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ストリゴラクトンの生合成経路の包括的解釈を志向した有機合成化学的研究

Research Project

Project/Area Number 22KJ0769
Project/Area Number (Other) 22J10113 (2022)
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeMulti-year Fund (2023)
Single-year Grants (2022)
Section国内
Review Section Basic Section 38040:Bioorganic chemistry-related
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

塩谷 七洋  東京大学, 農学生命科学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2023-03-08 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
Fiscal Year 2023: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2022: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords有機合成化学 / ストリゴラクトン / 生合成 / 天然物化学 / 植物ホルモン / 生合成経路
Outline of Research at the Start

トウモロコシから単離されたzeapyranolactoneとzealactone、lotuslactoneは、ストリゴラクトンと総称される天然有機化合物である。これらが植物生体内でどのように生合成されるかは憶測の域を出ていない。そこで、有機合成化学的視点から独自の生合成仮説を提唱し、それらを検証する研究を計画した。重要な生合成中間体などを化学合成し、生合成経路の実態に迫っていく。

Outline of Annual Research Achievements

ストリゴラクトン(SL)は多種多用な植物から単離・構造決定されている天然有機化合物であり、アーバスキュラー菌根菌と植物の共生シグナルとしての作用や、植物の枝分かれ抑制作用などが報告されている。SLは、アフリカにおいて根寄生雑草による甚大な農業被害をもたらす原因としても知られている。そのため、SLの未解明な生合成経路を解明する研究などは、根寄生雑草防除法開発に繋がる極めて重要な課題であると言える。これまでに申請者は、非典型的SLと呼ばれるzeapyranolactone(ZPL)/zealactone(ZL)およびlotuslactone(LL)に着目し、これらの未解明な生合成経路の解明に取り組んできた。そして、電子環状反応という化学反応を中心に、上記3つを含めたその他のSLの生合成経路を包括的に解釈することを最終目標としている。現在までに、ZPL/ZLに関する独自提唱の生合成中間体を調製できてはいないが、先行研究において支持されている生合成中間体からは、ZPL/ZLが生成しないことを示す有機合成化学的な結果が得られている。また、LLについても実験は難航しているものの、化学構造を簡略化したモデル基質による検証で、LLに特有の部分構造が電子環状反応を経て生成していることを示唆する結果が確認されている。電子環状反応に基づくSL生合成の包括的な解釈を行うためにはより一層の実験データが求められるが、当該研究成果はSLの未解明生合成経路に対して有機合成化学的視点から強力な示唆を与え得るものであり、一定の成果であると考えている。

Report

(2 results)
  • 2023 Annual Research Report
  • 2022 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2023 2022

All Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Open Access: 2 results,  Peer Reviewed: 2 results) Presentation (4 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results)

  • [Journal Article] Insights into stereoselective ring formation in canonical strigolactone: Discovery of a dirigent domain-containing enzyme catalyzing orobanchol synthesis2023

    • Author(s)
      Homma Masato、Wakabayashi Takatoshi、Moriwaki Yoshitaka、Shiotani Nanami、Shigeta Takumi、Isobe Kazuki、Okazawa Atsushi、Ohta Daisaku、Terada Tohru、Shimizu Kentaro、Mizutani Masaharu、Takikawa Hirosato、Sugimoto Yukihiro
    • Journal Title

      bioRxiv

      Volume: -

    • DOI

      10.1101/2023.08.07.552212

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Open Access
  • [Journal Article] Identification of 6-epi-heliolactone as a biosynthetic precursor of avenaol in Avena strigosa2022

    • Author(s)
      D. Moriyama, T. Wakabayashi, N. Shiotani, S. Yamamoto, Y. Furusato, K. Yabe, M. Mizutani, H. Takikawa, Y. Sugimoto
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology & Biochemistry

      Volume: 86 Pages: 998-1003

    • DOI

      10.1093/bbb/zbac069

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Identification of novel canonical strigolactones produced by tomato2022

    • Author(s)
      T. Wakabayashi, D. Moriyama, A. Miyamoto, H. Okamura, N. Shiotani, N. Shimizu, M. Mizutani, H. Takikawa, Y. Sugimoto
    • Journal Title

      Frontiers in Plant Science

      Volume: 13 Pages: 1-10

    • DOI

      10.3389/fpls.2022.1064378

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Stereoselective BC-ring formation mechanism of orobanchol in tomato2023

    • Author(s)
      〇M. Homma, T. Wakabayashi, Y. Moriwaki, N. Shiotani, T. Shigeta, K. Isobe, A. Okazawa, D. Ohta, T. Terada, K. Shimizu, M. Mizutani, H. Takikawa and Y. Sugimoto
    • Organizer
      The 23th International Plant Growth Substances Association (IPGSA)
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Isolation and identification of novel canonical strigolactones produced by tomato2023

    • Author(s)
      〇A. Miyamoto, D. Moriyama, T. Wakabayashi, H. Okamura, N. Shiotani, H. Takikawa, M. Mizutani and Y. Sugimoto
    • Organizer
      The 23th International Plant Growth Substances Association (IPGSA)
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] The elucidation of the biosynthesis of canonical strigolactones mediated by CYP722C2023

    • Author(s)
      〇M. Homma, T. Wakabayashi, Y. Moriwaki, N. Shiotani, T. Shigeta, K. Isobe, A. Okazawa, D. Ohta, T. Takeda, K. Shimizu, M. Mizutani, H. Takikawa and Y. Sugimoto
    • Organizer
      International Joint Meeting of the 23rd International Conference on Cytochrome P450
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Dirigent domain 含有タンパク質によるorobancholの立体選択的生合成機構2023

    • Author(s)
      若林 孝俊, 〇本間 大翔, 森脇由隆, 塩谷七洋, 茂田巧, 磯部一樹, 岡澤敦司, 太田大策, 寺田透, 清水謙太郎, 水谷正治, 滝川浩郷, 杉本幸裕
    • Organizer
      植物化学調節学会第58回大会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report

URL: 

Published: 2022-04-28   Modified: 2024-12-25  

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