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Development of On-Demand Acid/Base Catalysis Enabled by Single-Electron Oxidation/Reduction

Research Project

Project/Area Number 22K20546
Research Category

Grant-in-Aid for Research Activity Start-up

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section 0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
Research InstitutionKobe Pharmaceutical University

Principal Investigator

Hirata Tsubasa  神戸薬科大学, 薬学部, 助教 (30962641)

Project Period (FY) 2022-08-31 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywords触媒 / 酸化 / 還元 / 酸 / 塩基 / 光触媒 / 付加反応 / 位置選択性 / 酸化還元 / 可視光
Outline of Research at the Start

触媒は反応速度の加速や高度な立体制御などを通じて精密有機合成化学の発展に大きく貢献している。加えて、ごく少量のみの活性化剤の添加で円滑に進行する触媒反応の開発は廃棄物の削減も可能にし、グリーンサステイナブルケミストリーの発展に大きく貢献できる研究対象である。一方で、現在の有機合成化学にはなくてはならないブレンステッド酸/塩基やルイス酸/塩基の中でも高い活性を持つものは空気中の酸素や水分と反応し失活してしまうことが多く、それらの触媒としての利用は難易度が高い。この問題を解決するために、反応系中でオンデマンドで高い活性を獲得できる触媒の開発およびそれらを活用した効率的な新規反応の開発を行う。

Outline of Final Research Achievements

Photoredox catalysts have a feature that they can catalyze both oxidation and reduction in the same reaction system, and a variety of photocatalytic reactions have been developed recently. In this research, we have developed a novel catalytic system that properly adjusts the redox potentials to efficiently promote the desired reactions. Particularly, Lewis acids, which make the photoredox catalysts and substrates electron-deficient, were used as a co-catalyst, and it was revealed that the catalytic system could be applied for the acceleration of photocatalytic reactions and strictly controlling the regioselectivity of addition reactions.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、ルイス酸を共触媒として用いることで、目的の反応に適した酸化還元電位をコントロールし、光酸化還元触媒や基質の酸化力および還元力をin situで制御できることを見出した。さらに、このような触媒システムによって、反応加速や選択性の制御が可能であるという知見を得た。本研究で見出すことのできた触媒システムは、光酸化還元反応における反応制御のための新たな手法になると期待できる。

Report

(3 results)
  • 2023 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2022 Research-status Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2023

All Journal Article (1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Photocatalytic Regioselective Hydrofunctionalization of 1,4‐Diaryl‐1,3‐butadienes Using O‐, N‐, and C‐Nucleophiles2023

    • Author(s)
      Hirata Tsubasa、Ikegami Ayumi、Hatano Manabu
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 12 Issue: 12

    • DOI

      10.1002/ajoc.202300486

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 光触媒を用いる1,4-ジアリールブタジエンへの位置選択的付加反応の開発2023

    • Author(s)
      平田翼、池上あゆみ、古橋奈緒、柳内美咲、波多野学
    • Organizer
      第73回日本薬学会関西支部総会・大会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 有機光触媒を用いる1,4-ジアリール-1,3-ブタジエンへのO-,N-,およびC-求核剤による位置選択的ヒドロ官能基化反応2023

    • Author(s)
      平田翼、池上あゆみ、波多野学
    • Organizer
      第16回有機触媒シンポジウム
    • Related Report
      2023 Annual Research Report

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Published: 2022-09-01   Modified: 2025-01-30  

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