Study on Molecular Mechanism of Cytotoxicity of Marine Natural Products

• Project/Area Number: 23310148
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Living organism molecular science
• Research Institution: University of Tsukuba
• Principal Investigator: KIGOSHI Hideo 筑波大学, 数理物質系, 教授 (90169839)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): HAYAKAWA Ichiro 筑波大学, 数理物質系, 助教 (20375413) ; KITA Masaki 筑波大学, 数理物質系, 准教授 (30335012)
• Co-Investigator(Renkei-kenkyūsha): UESUGI Motonari 京都大学, 物質-細胞統合システム拠点, 教授 (10402926)
• Project Period (FY): 2011-11-18 – 2014-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2013)
• Budget Amount: ¥10,400,000 (Direct Cost: ¥8,000,000、Indirect Cost: ¥2,400,000); Fiscal Year 2013: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000); Fiscal Year 2012: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
• Keywords: アプリロニンＡ / アクチン / チューブリン / 海洋天然物 / 三元複合体 / アポトーシス / ビセライドＡ / 全合成 / アプリロニンA / ハテルマライト / ビセライト / 脱重合 / ハテルマライド / ビセライド / アクチン関連タンパク質 / オーリライド / プロヒビチン / アリル酸化

Research Abstract

The molecular mechanism of antitumor activity of aplyronine A, a marine macrolide, has been investigated. Using chemical probes aplyronine A was found to bind to actin and tubulin to form a ternary complex.
As a result, aplyronine A inhibits tubulin polymerization, induces irregular, multipolar spindle structures, inhibits cell-cycle progression in M-phase, and induces apoptosis.
Total synthesis of biselide A, a cytotoxic marine macrolide, was achieved by using Wittig reaction and sereoselective enzymatic hydrolysis of allylic alcohol as key steps.

Research Products

• [Journal Article] Discovery of 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-based trisubstituted urea derivatives as highly potent soluble epoxide hydrolase inhibitors and orally active drug candidates for treating of chronic kidney diseases (2014)
  • Author(s): Yuko Kato, Nobuhiro Fuchi, Yutaka Nishimura, Ayano Watanabe, Mai Yagi, Yasuhito Nakadera, Eriko Higashi, Masateru Yamada, Takumi Aoki, Hideo Kigoshi
  • Journal Title: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters Volume: 24 Issue: 2 Pages: 565-570
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.12.020
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Inhibition of microtubule assembly by a complex of actin and antitumof macrolide aplyronine A. (2013)
  • Author(s): Kita M, Hirayama Y, Yoneda K, Yamagishi K, Chinen T, Usui T, Sumiya E, Uesugi M, Kioshi H.
  • Journal Title: Journal of American Chemical Society Volume: vol. 135 Issue: 48 Pages: 18089-18095
  • DOI: 10.1021/ja406580w
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Apoptosis-inducing activity of the actin-depolymerizing agent aplyronine A and its side-chain derivatives (2013)
  • Author(s): Osamu Ohno, Maho Morita, Kazuhiro Kitamura, Toshiaki Teruya, Kozo Yoneda, Masaki Kita, Hideo Kigoshi Kiyotake Suenaga
  • Journal Title: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters Volume: 23 Issue: 5 Pages: 1467-1471
  • DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.12.052
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Glaziovianin A Prevents Endosome Maturation via Inhibiting Microtubule Dynamics. (2013)
  • Author(s): Chinen T, Kazami S, Nagumo Y, Hayakawa I, Ikedo A, Takagi M, Yokosuka A, Imamoto N, Mimaki Y, Kigoshi H, Osada H, Usui T.
  • Journal Title: ACS Chemical Biology Volume: (In press) Issue: 5 Pages: 884-889
  • DOI: 10.1021/cb300641h
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Stylissatin A, a cyclic peptide that inhibits nitric oxide production from the marine sponge Stylissa massa (2013)
  • Author(s): Masaki Kita, Baro Gise, Atsushi Kawamura, Hideo Kigoshi
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 54 Issue: 50 Pages: 6826-6828
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.10.003
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Interactions of the antitumor macrolide aplyronine A with actin and actin-related proteins established by its versatile photoaffinity derivatives. (2012)
  • Author(s): M. Kita, Y. Hirayama, K. Yamagishi, K. Yoneda, R. Fujisawa, and H. Kigoshi
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc. Volume: 134 Issue: 50 Pages: 20314-20317
  • DOI: 10.1021/ja310495p
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and biological activities of the tris-oxazole macrolactone analogs of mycalolides (2012)
  • Author(s): M. Kita et al
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 68 Issue: 42 Pages: 8753-8760
  • DOI: 10.1016/j.tet.2012.08.012
  • NAID: 120007137205
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Fluorescent Aplyronine A: Intracellular Accumulation and Disassembly of Actin Cytoskeleton in Tumor Cells (2012)
  • Author(s): Masaki Kita, Kozo Yoneda, Yuichiro Hirayama, Kota Yamagishi, Yuki Saito, Yuka Sugiyama, Yoshihiro Miwa, Osamu Ohno, Maho Morita, Kiyotake Suenaga, Hideo Kigoshi
  • Journal Title: Chem. Bio. Chem. Volume: 13 Issue: 12 Pages: 1754-1758
  • DOI: 10.1002/cbic.201200385
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthetic studies towards biselides. Part 2 : Synthesis of the macrolactone part of biselides A and B using allylic oxidation (2012)
  • Author(s): Yohsuke Satoh
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 53 Issue: 11 Pages: 1393-1396
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.01.021
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthetic studies towards biselides. Part 1 : Synthesis of the core carbon framework of biselides A, B and E using Stille coupling (2012)
  • Author(s): Yohsuke Satoh
  • Journal Title: Tetrahedron Letters Volume: 53 Issue: 11 Pages: 1390-1392
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.01.020
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Design, Synthesis, and BiologicalEvaluations of Aplyronine A. Mycalolide B Hybrid Compound (2012)
  • Author(s): Kobayashi, K.; Fujii, Y.; Hirayama, Y.; Kobayashi, S.; Hayakawa, I.; Kigoshi, H
  • Journal Title: Org. Lett Volume: 14 Issue: 5 Pages: 1290-1293
  • DOI: 10.1021/ol300182r
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Aplyronines D-H from the sea hare Aplysia kurodai : isolation, structures, and cytotoxicity (2012)
  • Author(s): M.Ojika, H.Kigoshi, K.Suenaga, Y.Imamura, K.Yoshikawa, T.Ishigaki, A.Sakakura, T.Mutou, K.Yamada
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 68 Issue: 4 Pages: 982-987
  • DOI: 10.1016/j.tet.2011.11.095
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of (-)-13-Oxyingenol and its Natural Derivative (2012)
  • Author(s): Takayuki OHYOSHI
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: (in press) Issue: 20 Pages: 4972-4975
  • DOI: 10.1002/anie.201201383
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Toward the synthesis of γ-pyrone-containing natural products: diastereoselective aldol-type reaction of a γ-pyrone (2012)
  • Author(s): Takemura, T, Kigoshi, H., 他3名
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 68 Issue: 32 Pages: 6477-6484
  • DOI: 10.1016/j.tet.2012.05.111
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis and Biological Evaluation of Auripyrones A and B (2012)
  • Author(s): Takemura, T, Kigoshi, H., 他6名
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan Volume: 85 Issue: 10 Pages: 1077-1092
  • DOI: 10.1246/bcsj.20120162
  • NAID: 130004152992
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Design, synthesis, and biological evaluation of the an alogues of glaziovianin A, apotent antitumor isoflavone (2012)
  • Author(s): Hayakawa l, Ikedo A, Chinen T, Usui T, and Kigoshi H
  • Journal Title: Bioorganic Medicinal Chemisty Volume: 20 Issue: 19 Pages: 5745-5756
  • DOI: 10.1016/j.bmc.2012.08.005
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Development of highly cytotoxic and actin-depolymerizing biotin derivatives of aplyronine A. Angew (2011)
  • Author(s): M. Kita, Y. Hirayama, M. Sugiyama, and H. Kigoshi
  • Journal Title: Chem. Int. Ed Volume: 50 Issue: 42 Pages: 9871-9874
  • DOI: 10.1002/anie.201103802
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Marine Natural Product Aurilide Activates the OPA1-Mediated Apoptosis by Binding to Prohibitin (2011)
  • Author(s): Sato, S.-I.; Murata, A.; Orihara, T.; Shirakawa, T.; Suenaga, K.; Kigoshi, H.; Uesugi, M.
  • Journal Title: Chem.Biol. Volume: 18 Pages: 131-139
  • NAID: 120002807468
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A : Stereocontrolled Assembly of the C1-C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi Coupling (2011)
  • Author(s): Kobayashi, K.; Fujii, Y.; Hayakawa, I.; Kigoshi, H.
  • Journal Title: Org.Lett. Volume: 13 Pages: 900-903
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 蛍光プローブを用いた抗腫瘍活性物質アプリロニンAの作用機序に関する研究 (2014)
  • Author(s): 米田耕三, 平山裕一郎, 山岸航大, 北将樹, 三輪佳宏, 木越英夫
  • Organizer: 日本ケミカルバイオロジー学会第7回年会
  • Place of Presentation: 京都大学吉田キャンパス(京都市)
  • Year and Date: 2014-06-08
• [Presentation] 光親和性プローブを用いた抗腫瘍活性物質アプリロニンA の作用機序に関する研究 (2014)
  • Author(s): 平山裕一郎, 米田耕三, 山岸航大, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本ケミカルバイオロジー学会第7回年会
  • Place of Presentation: 京都大学吉田キャンパス(京都市)
  • Year and Date: 2014-06-08
• [Presentation] 海洋産抗腫瘍性物質アプリロニンAの生物有機化学 (2014)
  • Author(s): 木越英夫
  • Organizer: 日本農芸化学会2014年度大会
  • Place of Presentation: 明治大学(川崎市)
  • Year and Date: 2014-03-30
  • Invited
• [Presentation] 海洋産腫瘍細胞増殖阻害物質ビセライドA の全合成 (2014)
  • Author(s): 島貫万実,舟久保翔太,山田拓也, 木村築, 佐藤洋輔, 早川一郎, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋市)
  • Year and Date: 2014-03-29
• [Presentation] 海洋産腫瘍細胞増殖阻害物質ハテルマライド類・ビセライド類の改良合成法の開発研究 (2014)
  • Author(s): 木村築, 島貫万実, 早川一郎, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋市)
  • Year and Date: 2014-03-29
• [Presentation] Analysis of the Interaction between Aplyronine A and Its Target Proteins (2014)
  • Author(s): Yuichiro Hirayama, Masaki Kita, Tomohiro Suzuki, Hirokazu Kawagishi, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋市)
  • Year and Date: 2014-03-28
  • Invited
• [Presentation] 遺伝子組換え酵母を用いたアプリロニンA の標的タンパク質における結合位置解析 (2014)
  • Author(s): 山岸航大, 平山裕一郎, 土屋幸太, 北将樹, 臼井健郎, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋市)
  • Year and Date: 2014-03-28
• [Presentation] 光親和性プローブを用いたアプリロニンA の標的タンパク質における結合位置解析 (2014)
  • Author(s): 土屋幸太, 山岸航大, 平山裕一郎 ,北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93 春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋市)
  • Year and Date: 2014-03-28
• [Presentation] タンパク質間相互作用を誘導するアプリロニンA 類縁体の設計と合成 (2014)
  • Author(s): 田邉健太 ,米田耕三, 二木健太郎, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋市)
  • Year and Date: 2014-03-28
• [Presentation] ピレンプローブによる生物活性リガンドの標的タンパク質への結合位置解析 (2014)
  • Author(s): 米田耕三, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋市)
  • Year and Date: 2014-03-28
• [Presentation] アクチン作用性天然物の新展開 (2014)
  • Author(s): 北将樹
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋市)
  • Year and Date: 2014-03-27
  • Invited
• [Presentation] 海洋産抗腫瘍性物質の生物有機化学 (2013)
  • Author(s): 木越英夫
  • Organizer: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 静岡大学(浜松市)
  • Year and Date: 2013-11-02
  • Invited
• [Presentation] 新しいタンパク質間相互作用を誘導する抗腫瘍性天然物アプリロニンAの作用機序 (2013)
  • Author(s): 平山裕一郎, 米田耕三, 山岸航大, 知念拓実, 臼井健郎, 住谷瑛里子, 上杉志成, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 第55回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 同志社大学(京都市)
  • Year and Date: 2013-09-19
• [Presentation] 細胞観察に基づく抗腫瘍性物質アプリロニンA の作用機序研究 (2013)
  • Author(s): 米田耕三, 平山裕一郎, 山岸航大, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津市)
  • Year and Date: 2013-03-23
• [Presentation] 抗腫瘍活性物質アプリロニンA の作用機序解明 (2013)
  • Author(s): 平山裕一郎, 米田耕三, 山岸航大, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津市)
  • Year and Date: 2013-03-23
• [Presentation] 光親和性プローブを用いた抗腫瘍性物質アプリロニンAの標的タンパク質の探索 (2013)
  • Author(s): 山岸航大, 平山裕一郎, 米田耕三, 土屋幸太, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津市)
  • Year and Date: 2013-03-23
• [Presentation] 海洋産ポリケチド・ビセライドE の合成研究 (2013)
  • Author(s): 舟久保翔太, 小野崎裕斗, 川村大, 島貫万実, 木村築, 早川一郎, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津市)
  • Year and Date: 2013-03-22
• [Presentation] アクチン脱重合活性物質アプリロニンA の第二世代合成研究 (2013)
  • Author(s): 松本幸子 ,小林真一, 小林健一, 藤井勇介 ,早川一郎, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津市).
  • Year and Date: 2013-03-22
• [Presentation] アクチン脱重合活性を有する海洋産マクロリド,ミカロライドBの合成研究 (2013)
  • Author(s): 岡大峻, 角田真樹, 臼井明裕, 石塚智也, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津市)
  • Year and Date: 2013-03-22
• [Presentation] 海洋産抗腫瘍性物質の生物有機化学 (2013)
  • Author(s): 木越英夫
  • Organizer: 第23回神奈川大学平塚シンポジウム(招待講演)
  • Place of Presentation: 神奈川大学湘南ひらつかキャンパス(平塚市)
  • Year and Date: 2013-03-09
  • Invited
• [Presentation] Target Proteins and Mode of Actions of An Antitumor Macrolide Aplyronine A (2012)
  • Author(s): Masaki Kita
  • Organizer: University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学つくばキャンパス(つくば市)
  • Year and Date: 2012-12-11
  • Invited
• [Presentation] Synthetic studies of biselide E (2012)
  • Author(s): Shota Funakubo, Yuto Onozaki, Dai Kawamura,Mami Shimanuki, Takuya Yamada, Ichiro Hayakawa, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学つくばキャンパス(つくば市)
  • Year and Date: 2012-12-10
• [Presentation] Synthetic studies of biselides A and B (2012)
  • Author(s): Mami Shimanuki, Shota Funakubo, Takuya Yamada, Kizuku Kimura, Yohsuke Satoh, Ichiro Hayakawa, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学つくばキャンパス(つくば市)
  • Year and Date: 2012-12-10
• [Presentation] Study on the Mode of Action of an Antitumor Macrolide Aplyronine A (2012)
  • Author(s): Yuichiro Hirayama, Kozo Yoneda, Kota Yamagishi, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学つくばキャンパス(つくば市)
  • Year and Date: 2012-12-10
• [Presentation] Synthetic Studies of Mycalolide B, an Actin-depolymerizing Marine Macrolide (2012)
  • Author(s): Hirotaka Oka, Masaki Tsunoda, Akihiro Usui, Tomoya Ishitsuka, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学つくばキャンパス(つくば市)
  • Year and Date: 2012-12-10
• [Presentation] Study on the Mode of Action of an Antitumor Macrolide Aplyronine A with a Photoaffinity Probe (2012)
  • Author(s): Kota Yamagishi, Kota Tsuchiya, Yuichiro Hirayama, Kozo Yoneda, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学つくばキャンパス(つくば市)
  • Year and Date: 2012-12-10
• [Presentation] Study on the Mode of Action of an Antitumor Macrolide Aplyronine A with a Fluorescent Probe (2012)
  • Author(s): Kozo Yoneda, Yuichiro Hirayama, Kota Yamagishi, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学つくばキャンパス(つくば市)
  • Year and Date: 2012-12-10
• [Presentation] 抗腫瘍性物質アプリロニンA の標的分子および作用機序に関する研究,新学術領域研究「天然物ケミカルバイオロジー : 分子標的と活性制御」 (2012)
  • Author(s): 北将樹
  • Organizer: 第1回若手ワークショップ
  • Place of Presentation: 東京医科歯科大学湯島キャンパス(東京都).
  • Year and Date: 2012-06-16
  • Invited
• [Presentation] アクチン脱重合活性化合物アプリロニンA とスウィンホライドA のハイブリッド化合物の合成研究 (2012)
  • Author(s): 竹埜弘一, 海老原佑太, 早川一郎, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-28
• [Presentation] アクチン脱重合活性物質アプリロニンAの第二世代合成研究 (2012)
  • Author(s): 小林真一, 小林健一, 藤井勇介, 早川一郎, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-28
• [Presentation] γ-ピロンの向山アルドール型反応に関する研究 (2012)
  • Author(s): 竹村拓馬、田邉智史、早川一郎、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-28
• [Presentation] アクチン脱重合活性化合物アプリロニンAとスウィンホライドAのハイブリッド化合物の合成研究 (2012)
  • Author(s): 竹埜弘一、海老原佑太、早川一郎、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-28
• [Presentation] 海洋生物由来の抗腫瘍性および抗炎症活性物質に関する研究 (2012)
  • Author(s): 河村篤、GISE,BARO、北将樹、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-28
• [Presentation] 光親和性プローブを用いた抗腫瘍性物質アプリロニンA の標的タンパク質に関する研究 (2) (2012)
  • Author(s): 平山裕一郎, 米田耕三, 山岸航大, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-27
• [Presentation] 光親和性プローブを用いた抗腫瘍性物質アプリロニンAの標的タンパク質に関する研究 (1) (2012)
  • Author(s): 山岸航大, 平山裕一郎, 米田耕三, 藤澤亮介, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-27
• [Presentation] 蛍光プローブを用いた抗腫瘍性物質アプリロニン A の作用機序に関する研究 (2012)
  • Author(s): 米田耕三, 平山裕一郎 ,山岸航大, 北将樹, 杉山結香, 三輪佳宏, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-27
• [Presentation] 蛍光プローブを用いた抗腫瘍性物質アプリロニンAの作用機序に関する研究 (2012)
  • Author(s): 米田耕三、平山裕一郎、山岸航大、北将樹、杉山結香、三輪佳宏、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-27
• [Presentation] 光親和性プローブを用いた抗腫瘍性物質アプリロニンAの標的タンパク質に関する研究(1) (2012)
  • Author(s): 山岸航大、平山裕一郎、米田耕三、藤澤亮介、北将樹、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-27
• [Presentation] 光親和性プローブを用いた抗腫瘍性物質アプリロニンAの標的タンパク質に関する研究(2) (2012)
  • Author(s): 平山裕一郎、米田耕三、山岸航大、北将樹、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-27
• [Presentation] 海洋産ポリケチド・ビセライドA,B の合成研究 (2012)
  • Author(s): 佐藤洋輔, 山田拓也, 小野崎裕斗 ,早川一郎, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-26
• [Presentation] 海洋産ポリケチド・ビセライドE の合成研究 (2012)
  • Author(s): 小野崎裕斗, 山田拓也, 川村 大, 佐藤洋輔, 早川一郎, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-26
• [Presentation] アクチン脱重合活性を有する海洋産マクロリド,ミカロライドB の合成研究 (2012)
  • Author(s): 臼井明裕, 岡 大峻, 石塚智也, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-26
• [Presentation] ミカロライドB のマクロラクトン部の合成研究 (2012)
  • Author(s): 岡大峻, 臼井明裕, 石塚智也, 北将樹, 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-26
• [Presentation] ミカロライドBのマクロラクトン部の合成研究 (2012)
  • Author(s): 岡大峻、臼井明裕、石塚智也、北将樹、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-26
• [Presentation] アクチン脱重合活性を有する海洋産マクロリド、ミカロライドBの合成研究 (2012)
  • Author(s): 臼井明裕、岡大峻、石塚智也、北将樹、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-26
• [Presentation] 海洋産ポリケチド・ビセライドEの合成研究 (2012)
  • Author(s): 小野崎裕斗、山田拓也、川村大、佐藤洋輔、早川一郎、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-26
• [Presentation] 海洋産ポリケチド・ビセライドA、Bの合成研究 (2012)
  • Author(s): 佐藤洋輔、山田拓也、小野崎裕斗、早川一郎、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-26
• [Presentation] 13-オキシインゲノールの全合成 (2012)
  • Author(s): 大好孝幸、舟久保翔太、宮澤和、早川一郎、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-26
• [Presentation] 抗癌活性リガンドのケミカルバイオロジー (2012)
  • Author(s): 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)
  • Year and Date: 2012-03-25
  • Invited
• [Presentation] 抗癌活性リガンドのケミカルバイオロジー (2012)
  • Author(s): 木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第92春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学(横浜市)(招待講演)
  • Year and Date: 2012-03-25
• [Presentation] Synthesis and Biological Activities of a Hybrid between Aplyronine A and Mycalolide B, Actin-depolymerizing Marine Macrolides (2011)
  • Author(s): Hideo Kigoshi
  • Organizer: 7th US - Japan Seminar : Frontiers in Marine Natural Products Research
  • Place of Presentation: ラグナガーデンホテル(浦添市)
  • Year and Date: 2011-12-15
  • Invited
• [Presentation] Synthesis and Biological Activities of a Hybrid between Aplyrohine A and Mycalolide B, Actin-depolymerizing Marine Macrolides (2011)
  • Author(s): 木越英夫
  • Organizer: 7th US-Japan Seminar : Frontiers in Marine Natural Products Research
  • Place of Presentation: ラグナガーデンホテル(浦添市)
  • Year and Date: 2011-12-15
• [Presentation] 分子プローブを用いた抗腫瘍性物質アプリロニンA の標的分子および作用機序に関する研究 (2011)
  • Author(s): 北将樹, 平山裕一郎, 米田耕三, 杉山美幸, 齊藤有希, 三輪佳宏, 木越英夫
  • Organizer: 第53回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 大阪国際交流センター(大阪市)
  • Year and Date: 2011-09-27
• [Presentation] 海洋天然物オーリライドの標的タンパク質決定 (2011)
  • Author(s): 佐藤慎一、村田亜沙子、折原翼、白川貴詩、末永聖武、木越英夫、上杉志成
  • Organizer: 第53回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 大阪国際交流センター(大阪市)
  • Year and Date: 2011-09-27
• [Presentation] 分子プローブを用いた抗腫瘍性物質アプリロニンAの標的分子および作用機序に関する研究 (2011)
  • Author(s): 北将樹、平山裕一郎、米田耕三、杉山美幸、齊藤有希、三輪佳宏、木越英夫
  • Organizer: 第53回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 大阪国際交流センター(大阪市)
  • Year and Date: 2011-09-27
• [Presentation] Synthesis and Biological Activities of a Hybrid between Aplyronine A and Mycalolide B, Actin-Depolymerizing Marine Macrolides (2011)
  • Author(s): Hideo Kigoshi
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress
  • Place of Presentation: The Queen Sirikit National Convention Center (Bangkok)
  • Year and Date: 2011-09-06
  • Invited
• [Presentation] Synthesis and Biological Activities of a Hybrid between Aplyronine A and Mycalolide B, Actin-Depolymerizing Marine Macrolides (2011)
  • Author(s): 木越英夫
  • Organizer: 14th Asian Chemical Congress
  • Place of Presentation: The Queen Sirikit National Convention Center (Bangkok)(招待講演)
  • Year and Date: 2011-09-06
• [Presentation] 新しいタンパク質間相互作用を誘導する抗腫瘍活性天然物アプリロニン A の 作用機序
  • Author(s): 平山裕一郎、米田耕三、山岸航大、知念拓実、臼井健郎 、住谷瑛理子、 上杉志成、北将樹、木越英夫
  • Organizer: 第55回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 同志社大学（京都）
• [Presentation] 海洋産抗腫瘍性物質の生物有機化学
  • Author(s): 木越英夫
  • Organizer: 第44回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 静岡大学（浜松）
  • Invited
• [Presentation] ピレンプローブによる生物活性リガンドの標的タンパク質への結合位置解析
  • Author(s): 米田耕三、北将樹、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（名古屋）
• [Presentation] タンパク質間相互作用を誘導するアプリロニンA類縁体の設計と合成
  • Author(s): 田邉健太、米田耕三、二木健太郎、北将樹、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（名古屋）
• [Presentation] 光親和性プローブを用いたアプリロニンAの標的タンパク質における結合位置解析
  • Author(s): 土屋幸太、山岸航大、平山裕一郎、北将樹、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（名古屋）
• [Presentation] 遺伝子組換え酵母を用いたアプリロニンAの標的タンパク質における結合位置解析
  • Author(s): 山岸航大、平山裕一郎、土屋幸太、北将樹、臼井健郎、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（名古屋）
• [Presentation] 量的供給を目的としたグラジオビアニンAおよび類縁体の改良合成法の開発
  • Author(s): 塩田秀也、早川一郎、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（名古屋）
• [Presentation] 植物の光屈性誘導物質MBOA蛍光プローブの合成
  • Author(s): 金子貴裕、早川一郎、繁森英幸、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（名古屋）
• [Presentation] 海洋産腫瘍細胞増殖阻害物質ハテルマライド類・ビセライド類の改良合成法の開発研究
  • Author(s): 木村築、島貫万実、早川一郎、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（名古屋）
• [Presentation] 海洋産腫瘍細胞増殖阻害物質ビセライドAの全合成
  • Author(s): 島貫万実、舟久保翔太、山田拓也、木村築、佐藤洋輔、早川一郎、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（名古屋）
• [Presentation] ユズリミンAの合成研究
  • Author(s): 新井田恵介、早川一郎、木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（名古屋）
• [Presentation] Isolation and Structure Analysis of Novel Secondary Metabolites from Marine Invertebrates
  • Author(s): KAWAMURA, Atsushi; KITA, Masaki; KIGOSHI, Hideo
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（名古屋）
• [Presentation] Analysis of the Interaction between Aplyronine A and Its Target Proteins
  • Author(s): HIRAYAMA, Yuichiro; KITA, Masaki; SUZUKI, Tomohiro; KAWAGISHI, Hirokazu; KIGOSHI, Hideo
  • Organizer: 日本化学会第94春季年会
  • Place of Presentation: 名古屋大学（名古屋）
• [Presentation] 海洋産抗腫瘍性物質アプリロニンＡの生物有機化学
  • Author(s): 木越英夫
  • Organizer: 日本農芸化学会2014年度大会
  • Place of Presentation: 明治大学（川崎）
  • Invited
• [Presentation] 光親和性プローブを用いた抗腫瘍活性物質アプリロニンAの作用機序に関する研究
  • Author(s): 平山裕一郎、米田耕三、山岸航大、北将樹、木越英夫
  • Organizer: 日本ケミカルバイオロジー学会第7回年会
  • Place of Presentation: 京都大学 吉田キャンパス
• [Presentation] 蛍光プローブを用いた抗腫瘍活性物質アプリロニンAの作用機序に関する研究
  • Author(s): 米田耕三、平山裕一郎、山岸航大、北将樹、三輪佳宏、木越英夫
  • Organizer: 日本ケミカルバイオロジー学会第7回年会
  • Place of Presentation: 京都大学 吉田キャンパス
• [Presentation] Study on the Mode of Action of an Antitumor Macrolide Aplyronine A
  • Author(s): Kozo Yoneda, Yuichiro Hirayama, Kota Yamagishi, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] Study on the Mode of Action of an Antitumor Macrolide Aplyronine A
  • Author(s): Kota Yamagishi, Kota Tsuchiya, Yuichiro Hirayama, Kozo Yoneda, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] Studies on the Mode of Actions of Auripyrones
  • Author(s): Takuma Takemura, Satoshi Tanabe, Ichiro Hayakawa, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] Synthetic Studies of Mycalolide B, an Actin-depolymerizing Marine Macrolide
  • Author(s): Hirotaka Oka, Masaki Tsunoda, Akihiro Usui, Tomoya Ishitsuka, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] Study on the Mode of Action of an Antitumor Macrolide Aplyronine A
  • Author(s): Yuichiro Hirayama, Kozo Yoneda, Kota Yamagishi, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] Isolation and Structure Analysis of Anti-inflammatory Compounds from Marine Sponge Stylissa massa
  • Author(s): Baro Gise, Atsushi Kawamura, Masaki Kita and Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] Study of Anti-inflammatory Substances from Marine Origin
  • Author(s): Atsushi Kawamura, Baro Gise, Masaki Kita, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] Synthetic studies of yuzurimine A
  • Author(s): Keisuke Niida, Ichiro Hayakawa, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] Synthetic studies of biselides A and B
  • Author(s): Mami Shimanuki, Shota Funakubo, Takuya Yamada, Kizuku Kimura, Yohsuke Satoh, Ichiro Hayakawa, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] Toward the second generation synthesis of aplyronine A
  • Author(s): Sachiko Matsumoto, Shinichi Kobayashi, Kenichi Kobayashi, Yusuke Fujii, Ichiro Hayakawa, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] Synthetic studies of biselide E
  • Author(s): Shota Funakubo, Yuto Onozaki, Dai Kawamura,Mami Shimanuki, Takuya Yamada, Ichiro Hayakawa, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] Synthetic studies of halichonine B
  • Author(s): Tomomi Nakamura,Yusuke Sakai, Ichiro Hayakawa, Hideo Kigoshi
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
• [Presentation] 13-オキシインゲノールの全合成
  • Author(s): 大好孝幸・舟久保翔太・宮澤和・早川一郎・木越英夫
  • Organizer: 第101回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学薬学部マルチメディア講堂
• [Presentation] 13-オキシインゲノール類の全合成
  • Author(s): 大好孝幸・舟久保翔太・宮澤和・新井田恵介・阿須間夕紀・青木健太・大村聡美・早川一郎・木越英夫
  • Organizer: 第54回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 東京農業大学世田谷キャンパス
• [Presentation] 13-オキシインゲノール類の全合成
  • Author(s): 大好孝幸・舟久保翔太・宮澤和・早川一郎・木越英夫
  • Organizer: 第26回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 鹿児島大学・郡元キャンパス
• [Presentation] 13-オキシインゲノールの全合成
  • Author(s): 大好孝幸・舟久保翔太・宮澤和・早川一郎・木越英夫
  • Organizer: 新学術領域研究:天然物ケミカルバイロジー:分子標的と活性 制御 第2回若手研究者ワークショッフ
  • Place of Presentation: 大阪大学中之島センター 佐治敬三メモリアルホール
• [Presentation] アクチン脱重合活性を有する海洋産マクロリド、ミカロライドBの合成研究
  • Author(s): 岡大峻・角田真樹・臼井明裕・石塚智也・北将樹・木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつ キャンパス
• [Presentation] 光親和性プローブを用いた抗腫瘍性物質アプリロニンA の標的タンパク質の探索
  • Author(s): 山岸航大・平山裕一郎・米田耕三・土屋幸太・北将樹・木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつ キャンパス
• [Presentation] 抗腫瘍活性物質アプリロニン Aの作用機序解明
  • Author(s): 平山 裕一郎・米田 耕三・山岸 航大・北 将樹・木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつ キャンパス
• [Presentation] 細胞観察に基づく抗腫瘍性物質アプリロニン A の作用機序研究
  • Author(s): 米田 耕三・平山 裕一郎・山岸 航大・北 将樹・木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつ キャンパス
• [Presentation] オーリピロン類の生物活性発現機構に関する研究
  • Author(s): 竹村拓馬・田邉智史・早川一郎・北将樹・木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつ キャンパス
• [Presentation] Isolation and Structure Analysis of a Novel Cyclic Peptide that Suppresses iNOS Activity in RAW 264.7 Cells
  • Author(s): Gise Baro・河村 篤・北 将樹・木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつ キャンパス
• [Presentation] 海洋生物由来の抗炎症活性物質に関する研究
  • Author(s): 河村 篤・Gise Baro・北 将樹・木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつ キャンパス
• [Presentation] アクチン脱重合活性物質アプリロニンAの第二世代合成研究
  • Author(s): 松本幸子・小林真一・小林健一・藤井勇介・早川一郎・木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつ キャンパス
• [Presentation] 海洋産ポリケチド・ビセライドEの合成研究
  • Author(s): 舟久保翔太・小野崎裕斗・川村大・島貫万実・木村 築・早川一郎・木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつ キャンパス
• [Presentation] ハリコニンBの合成研究
  • Author(s): 中村友美・坂井優介・早川一郎・木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつ キャンパス
• [Presentation] ユズリミンAの合成研究
  • Author(s): 新井田恵介・早川一郎・木越英夫
  • Organizer: 日本化学会第93春季年会
  • Place of Presentation: 立命館大学びわこ・くさつ キャンパス
• [Presentation] Glaziovianin Aはcolchicine結合部位に結合し,細胞内微小管ダイナミクスを抑制する
  • Author(s): 知念拓実・高木昌俊・早川一郎・木越英夫・今本尚子・臼井健郎
  • Organizer: 日本農芸化学会2013年度大会
  • Place of Presentation: 東北大学川内北キャンパス
• [Presentation] 13-オキシインゲノール類の全合成
  • Author(s): 大好孝幸・舟久保翔太・宮澤和・早川一郎・木越英夫
  • Organizer: 新規素材探索研究会 第9回セミナー
  • Place of Presentation: 新横浜フジビューホテル
• [Presentation] 海洋産抗腫瘍性物質の生物有機化学
  • Author(s): 木越英夫
  • Organizer: 第23回神奈川大学平塚シンポジウム
  • Place of Presentation: 神奈川大学湘南ひらつかキャンパス
  • Invited
• [Presentation] さまざまな生物活性を有する13-オキシインゲノールの全合成
  • Author(s): 早川 一郎
  • Organizer: 理研セミナー
  • Place of Presentation: 理化学研究所基幹研究所
  • Invited
• [Presentation] 抗腫瘍性物質アプリロニンAの標的分子および作用機序に関する研究
  • Author(s): 北将樹
  • Organizer: 新学術領域研究「天然物ケミカルバイオロジー：分子標的と活性制御」第1回若手ワークショップ
  • Place of Presentation: 東京医科歯科大学 湯島キャンパス
  • Invited
• [Presentation] 哺乳類由来の神経毒に関する生物有機化学的研究
  • Author(s): 北将樹
  • Organizer: 第59回トキシンシンポジウム
  • Place of Presentation: とかちプラザ（北海道）
  • Invited
• [Presentation] Target Proteins and Mode of Actions of An Antitumor Macrolide Aplyronine A
  • Author(s): Masaki Kita
  • Organizer: 3nd Symposium on Creation of Functional Materials supported by Strategic Initiative A, University of Tsukuba
  • Place of Presentation: 筑波大学 筑波キャンパス
  • Invited
• [Remarks]
  • URL: http://www.chem.tsukuba.ac.jp/kigoshi/