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Creation of High-performance Photochromic Compounds Based on Control of Their Conformations

Research Project

Project/Area Number 23350096
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic and hybrid materials
Research InstitutionYokohama National University

Principal Investigator

YOKOYAMA Yasushi  横浜国立大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (60134897)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥20,150,000 (Direct Cost: ¥15,500,000、Indirect Cost: ¥4,650,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2013: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2012: ¥6,760,000 (Direct Cost: ¥5,200,000、Indirect Cost: ¥1,560,000)
Fiscal Year 2011: ¥7,540,000 (Direct Cost: ¥5,800,000、Indirect Cost: ¥1,740,000)
Keywordsフォトクロミズム / 立体選択性 / ジアリールエテン / 水素結合 / ジアステレオ選択性 / エナンチオ選択性 / ヒト血清アルブミン / 光学分割 / DNA / ビスアリールインデノール / キラリティー / インデノール / 量子収率
Outline of Final Research Achievements

Highly diastereoselective photochromic diarylethene derivative was achieved based on the intramolecular hydrogen bonds. Its cyclization quantum yield was as high as 0.85 and the diasteremer ratio was >99.5:<0.5, namely nearly perfect stereocontrol was achieved. In this system intramolecular hydrogen bonds worked co-operatively so that both cyclization quantum yield and the cyclization diastereoselectivity became high.
In addition, we carried out photocyclization of a diarylethene possessing hydroxymethyl groups trapped in human serum albumin in phosphate buffer media. When the incubation temperature was kept as -4 degrees centigrade, the enantioselectivity was as high as 71% ee.

Report

(5 results)
  • 2014 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (97 results)

All 2015 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (17 results) (of which Peer Reviewed: 16 results) Presentation (66 results) (of which Invited: 13 results) Book (9 results) Remarks (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Solubility Control of Organic Acid-Base Salts by Photochromism2015

    • Author(s)
      Y. Yokoyama, Y. Hiromoto, K. Takagi, K. Ishii, S. Delbaere, T. Ubukata
    • Journal Title

      Dyes Pigments

      Volume: 114 Pages: 1-7

    • DOI

      10.1016/j.dyepig.2014.10.015

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      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Substituent Effects on the Photochromic Properties of 3,3-Diphenyspiro[benzofluorenopyran-cyclopentaphenanthrene]s2015

    • Author(s)
      J. Momoda, S. Izumi, Y. Yokoyama
    • Journal Title

      Dyes Pigments

      Volume: 119 Pages: 95-107

    • DOI

      10.1016/j.dyepig.2015.03.019

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  • [Journal Article] 光で駆動する分子スイッチ2014

    • Author(s)
      横山 泰
    • Journal Title

      光化学

      Volume: 45 Pages: 137-141

    • NAID

      40020307237

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  • [Journal Article] Enantioselective Photochromism of Diarylethenes in Human Serum Albumin2013

    • Author(s)
      M. Fukagawa, I. Kawamura, T. Ubukata, Y. Yokoyama
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 19 Issue: 29 Pages: 9434-9437

    • DOI

      10.1002/chem.201301459

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of High-Performance Photochromic Systems based on 6&pi;-Electrocyclization2013

    • Author(s)
      横山 泰
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 71 Issue: 10 Pages: 1061-1074

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.71.1061

    • NAID

      10031203358

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
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  • [Journal Article] NMR Analysis of Photochromism of Bisthiazolylindenols2013

    • Author(s)
      F. G. Erko, J. Berthet, H. Ogawa, Y. Yokoyama, S. Delbaere
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 54 Issue: 47 Pages: 1061-1074

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.09.063

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  • [Journal Article] Preparation and photochromic properties of 2,3-bisarylbenz[f]indenones2013

    • Author(s)
      Mahmut Kose
    • Journal Title

      J. Photochem. Photobiol. A: Chem.

      Volume: 257 Pages: 50-53

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2013.01.012

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    • Author(s)
      Takashi Ubukata
    • Journal Title

      J. Photopolym. Sci. Technol.

      Volume: 25 Pages: 675-678

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  • [Journal Article] Facile one-Step photopatterning of polystyrene films2012

    • Author(s)
      T.Ubukata, Y.Moriya, Y.Yokoyama
    • Journal Title

      Polym.J.

      Volume: 44 Issue: 9 Pages: 966-972

    • DOI

      10.1038/pj.2012.40

    • NAID

      10031009068

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  • [Journal Article] Phototriggered micromanufacturing using photoresponsive amorphous spirooxazine films2012

    • Author(s)
      Takashi Ubukata
    • Journal Title

      J. Mater. Chem.

      Volume: 22 Issue: 29 Pages: 14410-14417

    • DOI

      10.1039/c2jm32149a

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  • [Journal Article] Bisarylindenols: fixation of conformation leads to exceptional properties of photochromism based on 6π-electrocyclization2012

    • Author(s)
      Hatsune Ogawa
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 48 Issue: 97 Pages: 11838-11840

    • DOI

      10.1039/c2cc35793c

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  • [Journal Article] Photochromic behavior of a bisthienylethene bearing Cu(I)-1, 10-phenanthroline complexes2012

    • Author(s)
      S.Uehara, Y.Hiromoto, S.Minkovska, K.Suzuki, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Journal Title

      Dyes and Pigments

      Volume: 92 Issue: 2 Pages: 861-867

    • DOI

      10.1016/j.dyepig.2011.04.003

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  • [Journal Article] Dual-Mode Fluorescence Switching of Photochromic Bisthiazolylcoumarin2012

    • Author(s)
      K.Suzuki, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Journal Title

      Chem.Commun.

      Volume: 48 Pages: 765-767

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      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photochromic C2-Symmetric Chiral Diarylethene : From the Initial State to the Final State2012

    • Author(s)
      S.Delbaere, J.Berthet, T.Shiozawa, Y.Yokoyama
    • Journal Title

      J.Org.Chem.

      Volume: 77 Issue: 4 Pages: 1853-1859

    • DOI

      10.1021/jo202466g

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly diastereoselective photochromic ring closure of bisbenzothienylethenes possessing dual fluorinated stereocontroller2011

    • Author(s)
      Y.Yokoyama, T.Hasegawa, T.Ubukata
    • Journal Title

      Dyes and Pigments

      Volume: 89 Issue: 3 Pages: 223-229

    • DOI

      10.1016/j.dyepig.2010.03.008

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      2011 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Synthesis of photochromic 2,3-bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)-1,4-naphthoquinone derivatives2011

    • Author(s)
      M.Kose, C.Y.Sekerci, K.Suzuki, Y.Yokoyama
    • Journal Title

      J.Photochem.Photobiol.A : Chem.

      Volume: 219 Issue: 1 Pages: 58-61

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2011.01.016

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      2011 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Alkoxyphenyl-Substituted Symmetric Liquid Crystalline Diamantane Derivatives2011

    • Author(s)
      T.Gushiken, S.Ujiie, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • Journal Title

      Bull.Chem.Soc.Jpn.

      Volume: 84 Issue: 3 Pages: 269-282

    • DOI

      10.1246/bcsj.20100259

    • NAID

      130004152882

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  • [Presentation] 6π電子環状反応に基づく有機フォトクロミズムの化学2015

    • Author(s)
      横山 泰
    • Organizer
      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      横浜国立大学保土ヶ谷キャンパス
    • Year and Date
      2015-05-16
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    • Invited
  • [Presentation] フェナントロリン基を有するジアリールエテンのフォトクロミック挙動の酸による制御2015

    • Author(s)
      楠本紗良・高木和也・廣本祐馬・栗村嘉彦・中川哲也・横山 泰
    • Organizer
      第69回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      横浜国立大学保土ヶ谷キャンパス
    • Year and Date
      2015-05-16
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Photochromism of naphthopyrans possessing a spirophenanthrene unit2015

    • Author(s)
      Junji Momoda, Shinobu Izumi, Yasushi Yokoyama
    • Organizer
      日本化学会代95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 環化炭素上に種々の置換基を有するジアリールエテンのフォトクロミズム2015

    • Author(s)
      海地英生・新井真人・中川哲也・横山 泰
    • Organizer
      日本化学会代95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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  • [Presentation] ヒト血清アルブミンをテンプレートとするビスチエニルエテン類のエナンチオ選択的光環化と円二色性2015

    • Author(s)
      渡部裕太・大澤 健・深川真衣・中川哲也・横山 泰
    • Organizer
      日本化学会代95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ビスチエニルエテンの可視域の吸収波長の光制御2015

    • Author(s)
      楠本紗良・栗村嘉彦・中川哲也・横山 泰
    • Organizer
      日本化学会代95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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  • [Presentation] フェノール基をもつスピロオキサジン・スピロピランのフォトクロミズム2015

    • Author(s)
      田子博睦・中川哲也・横山 泰
    • Organizer
      日本化学会代95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
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  • [Presentation] フォトクロミック分子の溶解・凝集の光制御2014

    • Author(s)
      横山 泰
    • Organizer
      第11回バイオオプティクス研究会
    • Place of Presentation
      大阪大学豊中キャンパス
    • Year and Date
      2014-12-05 – 2014-12-06
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    • Invited
  • [Presentation] HSA中におけるビスチエニルエテンの エナンチオ選択的フォトクロミズム2014

    • Author(s)
      大澤 健・川村紘一・丸山直輝・渡部裕太・横山 泰
    • Organizer
      2014年光化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学札幌キャンパス
    • Year and Date
      2014-10-11 – 2014-10-13
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 蛍光ユニットを環化炭素上にもつビスチエニルエテンのフォトクロミズムと蛍光特性評価2014

    • Author(s)
      竹内紗貴子・中川哲也・横山 泰
    • Organizer
      2014年光化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学札幌キャンパス
    • Year and Date
      2014-10-11 – 2014-10-13
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 四酸化ビスベンゾチエニルエテンのフォトクロミズムに対する環化炭素上のシアノ基の影響2014

    • Author(s)
      新井真人・横山 泰
    • Organizer
      2014年光化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学札幌キャンパス
    • Year and Date
      2014-10-11 – 2014-10-13
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Extraordinarily High Enantioselectivity in Photochromic Ring Closure of Bisthienylethenes in Human Serum Albumin: Solvent and Temperature Effects2014

    • Author(s)
      Ken Osawa, Koichi Kawamura, Naoki Maruyama, Yuta Watanobe, Yasushi Yokoyama
    • Organizer
      9th Phenics International Network Symposium
    • Place of Presentation
      University of Bordeaux
    • Year and Date
      2014-07-18 – 2014-07-19
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Solubility Control of a Phenanthroline-Attached Bisthienylethene by Photochromism2014

    • Author(s)
      "Yasushi Yokoyama, Kazuya Takagi, Yuma Hiromoto, Stéphanie Delbaere, Katsuhiro Ishii, Takashi Ubukata
    • Organizer
      XXV IUPAC Symposium on Photochemistry
    • Place of Presentation
      Bordeaux Convention Center
    • Year and Date
      2014-07-13 – 2014-07-18
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      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ヒト血清アルブミン中におけるビスチエニルエテンの高エナンチオ選択的フォトクロミズム2014

    • Author(s)
      大澤 健, 丸山直輝, 川村紘一, 石原晋次, 生方 俊, 横山 泰
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学, 名古屋
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  • [Presentation] 含窒素芳香環をペンダントしたビスチエニルエテンの酸塩基反応とフォトクロミズム2014

    • Author(s)
      高木和也, 廣本祐馬, 生方 俊, 横山 泰
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学, 名古屋
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      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子内水素結合によるジアリールエテンの光環化反応の立体制御2014

    • Author(s)
      加藤達哉, Mahmut Kose,横山 泰
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学, 名古屋
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      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子環境が制御するフォトクロミック分子の物性および反応性2014

    • Author(s)
      横山 泰
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会 特別企画「分子協調が拓く新しい光子利用化学」
    • Place of Presentation
      名古屋大学, 名古屋
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    • Invited
  • [Presentation] Stereoselectivity in Photochromism based on 6π-Electrocyclizatioin2013

    • Author(s)
      Yasushi Yokoyama
    • Organizer
      1st Japan-France Symphonia
    • Place of Presentation
      青山学院大学、相模原市
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  • [Presentation] Photochromism of Diarylethene in Cholesteric Liquid Crystals2013

    • Author(s)
      Hideo Kaichi, Yasushi Yokoyama
    • Organizer
      1st Japan-France Symphonia
    • Place of Presentation
      青山学院大学、相模原市
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  • [Presentation] 6π電子環状反応に基づくフォトクロミズムにおけるキラリティー制御2013

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      横山 泰、塩澤達也、谷泰、小川初音
    • Organizer
      Symposium on Molecular Chirality 2013
    • Place of Presentation
      京都大学、京都
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  • [Presentation] 有機フォトクロミズム -光による色と構造と機能の可逆変化-2013

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      横山 泰
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      テクノトランスファー in 川崎 2013
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      神奈川サイエンスパーク、川崎
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      高木和也, 廣本祐馬, 石井勝弘, 生方 俊, 横山 泰
    • Organizer
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      愛媛大学、松山
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      秋間美緒, 川村 出, 生方 俊, 横山 泰
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      愛媛大学、松山
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      佐俣萌実, 生方 俊, 横山 泰
    • Organizer
      2013年光化学討論会
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      愛媛大学、松山
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    • Author(s)
      生方 俊, 有松研人, 藤井祥平, 横山 泰
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学、松山
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  • [Presentation] Control of Stereochemistry in Photochromism based on 6π-Electrocyclization2013

    • Author(s)
      Yasushi Yokoyama
    • Organizer
      7th International Symposium on Photochromism
    • Place of Presentation
      Hmuboldt-Universitat zu Berlin, Berlin, Germany
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    • Invited
  • [Presentation] Enantioselective Ring Closure in Photochromism of Diarylethenes in HSA2013

    • Author(s)
      Yasushi Yokoyama
    • Organizer
      10th Korea-Japan Frontier Photosciences
    • Place of Presentation
      Seoul National Univ., Seoul, Korea
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    • Invited
  • [Presentation] フォトクロミズムによる蛍光のオンオフ制御2013

    • Author(s)
      横山 泰
    • Organizer
      第10回バイオオプティクス研究会
    • Place of Presentation
      東京農工大学、小金井
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 新規ジアリールエテンのフォトクロミズムと蛍光特性2013

    • Author(s)
      横山 泰
    • Organizer
      NAIST・AGU・YNU三大学共同セミナー
    • Place of Presentation
      京都
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  • [Presentation] ヒト血清アルブミン中におけるジアリールエテンのエナンチオ選択的フォトクロミズム2013

    • Author(s)
      横山 泰
    • Organizer
      NAIST・AGU・YNU三大学セミナー
    • Place of Presentation
      京都
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  • [Presentation] Control of Stereochemistry in Photochromism of Hexatriene Systems2013

    • Author(s)
      横山 泰
    • Organizer
      NAIST・AGU・YNU三大学セミナー
    • Place of Presentation
      京都
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  • [Presentation] Stereoselectivity in Photochromism based on 6π-Electrocyclizatioin2013

    • Author(s)
      横山 泰
    • Organizer
      1st JF-Symphonia
    • Place of Presentation
      相模原
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    • Invited
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    • Author(s)
      横山 泰
    • Organizer
      1st JF-Symphonia
    • Place of Presentation
      相模原
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      横山 泰
    • Organizer
      Molecular Chirality 2013
    • Place of Presentation
      京都
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  • [Presentation] Control of Stereochemistry in Photochromism based on 6π-Electrocyclizatioin2013

    • Author(s)
      横山 泰
    • Organizer
      7th International Symposium on Photochromism
    • Place of Presentation
      Berlin, Germany
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    • Author(s)
      深川真衣・川村出・生方俊・横山泰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      横浜国立大学
    • Year and Date
      2012-03-26
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  • [Presentation] ビスアリールクマリン系フォトクロミックファミリーの蛍光スイッチング2012

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      鈴木和志・生方俊・横山泰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      横浜国立大学
    • Year and Date
      2012-03-26
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      小川初音・岡本昭子・米澤宣行・生方俊・横山泰
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
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      横浜国立大学
    • Year and Date
      2012-03-26
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    • Organizer
      第7回ナノテク交流シンポジウム
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      横浜国立大学
    • Year and Date
      2012-03-02
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    • Organizer
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      横山 泰
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      Coimbra, Portugal
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      横山 泰
    • Organizer
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      横浜
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      2012年光化学討論会
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      東京
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      2012年光化学討論会
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      東京
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      横山 泰
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      札幌
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    • Organizer
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      京都
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    • Organizer
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      Nantes, France
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      7th PHENICS International Network Symposium
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      Nantes, France
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      山上会館、東京大学本郷キャンパス
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      特定領域研究「フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出」第8回公開シンポジウム
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      山上会館、東京大学本郷キャンパス
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      2011-11-29
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      山上会館、東京大学本郷キャンパス
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      2011-11-29
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      横山 泰、中川哲也、竹内紗貴子
    • Industrial Property Rights Holder
      横山 泰、中川哲也、竹内紗貴子
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2014-09-30
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URL: 

Published: 2011-04-06   Modified: 2019-07-29  

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