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高速反応の触媒的不斉誘導を実現する協働触媒系の開発

Research Project

Project/Area Number 22KJ1725
Project/Area Number (Other) 21J23149 (2021-2022)
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeMulti-year Fund (2023)
Single-year Grants (2021-2022)
Section国内
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

村田 竜一  京都大学, 工学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2023-03-08 – 2024-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2023)
Budget Amount *help
¥2,200,000 (Direct Cost: ¥2,200,000)
Fiscal Year 2023: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2022: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2021: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Keywords臭素 / 捕捉剤 / バックグラウンド反応 / 臭素化 / 不斉 / プローブ / ハロゲン化 / 有機触媒
Outline of Research at the Start

本研究は、活性化エネルギーが低く、無触媒でも迅速に進行する化学反応に対する触媒的不斉制御原理の構築を行う。そこで、①「触媒によって反応を止める」という新しい概念を実証し、②更にその新概念を用いた独自協働触媒系を開発し、高速反応の触媒的不斉誘導を達成するという二段階に分けて研究を進める。前年度、第一段階の概念実証に成功した。また、研究の第二段階である、この触媒とは独立して働く別の不斉触媒をさらに組み合わせた協働触媒系を開発し、これまで原理的に実現不可能と考えられていた高速反応領域における触媒的不斉制御を達成した。次は、更なる開発した触媒系の知見を活かして、他の高速反応に適用する。

Outline of Annual Research Achievements

計画通り研究は進行した。本研究は、「反応を止める」という分子技術に焦点を当てて、その抑制剤を組み合わせた独自協働触媒系を開発し、高速反応の触媒的不斉誘導を達成することを目標としていた。初年度、第一段階である、新規独自触媒を開発し、その概念を実証することに成功した。また反応機構を理解するための綿密な実験にも取り組み、鍵化学種を単離し、核磁気共鳴装置等による分光学的同定を済ませ、その反応性などを明らかにした。これによって「化学量論以下の分子で反応を完全に止められたのか」という学術的疑問を解消することができた。次年度は、研究の第二段階である、この抑制剤とは独立して働く別の不斉触媒をさらに組み合わせた協働触媒系を開発し、高速反応領域における触媒的なエナンチオ選択性の制御を達成した。本年度では、さらにこの抑制剤は、位置選択性の制御にも貢献できる結果を得た。つまり、この分子技術は幅広い選択性の制御に展開し得る可能性を与えた。また、系内で微量発生する臭素分子を検出できる分子プローブとしての利用法もデモンストレーションすることができた。そしてこれらの結果を学術誌に投稿することができた。

Report

(3 results)
  • 2023 Annual Research Report
  • 2022 Annual Research Report
  • 2021 Annual Research Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2023 2022 2021 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] <i>trans</i>‐Cyclooctenes as Scavengers of Bromine Involved in Catalytic Bromination2023

    • Author(s)
      Murata Ryuichi、Shitamichi Kenta、Hiramatsu Masatsugu、Matsubara Seijiro、Uraguchi Daisuke、Asano Keisuke
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 30 Issue: 8

    • DOI

      10.1002/chem.202303399

    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Asymmetric Cycloetherification via Intramolecular Oxy-Michael Addition of Enols2021

    • Author(s)
      Ryuichi Murata, Keisuke Asano,* and Seijiro Matsubara*
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 97 Pages: 132381-132381

    • DOI

      10.1016/j.tet.2021.132381

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] trans-Cyclooctenes as Inhibitors and Probes of Bromine-Involved Reaction Pathways in Bromocyclization2023

    • Author(s)
      Ryuichi Murata, Kenta Shitamichi, Masatsugu Hiramatsu, Seijiro Matsubara, Daisuke Uraguchi, and Keisuke Asano
    • Organizer
      ICAT International Symposium on Catalysis 2023
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 触媒反応のバックグラウンド経路を抑制する添加剤の開発2023

    • Author(s)
      村田 竜一、下道 謙太、平松 将嗣、松原 誠二郎、浦口 大輔、浅野 圭佑
    • Organizer
      第9回北大・部局横断シンポジウム 新領域創成に向けた若手連携の挑戦
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] trans-Cyclooctenes as Scavengers of Bromine Involved in Catalytic Bromination2023

    • Author(s)
      Ryuichi Murata, Kenta Shitamichi, Masatsugu Hiramatsu, Seijiro Matsubara, Daisuke Uraguchi, Keisuke Asano
    • Organizer
      日本化学会第104春季年会
    • Related Report
      2023 Annual Research Report
  • [Presentation] トランスシクロオクテン-ブロモニウム錯体の単離と有機合成への利用2022

    • Author(s)
      村田竜一、下道謙太、平松将嗣、松原誠二郎、浅野圭佑、浦口大輔
    • Organizer
      第34回 万有札幌シンポジウム
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Deceleration of Halogenation with trans-Cyclooctene Derivatives2022

    • Author(s)
      Ryuichi Murata, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • Organizer
      日本化学会第102春季年会(2022)
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] Desymmetrization of gem-diols via enantio- and diastereoselective cycloetherification using bifunctional organocatalysts2021

    • Author(s)
      Ryuichi Murata, Akira Matsumoto, Keisuke Asano, and Seijiro Matsubara
    • Organizer
      2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2021)
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 松原研究室

    • URL

      https://smatsubara.wixsite.com/matsubara-kyoto-u

    • Related Report
      2022 Annual Research Report 2021 Annual Research Report

URL: 

Published: 2021-05-27   Modified: 2024-12-25  

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