• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Development and biological application of sulfo-click type reactions

Research Project

Project/Area Number 23390024
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Drug development chemistry
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

HATANAKA Yasumaru  富山大学, 事務局, 理事・副学長 (30111181)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) CHIBA Junya  富山大学, 大学院・医学薬学研究部(薬学), 助教 (50436789)
Project Period (FY) 2011-04-01 – 2014-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥18,460,000 (Direct Cost: ¥14,200,000、Indirect Cost: ¥4,260,000)
Fiscal Year 2013: ¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Fiscal Year 2012: ¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
Fiscal Year 2011: ¥6,890,000 (Direct Cost: ¥5,300,000、Indirect Cost: ¥1,590,000)
Keywordsクリック反応 / ケミカルバイオロジー / チオカルボン酸 / チオアミド / スルホニルアジド / スルホクリック / アシルスルホンアミド / チオカルボキシ基 / スルホニルアミジン
Research Abstract

The chemical biology of sulfo-click type reactions was examined in this project. During the course of project, a novel click type reaction was discovered. The common sulfo-click reaction couples a thioacid to a sulfonyl azide to give a sulfonamide, whereas the new reaction is able to couple a thioamide to a sulfonyl azide under mild conditions resulting an amidine product. Since the reaction proceeds smoothly in water without catalysts or promoters, the application of this reaction was also examined. Using two sulfo-click type reactions, various derivatives of bioactive compounds such as sugars, amino acids, and medicines were developed.

Report

(4 results)
  • 2013 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (37 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (27 results) (of which Invited: 4 results) Remarks (4 results) Patent(Industrial Property Rights) (4 results)

  • [Journal Article] Coupling reaction of thioamides with sulfonyl azides : An efficient catalyst-free click-type ligation under mild conditions2013

    • Author(s)
      Muhammad Aswad, Junya Chiba, Takenori Tomohiro and Yasumaru Hatanaka
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 49 Issue: 87 Pages: 10242-10244

    • DOI

      10.1039/c3cc46055j

    • Related Report
      2013 Annual Research Report 2013 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photoaffinity casting of a coumarin flag for rapid identification of ligand-binding sites within protein2013

    • Author(s)
      Shota Morimoto, Takenori Tomohiro, Nobuyuki Maruyama and Yasumaru Hatanaka
    • Journal Title

      Chem. Commun

      Volume: 49 Issue: 18 Pages: 1811-1813

    • DOI

      10.1039/c3cc38594a

    • Related Report
      2013 Final Research Report 2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 光アフィニティーラベリングの画期的高速化と生命科学上のブレークスルーへの応用(学会賞受賞講演)2014

    • Author(s)
      畑中 保丸
    • Organizer
      日本薬学会第134回年会
    • Place of Presentation
      熊本市
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] C1 位カルボキシ基の誘導化によるシアル酸アナローグの開発2014

    • Author(s)
      中山 純, 橋田 まみ, 志村 みさき, 千葉順哉, 友廣 岳則, 畑中 保丸
    • Organizer
      日本薬学会第134回年会
    • Place of Presentation
      熊本市
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] C1位カルボキシ基の誘導化によるシアル酸アナローグの開発2014

    • Author(s)
      中山純、橋田まみ、志村みさき、千葉順哉、友廣岳則、畑中保丸
    • Organizer
      日本薬学会第134回年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 光アフィニティーラベリングの画期的高速化と生命科学上のブレークスルーへの応用2014

    • Author(s)
      畑中保丸
    • Organizer
      日本薬学会第134回年会
    • Place of Presentation
      熊本
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] チオアミドを利用した水中での無触媒クリック型反応2013

    • Author(s)
      千葉 順哉, 畑中 保丸
    • Organizer
      平成25年度中部地区医療・バイオ系シーズ発表会
    • Place of Presentation
      名古屋市
    • Year and Date
      2013-12-12
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] 多機能光アフィニティープローブによるタンパク質機能構造の効率的解析(学会賞受賞講演)2013

    • Author(s)
      畑中 保丸
    • Organizer
      第35回日本光医学・光生物学会
    • Place of Presentation
      浜松市
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] A Mild Coupling of Thioamide and Sulfonylazide as a Novel Click Reaction without Activation Additives2013

    • Author(s)
      Muhammad Aswad, 加藤 日奈, 中山 純, 千葉 順哉, 友廣 岳則, 畑中 保丸
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第8回年会
    • Place of Presentation
      文京区
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Photochemical Casting of a Fluorophore Concomitant with a Cleavable Photoaffinity Cross-Liking2013

    • Author(s)
      Takenori Tomohiro, Shota Morimoto and Yasumaru Hatanaka
    • Organizer
      The 23rd French-Japanese Symposium on Medicial and Fine Chemistry
    • Place of Presentation
      Nagasaki
    • Related Report
      2013 Annual Research Report 2013 Final Research Report
  • [Presentation] A Mild Coupling of Thioamide and Sulfonylazide as a Novel Click Reaction without Activation Additives2013

    • Author(s)
      Muhammad Aswad、加藤日奈、中山純、千葉順哉、友廣岳則、畑中保丸
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第8回年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] ジアジリン化クマリンによる標的タンパク質の光クロスリンク依存性蛍光標識2013

    • Author(s)
      山本章人、友廣岳則、畑中保丸
    • Organizer
      第35回日本光医学・光生物学会
    • Place of Presentation
      浜松
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 多機能光アフィニティープローブによるタンパク質機能構造の効率的解析2013

    • Author(s)
      畑中保丸
    • Organizer
      第35回日本光医学・光生物学会
    • Place of Presentation
      浜松
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 光アフィニティー蛍光ラベル法による複数リガンドの結合解析2013

    • Author(s)
      山口昇太、増田宗太、森本正大、千葉順哉、友廣岳則、畑中保丸
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第125回例会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] チオアミドとスルホニルアジドによる新規クリック型反応2013

    • Author(s)
      Muhammad Aswad、千葉順哉、友廣岳則、畑中保丸
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第125回例会
    • Place of Presentation
      金沢
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] チオアミドを利用した水中での無触媒クリック型反応2013

    • Author(s)
      千葉順哉、畑中保丸
    • Organizer
      平成25年度中部地区医療・バイオ系シーズ発表会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] タンパク質1分子包接を目的とするホスト分子の開発2013

    • Author(s)
      太田英佑、千葉順哉、友廣岳則、(畑中保丸)
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 発蛍光性クロスリンカーを利用したターゲットタンパク質の選択的精製と構造解析への応用2012

    • Author(s)
      友廣 岳則, 森本 正大, 畑中 保丸
    • Organizer
      第34回日本光医学・光生物学会
    • Place of Presentation
      神戸市
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] タンパク質1分子のパッケージングを指向した DNA スーツの開発2012

    • Author(s)
      森正幸、鈴木千尋、千葉順哉、友廣岳則、(畑中保丸)
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第7回年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 発蛍光性クロスリンカーを利用したターゲットタンパク質の選択的精製と構造解析への応用2012

    • Author(s)
      友廣岳則、森本正大、(畑中保丸)
    • Organizer
      第34回日本光医学・光生物学会
    • Place of Presentation
      神戸
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] タンパク質1分子を包接可能な巨大分子ケージの開発2012

    • Author(s)
      千葉順哉、太田英佑、山田啓史、森正幸、友廣岳則、(畑中保丸)
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] N-アセチルノイラミン酸のアニオン部位近傍に光反応基を有する光プローブの開発2011

    • Author(s)
      星野 直人, 山根 まどか, 友廣 岳則, 畑中 保丸
    • Organizer
      第30回日本糖質学会年会
    • Place of Presentation
      長岡市
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Bioisosteric approach for development of multifunctional bio-probes2011

    • Author(s)
      Junya Chiba, Hitomi An-yo and Yasumaru Hatanaka
    • Organizer
      IUPAC 7th International Conference on Novel Materials and Synthesis
    • Place of Presentation
      Shanghai (China)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Synthesis of multifunctional diazirine probes and their application in the chemical biology2011

    • Author(s)
      Takenori Tomohiro and Yasumaru Hatanaka
    • Organizer
      The 5th International Symposium on Aliphatic Compounds
    • Place of Presentation
      St. Petersburg (Russia)
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Presentation] Synthesis of multifunctional diazirine probes and their application in the chemical biology.2011

    • Author(s)
      Tmohiro T. and (Hatanaka Y.)
    • Organizer
      The 5th International Symposium on Aliphatic Compounds
    • Place of Presentation
      St. Petersburg (Russia)
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Bioisosteric approach for development of multifunctional bio-probes.2011

    • Author(s)
      Chiba J., An-yo H., and (Hatanaka Y.)
    • Organizer
      IUPAC 7th International Conference on Novel Materials and Synthesis
    • Place of Presentation
      Shanghai (China)
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] N-アセチルノイラミン酸のアニオン部位近傍に光反応基を有する光プローブの開発2011

    • Author(s)
      星野直人、山根まどか、友廣岳則、(畑中保丸)
    • Organizer
      第30回日本糖質学会年会
    • Place of Presentation
      長岡
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] フォトクロスリンクを用いたアルギニンリッチペプチドの細胞内移行に関するタンパク質の探索2011

    • Author(s)
      川口祥正、田中弦、福田保則、中瀬生彦、(畑中保丸)、二木史郎
    • Organizer
      第48回ペプチド討論会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] ヒドロキシ基を有するアシルスルホンアミド型光アフィニティープローブの開発

    • Author(s)
      山根まどか、千葉順哉、友廣岳則、(畑中保丸)
    • Organizer
      日本薬学会北陸支部第124回例会
    • Place of Presentation
      富山
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.pha.u-toyama.ac.jp/laboratory/anachem/index.html

    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Remarks] 富山大学薬学部 生体認識化学研究室 ホームページ

    • URL

      http://www.pha.u-toyama.ac.jp/anachem/anachem/homu.html

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Remarks] 富山大学 薬学部 生体認識化学研究室

    • URL

      http://www.pha.u-toyama.ac.jp/laboratory/anachem/index.html

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Remarks] 富山大学 薬学部 生体認識化学研究室

    • URL

      http://www.pha.u-toyama.ac.jp/laboratory/anachem/index.html

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 2-デオキシ-2, 3-ジデヒドロシアル酸誘導体およびその製造法2013

    • Inventor(s)
      畑中 保丸, 千葉 順哉, 友廣 岳則, 中山 純
    • Industrial Property Rights Holder
      富山大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2013-236357
    • Filing Date
      2013-11-15
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] スルホニルアジド誘導体およびアシルスルホンアミド誘導体の製造方法並びにそれらの利用2013

    • Inventor(s)
      畑中 保丸, 千葉 順哉, 友廣 岳則
    • Industrial Property Rights Holder
      富山大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2013-089114
    • Filing Date
      2013-04-22
    • Related Report
      2013 Final Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] スルホニルアジド誘導体およびアシルスルホンアミド誘導体の製造方法並びにそれらの利用2013

    • Inventor(s)
      畑中保丸、千葉順哉、友廣岳則
    • Industrial Property Rights Holder
      畑中保丸、千葉順哉、友廣岳則
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2013-089114
    • Filing Date
      2013-04-22
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 2-デオキシ-2,3-ジデヒドロシアル酸誘導体およびその製造法2013

    • Inventor(s)
      畑中保丸、千葉順哉、友廣岳則、中山純
    • Industrial Property Rights Holder
      富山大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2013-236357
    • Filing Date
      2013-11-15
    • Related Report
      2013 Annual Research Report

URL: 

Published: 2011-04-06   Modified: 2019-07-29  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi