| Project/Area Number |
22K20571
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Review Section |
0601:Agricultural chemistry and related fields
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2022-08-31 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
Fiscal Year 2023: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
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| Keywords | 天然物 / 化学合成 / 硝化抑制 / ブラキアラクトン / 構造活性相関 / 有機合成 / 天然物合成 / 硝化抑制物質 / 構造活性相関研究 |
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| Outline of Research at the Start |
本研究では、硝化抑制剤として期待されるブラキアラクトン類縁体の系統的合成法の開発と構造活性相関研究による構造単純化アナログの分子設計を行う。なお、ブラキアラクトンを化学合成する上で鍵となる8員環の構築を、生合成機構を模倣したシクロプロパンを持つ7員環化合物の環拡大反応により効率的に達成する。本研究は、硝化抑制剤としてブラキアラクトン類縁体を活用する上で重要な知見を与えると期待される。
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| Outline of Final Research Achievements |
In this study, I aimed to synthesize the nitrification inhibitor brachialactone and to create a simplified analog by structure-activity relationship. Inspired from a proposed biosynthetic mechanism of cyclooctatin, I planned the construction of eight-membered ring of brachialactone by ring expansion reaction of seven-membered ring bearing cyclopropane. Toward the synthesis of precursor of the key reaction, I synthesized diazoketone intermediate from (-)-limonene. However,due to the low yield of diazoketone synthesis and instability of the diazoketone, I decided to change the synthetic route.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
近代農業では、農地に多量投入されたアンモニア態窒素肥料が土壌細菌により硝化されることで、深刻な環境問題を引き起こしている。そのため、適切に硝化を制御する方法が求められている。ブラキアラクトンは硝化を強力に抑制することから、新たな硝化抑制剤としての開発が期待される。そこで本研究では、ブラキアラクトンおよび類縁体の合成法の確立を目指した。しかし、当初計画した合成法では、鍵となる反応の前駆体を得ることが困難であるということが分かった。これらの結果はブラキアラクトンの新たな合成法を計画する上での重要な知見になる。
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