| Project/Area Number |
22K20532
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2022-08-31 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
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| Keywords | 骨格編集 / 炭素原子挿入 / 骨格編集型反応 |
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| Outline of Research at the Start |
次世代の科学技術を担う新たな機能や物性の要である化学において、有機合成化学は常に最重要分野の一角を占めている。これまでの有機合成化学は分子を繋ぐことに重点を置いてきた。さらに近年ではC-H官能基化に代表される、既に組みあがった骨格を修飾する形式の反応「骨格修飾型反応」が精力的に研究されている。一方で、既に組みあがった分子骨格を直截的に変換する形式の反応「骨格編集型反応」の開発は未発展である。本研究では、炭素0価種を1炭素源として利用することで、①酸素原子置換反応、②炭素原子挿入反応を柱とする骨格編集型反応の開発を目指す。
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| Outline of Final Research Achievements |
The direct modification of molecular skeletons through single-atom manipulation is complementary to peripheral modifications (i.e., C-H functionalization) and is of particular significance. In this study, we found the N-heterocyclic carbenes can serve as atomic carbon donors, allowing the conversion of acrylamides to homologated γ-lactams through the cleavage of two σ-bonds and the formation of four new σ-bonds at the single carbon center.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究成果により、医農薬などの多様な有用化合物に広く含まれるγ-ラクタム化合物を入手容易なNHアミド化合物から一段階で合成することができる。したがって、従来法では合成困難なγ-ラクタム構造を含む新規物質群の合成によって化合物ライブラリを拡充し、医農薬候補化合物の迅速探索に貢献することが期待される。また、炭素原子を埋め込むという反応設計概念は、アミド化合物以外にも応用可能であるため、今後はさらなる多彩な炭素原子挿入反応の創出が期待される。
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