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芳香環カプセルを活用した揮発性有機化合物の分子変換法および捕捉技術の開発

Research Project

Project/Area Number 22KJ1318
Project/Area Number (Other) 22J14922 (2022)
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeMulti-year Fund (2023)
Single-year Grants (2022)
Section国内
Review Section Basic Section 34010:Inorganic/coordination chemistry-related
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

角田 瑠輝  東京工業大学, 物質理工学院, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2023-03-08 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
Fiscal Year 2023: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2022: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords分子カプセル / 揮発性有機化合物 / 分子変換 / 固体材料 / 鎖状モノテルペン / ベンゼン誘導体 / テルペン
Outline of Research at the Start

これまでに申請者は、複数のアントラセンパネルに囲まれたナノ空間を有する配位結合性の芳香環カプセルが、植物由来の揮発性有機化合物(VOC)である環状モノテルペンや工業由来のVOCであるベンゼン誘導体を水中および固体状態で強力な捕捉・識別能を有することを明らかにしている。本研究では、芳香環カプセルを用いた、植物由来VOCである鎖状モノテルペンの効率的な捕捉技術や選択的な分子変換法を開発する。芳香環カプセルのもつ剛直な空間とその容易なチューニング性を活用して、選択的な合成が困難な長鎖テルペンの環化・分子間反応に挑戦する。さらに、モノテルペンの反応混合物から選択的な分子の抽出法の開発を行う。

Outline of Annual Research Achievements

植物由来の揮発性有機化合物である鎖状モノテルペンに対する芳香環カプセルの捕捉能および反応促進能について調査した。カプセルは水中・室温・1時間で鎖状モノテルペンを定量的に1分子内包した。シトロネラール、シトロネロール、ゲラニオール、ミルセンを使用した競争実験の結果、カプセルはホルミル基を有するシトロネラールを90%以上の選択性で内包した。固体状態のカプセルもまた、揮発した鎖状モノテルペンの中からシトロネラールをカプセルの内部空間およびカプセル間の隙間に最大80%の選択性で捕捉した。シトロネラールに対する高い選択性は、ホルミル基とカプセル間に働くC=O水素結合に由来する。
また、芳香環カプセルは、シトロネラールの酸触媒環化混合物の中から、p-メンタン-3,8-ジオール(PMD)を選択的に内包した。立体化学に着目すると、エクアトリアル(eq)およびアキシアル(ax)の異性体、eq-PMDとax-PMDが2:1の比率であった。最適化構造およびエネルギー計算から、複数の分子内および分子間相互作用が働くことでeq-PMDが内包により安定化されることが示された。
さらに、酸触媒を担持させた固体カプセルとシトロネラールを密閉容器内に室温・大気下・6時間放置することにより、触媒的なシトロネラールの環化二量化反応が発生し、主生成物として環化二量化体(MCA)を得ることに成功した。他ホスト化合物と比較して、固体カプセルによるMCA生成量は最大3倍となった。固体カプセルのシトロネラールの効率的な捕捉、カプセル内部およびカプセル間の空間に対するサイズおよび形状相補性、無溶媒条件下での濃縮効果が環化二量化反応の駆動力であると考えられる。この反応は最低5回以上繰り返すことができ、シトロネラールとゲラニオールの混合蒸気からも選択的にMCAを合成可能であった。

Report

(2 results)
  • 2023 Annual Research Report
  • 2022 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2024 2023 2022

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 2 results) Presentation (5 results)

  • [Journal Article] A Closed Cavity Strategy for Selective Dipeptide Binding by a Polyaromatic Receptor in Water2023

    • Author(s)
      Shuto Mayu、Sumida Ryuki、Yuasa Mana、Sawada Tomohisa、Yoshizawa Michito
    • Journal Title

      JACS Au

      Volume: 3 Issue: 10 Pages: 2905-2911

    • DOI

      10.1021/jacsau.3c00484

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A Porous Polyaromatic Solid for Vapor Adsorption of Xylene with High Efficiency, Selectivity, and Reusability2022

    • Author(s)
      Sumida Ryuki、Matsumoto Takeshi、Yokoi Toshiyuki、Yoshizawa Michito
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 28 Issue: 72 Pages: 1-5

    • DOI

      10.1002/chem.202202825

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] Isotropic expansion of a polyaromatic capsule and its multi-guest binding ability2024

    • Author(s)
      Ryuki Sumida, Ryuto Nabata, Michito Yoshizawa
    • Organizer
      日本化学会第104回春季年会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 芳香環カプセルによる鎖状モノテルペンの捕捉と環化促進2023

    • Author(s)
      ○角田瑠輝・吉沢道人
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] 芳香環カプセルを用いた鎖状モノテルペンの効率的捕捉と環化2023

    • Author(s)
      ○角田瑠輝・吉沢道人
    • Organizer
      日本化学会第103回春季年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 芳香環カプセル固体が有するベンゼン誘導体の特異な蒸気吸着能2022

    • Author(s)
      ○角田瑠輝・吉沢道人
    • Organizer
      日本化学会秋季事業第12回CSJ化学フェスタ2022
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 芳香環カプセル固体のベンゼン誘導体に対する特異な蒸気捕捉能2022

    • Author(s)
      ○角田瑠輝・吉沢道人
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report

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Published: 2022-04-28   Modified: 2024-12-25  

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