| Project/Area Number |
22KJ2498
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| Project/Area Number (Other) |
21J20978 (2021-2022)
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| Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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| Allocation Type | Multi-year Fund (2023)
Single-year Grants (2021-2022) |
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| Section | 国内 |
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| Review Section |
Basic Section 34030:Green sustainable chemistry and environmental chemistry-related
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| Research Institution | Nagasaki University |
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Principal Investigator |
西依 隆一 長崎大学, 水産・環境科学総合研究科(環境), 特別研究員(DC1)
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| Project Period (FY) |
2023-03-08 – 2024-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2023)
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| Budget Amount *help |
¥2,200,000 (Direct Cost: ¥2,200,000)
Fiscal Year 2023: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2022: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2021: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
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| Keywords | 有機合成化学 / グリーンケミストリー / 分子デザイン / 有機分子触媒 / カルコゲン / ハロゲン化反応 / 複素環式化合物 / 不斉合成 / 有機触媒 / ラクトン |
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| Outline of Research at the Start |
石油由来の単純なアルケンを用いた直截的有用化合物合成法の開発は、化学合成に伴うエネルギー消費や廃棄物排出の大幅な削減につながることから、循環型社会に向けて確立すべき科学技術である。しかし、機能性化合物を効率的且つ精密に創製するための、アルケンを用いた立体選択的不斉合成は、未だ困難な課題として残されている。本研究では、独自のアイデアに基づいて設計した分子認識型キラル二官能性カルコゲナイド触媒を利用することで、本課題の解決に挑む。本手法が確立できれば、医薬品や機能性材料の製造工程の大幅な簡略化に繋がることから、化学工業の様々な場面で利用される手法になると期待される。
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| Outline of Annual Research Achievements |
石油由来の単純なアルケンを用いた直截的有用化合物合成法の開発は、化学合成に伴うエネルギー消費や廃棄物排出の大幅な削減につながることから、循環型社会構築に向けて確立すべき科学技術である。しかし、機能性化合物を効率的かつ精密に創製するための、アルケンを用いた立体選択不斉合成は、未だ困難な課題として残されている。本研究では、独自のアイデアに基づいて設計した分子認識型キラル二官能性カルコゲナイド触媒を利用することで、本課題の解決に挑んだ。触媒機能の本質的役割を担うカルコゲナイド部位に加え、触媒骨格にアニオン認識部位を組み込むことで、反応中間体の構造および触媒機能を精密に制御し、これまで困難とされてきたアルケンへの高立体選択的官能基導入法の開発に取り組んだ。本手法が確立できれば、医薬品や機能性材料の製造工程の大幅な簡略化に繋がることから、化学工業の様々な場面で利用される手法になると期待できる。独自に設計したキラル二官能性カルコゲナイド触媒の効率的合成法を確立し、触媒ライブラリーの構築を行った。このキラル二官能性カルコゲナイド触媒ライブラリーを活用し、二酸化炭素を原料とした触媒的不斉合成への展開を図った。ヒドロキシ基を有するキラル二官能性セレニド触媒を、二酸化炭素とアリルアミンから系中で発生させたカルバミン酸の不斉ブロモ環化反応へと適用した。触媒構造の効果などを検討した結果、光学活性2-オキサゾリジノンを良好な立体選択性で得ることが可能な触媒反応系の構築に成功した。本不斉反応で得られる光学活性2-オキサゾリジノンは、様々な官能基を有する光学活性ヘテロ環化合物へと変換可能であることを明らかにした。本研究成果は、未だ例が限られている、有機分子触媒を用いた、二酸化炭素を原料とした不斉合成手法であり、新たな触媒的不斉二酸化炭素固定化反応開発における重要な指針を与えると考えている。
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