目を集めている。本手法は、溶液反応には適用困難な難溶性化合物の構造修飾を可能にする革新的な有機合成技術である。しかし、当該分野は発展途上であり適用可能な反応例が少ない。そこで、本研究ではメカノケミカル合成の一般性、有用性を向上させるべく、難溶性芳香族化合物の固体C-H変換反応の開発を目的とした。具体的に、固体反応場で進行する難溶性芳香族化合物のスルホニウム塩形成反応、スルホニウム塩に対する固体カップリング反応を開発する。
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| Outline of Final Research Achievements |
In recent years, solid-state organic synthesis using a ball mill apparatus has attracted much attention. However, the field is still in its infancy and there are few examples of applicable reactions.
In this study, as a foothold for the establishment of solid-state photoredox reactions, we attempted the solid-state reaction of oxidative ring-opening fluorination reactions to investigate the behavior of radical species in solids. As a result, we found that alkyl radical reactive species, which are unstable in solution under air, can be handled stably under air. We also found that reductive coupling reactions using nickel and photoredox co-catalysts proceeded efficiently.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
固体フォトレドックス反応の開発を志向し、環状アルコールの酸化的開裂を伴うフッ素化反応の固体反応化、ニッケル、光触媒を用いた還元的カップリング反応の固体反応化に成功した。この研究を通して、固体反応化することで溶液中では空気下不安定なラジカル種を不活性ガスを使用せずに安定に取り扱えることを見出した。本反応により不溶性化合物の化学修飾、空気下での反応、反応時間の短縮といった様々な利点があることを明らかにした。
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