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超近接π積層を示す機能性電子不足π共役分子の新規創製

Research Project

Project/Area Number 22KJ1571
Project/Area Number (Other) 22J14813 (2022)
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeMulti-year Fund (2023)
Single-year Grants (2022)
Section国内
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

田島 慶太  名古屋大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2023-03-08 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
Fiscal Year 2023: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2022: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords含窒素多環芳香族炭化水素 / n型有機半導体 / 有機色素 / 光励起三重項 / イミド / 電子受容性化合物 / 分子配列の制御 / n型有機半導体
Outline of Research at the Start

π共役分子が接近すると、分子間に相互作用が発生する。この相互作用が強いほど、有機電子材料における電荷伝達が有効化する。この相互作用は分子間距離に負の相関を示す。ゆえに、近接π積層体の実現は高性能有機電子材料の創製に直結する。ただし有機分子は本質的に電子豊富なため、積層時に斥力が働く。その結果、多くのπ共役分子の分子間相互作用は中程度に留まる。
そこで本研究では、近接積層を示すラジカル分子または反芳香族分子に注目した。これらの分子に対して電子不足性を付与させることで、分子間の斥力の低減が期待できる。この分子設計により、超近接π積層の達成と、それに付随する破格に大きな分子間相互作用の実現を狙う。

Outline of Annual Research Achievements

最終年度では、フェナジンビスイミドの合成とそのn型半導体特性と光物性について網羅的に調査した。本化合物は、本研究計画で掲げたイミン型窒素原子と電子求引基のイミド基を同時に導入された化合物に相当する。本化合物は結晶中で積層構造の形成が確認された。しかしながらその最近接距離は0.35 nm程度にとどまった。一方、電気化学測定の結果から、本化合物は高い電子受容性を持つことを明らかにした。またその特性を活かして、有機電界効果トランジスタを作製したところ、高い電子移動度を示すn型半導体として機能することを見出した。さらに光物性を調査したところ、光励起によって効率的に項間交差を起こし、光励起三重項種を生成することを見出した。興味深いことに、トルエン中で光照射を行ったところ、光還元反応が進行することを見出した。これによって得られた還元体に対して酸化剤を作用させたところ、極めて安定なラジカルを与えることを見出した。このラジカルは酸化還元反応によって対応する安定カチオンまたはアニオンを与えることも見出した。これらの機能は、イミン型窒素原子とイミド基の同時導入という手法が、電子受容性の向上のみならず、様々な機能発現に寄与するものであると考察される。
研究期間全体を通して、研究題目である超近接積層体の実現には至らなかったものの、その研究の過程で、高性能なn型半導体材料の創出や、魅力的な光物性や刺激応答性を示す機能性色素の創出に成功した。本研究の成果は、将来実用的な機能性有機材料が開発されていくうえで、重要な位置づけとなりうるものであると考えられる。

Report

(2 results)
  • 2023 Annual Research Report
  • 2022 Annual Research Report
  • Research Products

    (8 results)

All 2024 2023 2022

All Journal Article (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Open Access: 2 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] ナフタレンモノイミドをビルディングブロックとする 含典型元素機能性π共役分子の開発2024

    • Author(s)
      田島慶太、福井識人、忍久保洋
    • Journal Title

      TCIメール

      Volume: 195 Pages: 2-15

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Open Access
  • [Journal Article] Diazazethrene bisimide: a strongly electron-accepting π-system synthesized <i>via</i> the incorporation of both imide substituents and imine-type nitrogen atoms into zethrene2023

    • Author(s)
      Tajima Keita、Matsuo Kyohei、Yamada Hiroko、Fukui Norihito、Shinokubo Hiroshi
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 14 Issue: 3 Pages: 635-642

    • DOI

      10.1039/d2sc05992d

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Presentation] フェナジンビスイミドの合成と光物性2023

    • Author(s)
      田島慶太、福井識人、忍久保洋
    • Organizer
      2023年光化学討論会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] フェナジンビスイミドの構造と電子輸送特性2023

    • Author(s)
      田島慶太、松尾恭平、山田容子、福井識人、忍久保洋
    • Organizer
      第33回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] The structure and electron-transporting property of phenazine bisimides2023

    • Author(s)
      Keita Tajima, Kyohei Matsuo, Hiroko Yamada, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • Organizer
      14th Japan-China Joint Symposium on Conduction and Photoconduction in Organic Solids and Related Phenomena
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] フェナジンビスイミドの合成と物性2023

    • Author(s)
      田島慶太、福井識人、忍久保洋
    • Organizer
      日本化学会第103回春季年会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and properties of diazazethrene bisimide and its dimer2022

    • Author(s)
      Keita Tajima, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo
    • Organizer
      19th International Symposium of Novel Aromatic Compounds
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ジアザゼトレンビスイミドの反応性と光物性2022

    • Author(s)
      田島慶太、福井識人、忍久保洋
    • Organizer
      第32回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2022 Annual Research Report

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Published: 2022-04-28   Modified: 2024-12-25  

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